| Arecoline | |
|---|---|
| Allmän | |
| Chem. formel | C8H13O2N _ _ _ _ _ _ |
| Fysikaliska egenskaper | |
| Molar massa | 155,197 g/ mol |
| Densitet | 1,0495 g/cm³ |
| Termiska egenskaper | |
| Temperatur | |
| • kokande | 209°C |
| Klassificering | |
| Reg. CAS-nummer | 63-75-2 |
| PubChem | 2230 |
| Reg. EINECS-nummer | 200-565-5 |
| LEDER | CN1CCC=C(C1)C(=O)OC |
| InChI | InChI=1S/C8H13NO2/c1-9-5-3-4-7(6-9)8(10)11-2/h4H,3.5-6H2.1-2H3HJJPJSXJAXAIPN-UHFFFAOYSA-N |
| CHEBI | 2814 |
| ChemSpider | 13872064 |
| Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges. | |
| Mediafiler på Wikimedia Commons | |
Arecoline är en pyridinalkaloid . Det isolerades 1888-1891. i en blandning av alkaloider från frukterna av betel (areca) palm ( Areca catechu ), från det latinska namnet som den fått sitt namn på.
Arecoline är en färglös tjock olja utan optisk aktivitet. Låt oss väl lösa i vatten och organiska lösningsmedel. Kokar vid 209 °C, lätt destilleras med vattenånga. Eftersom den är en tertiär bas bildar den stabila, hygroskopiska salter med oorganiska syror. Under inverkan av syror och alkalier förtvålas arekolin för att bli arekaidin . När den hydreras förvandlas den till dihydroarekolin.
Schema för den preparativa syntesen av arekolin från etylencyanohydrin :
Arecoline är en del av parasympatomimetiska substanser, som till sin natur liknar pilokarpin : det används i form av bromid och orsakar en minskning av arteriellt och intraokulärt tryck, saktar ner hjärtfrekvensen, ökar salivutsöndringen och svettning, ökar sammandragningen av intestinala glatta muskler med en kraftig ökning av peristaltiken [1] . På grund av dess höga toxicitet används den nu i begränsad omfattning. Det har också använts inom veterinärmedicin som ett anthelmintikum, laxermedel och även för reumatiska hovskador.
De farmakologiska egenskaperna hos arecoline i det ryska imperiet studerades av K. F. Arkhangelsky .
Användningen av arecoline som en intestinal peristaltisk förstärkare nämns i boken av veterinär James Harriot "On All Creatures Great and Small".