Karens (substans)

Den aktuella versionen av sidan har ännu inte granskats av erfarna bidragsgivare och kan skilja sig väsentligt från versionen som granskades den 2 juli 2022; verifiering kräver 1 redigering .

Karen är en bicyklisk terpen (monoterpen). 4 isomerer är kända som skiljer sig åt i dubbelbindningens position .

Formel : C10H16 _ Molekylvikt : 136,23 amu

Fysiska egenskaper

Mobil, färglös vätska med en doft som påminner om furu.

Löslig i organiska lösningsmedel, svagt löslig i etanol, olöslig i vatten

  2-karen 3-karen 4-karen β-karen
(3(10)-karen)
Systematiskt namn 3,7,7-trimetylbicyklo[4.1.0]hept-3-en 3,7,7-trimetylbicyklo[4.1.0]hept-2-en 4,7,7-trimetylbicyklo[4.1.0]hept-3-en 7,7-dimetyl-3-metylenbicyklo[4.1.0]heptan
Strukturformel
CAS-nummer 554-61-0 13466-78-9 29050-33-7 554-60-9
LEDER CC1=CC2C(C2(C)C)CC1 CC1=CCS2C(Cl)C2(C)C CC1CC2C(C2(C)C)C=C1 CC1(C2C1CC(=C)CC2)C
T bal , °С 167 ÷ 168
(760) 		172 ÷ 172,5
(760) 		160 ÷ 161
(758) 		72,5
(20)
T blixt , °С 49
T svs , ° С 379
TPV, °С 43-115
d4 20 _ 0,8617 0,8645 0,8616 0,8729
n d 20 1,4747 1,4728 1,4698 1,4927
(22°C)
[a] D20 , ° +89°40' +18°30' -108°50' +12°85'
LD 50 4,8 g/kg råttor (oral)
> 5 g/kg kaniner (hud)

Kemiska egenskaper

Karener oxideras snabbt av atmosfäriskt syre och andra oxidationsmedel, de isomeriseras lätt under inverkan av sura medel med öppningen av en treledad ring.

Under inverkan av TiO2 , CH3COOH och H2SO4 isomeriserar 3 -karen till 2 -karen. När de hydreras under milda förhållanden omvandlas alla karener till en blandning av cis- och trans -karaner.

Att vara i naturen

3-karen finns i terpentin från Pinus roxburghill Sarg. (55-65%), gul tall ( Pinus ponderosa Dough. ) (20-25%), tall ( Pinus silvestris L. ) (20-40%) och andra tallarter , hos skalbaggar Scyphophorus acupunctatus [1] .

2-karen finns i den eteriska oljan från Andropogon iwarancusa L. .

4-karen och β-karen finns inte i naturen.

Får

2- och 3-karener erhålls genom fraktionering från terpentin och eteriska oljor.

Applikation

3-karen används för att producera doftämnen, särskilt mentol , valterylacetat och ett antal andra ämnen.

Anteckningar

  1. ↑ Semiokemikalier från Scyphophorus acupunctatus, agaveviveln. Arkiverad 17 maj 2014 på Wayback Machine The Pherobase: Database of Insect Pheromones and Semiochemicals.

Litteratur