Synton
Synthon ( engelska synthon ) är en verklig eller idealiserad strukturell enhet av en molekyl som kan introduceras i kemisk syntes med kända metoder. Termen introducerades 1967 av Elias J. Corey , som senare vann Nobelpriset i kemi för sin utveckling av teorin och metodiken för organisk syntes .
En synton existerar inte som ett specifikt reagens, det är en formell partikel ( jon , radikal eller karben ), varje synton kan motsvara en eller flera verkliga reagens, och vice versa, ett reagens kan vara en syntetisk ekvivalent för flera syntoner. Den syntoniska metoden används ofta när man planerar organisk syntes. Till exempel, i retrosyntetisk analys , innan man genomför ett experiment på syntesen av en målmolekyl ( eng. target molecule) är det nödvändigt att mentalt dela upp den syntetiserade substansen i syntoner och välja verkliga reagenser som motsvarar syntoner. Det är också bekvämt att använda begreppet synton för att beskriva organiska reagenser och kemiska reaktioner .
Klassificering och notation
Överensstämmelsen mellan en synthon och dess syntetiska motsvarighet indikeras av en speciell symbol - en dubbel dubbelhövdad pil ( ).
Syntoner klassificeras ofta efter antalet kolatomer i en partikel och betecknas som C 1 -, C 2 -, C 3 - syntoner, etc.
Exempel på syntoner med olika antal kolatomer:
- Ci : ( - ) CH3CH3MgBr ( metylmagnesiumbromid ) ; _ (−) COOH CN − ( cyanidjon )
- C2 : CH3C ( + ) \ u003d O CH3COCl , ( CH3CO ) 2O ( ättiksyraderivat ) ; _ HC≡C (−) , (−) C≡C (−) HC≡CH ( acetylen )
Givar- och acceptorsyntoner
Nya bindningar under loppet av organiska reaktioner bildas ofta enligt principen om polaritet : de reagerande partiklarna är joner eller har centra med en partiell positiv eller negativ elektrisk laddning . Sådana partiklar är respektive elektrondonatorer eller -acceptorer . Oavsett om den verkliga partikeln är en fri jon eller har ett delvis laddat aktivt centrum, betraktas motsvarande syntoner formellt som joner. Givar- och acceptorsyntoner betecknas med bokstäverna "d" respektive "a" med en numerisk höger upphöjd. Indexet anger antalet kemiska bindningar som skiljer reaktionscentrumet från den närmaste heteroatomen (en atom av ett annat element än kol och väte ). Om syntonen inte innehåller några heteroatomer skrivs inte indexet; om reaktionscentrumet är på en heteroatom, så betecknas syntonen som d 0 eller a 0 .
Exempel på donator- och acceptorsyntoner:
- d 0 : CH 3 S (−) CH 3 SH ( metylmerkaptan )
- d 1 : N≡C (−) KCN ( kaliumcyanid )
- d²: (−) CH 2 −CH=O CH 3 CHO ( acetaldehyd )
- d³: (−) C≡C−CR 1 R²−NH 2 Li + − C≡C−CR 1 R²−NH 2
- d: (−) CH 3 LiCH 3 ( metyllitium )
- a 0 : (+) P(CH 3 ) 2 (CH 3 ) 2 P−Cl ( dimetylklorfosfin )
- a 1 : (CH 3 ) 2 C (+) −OH (CH 3 ) 2 C=O ( aceton )
- a²: H 2 C (+) -CO-CH 3 BrCH 2 -CO-CH 3 ( bromaceton )
- a³: (CH 3 ) 2 C (+) -CH \u003d C (OR) -O - H 2 C \u003d CH -COOR ( akrylsyraestrar )
- a : ( + ) CH3CH3I ( metyljodid )
Litteratur
- (Ukrainska) Tlumachny dovidnik z teoretisk kemi / styling Voytenko Z. V., Dyadyusha G. G. och i .. - K . : RVTs "Kyiv University", 1998. - P. 158-159. — 217 sid. — ISBN 966-594-104-6 .
- P. Laszlo. Logik för organisk syntes. - M . : Mir, 1998. - ISBN 5-03-002864-1 .