Trietylamin

Trietylamin är en tertiär amin . Den kemiska formeln är (C 2 H 5 ) 3 N, ofta används beteckningen Et 3 N. Den har funnit bred tillämpning som den enklaste symmetriska tertiära aminen i flytande tillstånd.

Får

Inom industrin erhålls det tillsammans med etylamin , dietylamin under ångfasaminering av etanol med ammoniak över Al 2 O 3 eller SiO 2 eller en blandning därav vid 350-450 ° C och ett tryck av 20-200 atm eller över Ni , Co , Cu , Re och H2 vid 150-230 °C och tryck 17-35 atm. Sammansättningen av den resulterande blandningen beror på de initiala förhållandena [2] .

{\mathsf {CH_{3}CH_{2}OH+NH_{3}\högerpil CH_{3}CH_{2}NH_{2}+H_{2}O))

{\mathsf {CH_{3}CH_{2}NH_{2}+CH_{3}CH_{2}OH\högerpil (CH_{3}CH_{2})_{2}NH+H_{2 }O}}

{\mathsf {(CH_{3}CH_{2})_{2}NH+CH_{3}CH_{2}OH\högerpil (CH_{3}CH_{2})_{3}N+ H_ {2}O}}

Den resulterande blandningen separeras genom destillation .

Fysiska egenskaper

Vid rumstemperatur är det en rörlig, färglös vätska med en stark fiskig, ammoniakliknande lukt . Smältpunkt −114,8°C, kokpunkt 89,5°C, självantändningspunkt 240°C. Svårlöslig i vatten (lägre kritisk punkt vid T = 19,1 ° C och 31,6 viktprocent trietylamin), fritt löslig i aceton , bensen , kloroform , blandbar med etanol , dietyleter . Bildar en azeotrop med vatten, bp. 75°C och innehållande 90 viktprocent trietylamin.

Det är frätande för aluminium, zink, koppar och deras legeringar i närvaro av fukt, även för vissa typer av plast-, gummi- och polymerbeläggningar, därför förvaras det i stålbehållare. Reagerar häftigt med starka oxidanter som orsakar brand- och explosionsrisk. Ångorna av trietylamin är tyngre än luft, så de sprider sig längs marken.

Kemiska egenskaper

Som en stark organisk bas (pK b = 3,28) bildar den kristallina trietylammoniumsalter med organiska och mineraliska syror .

{\mathsf {(C_{2}H_{5})_{3}N+HCl\högerpil [(C_{2}H_{5})_{3}NH]^{+}Cl^{ -}}}

Som bas används trietylamin i stor utsträckning i organisk syntes , särskilt vid syntes av estrar och amider från acylklorider för att binda den resulterande vätekloriden .

{\mathsf {R_{2}NH+R'COCl+(C_{2}H_{5})_{3}N\högerpil R'C(O)NR_{2}+[(C_{2} H_{5})_{3}NH]^{+}Cl^{-}}}

Används även i dehydrohalogeneringsreaktionen .

Trietylamin alkyleras lätt för att bilda kvartära ammoniumsalter

{\mathsf {RI+(C_{2}H_{5})_{3}N\högerpil [(C_{2}H_{5})_{3}NR]^{+}I^{- }}}

därför används diisopropyletylamin för att skapa ett basiskt medium i närvaro av alkylatorer .

Applikation

Katalyserar bildningen av polyuretanskum , gummi och epoxihartser . Som en mycket brandfarlig och mycket brandfarlig vätska har den viss användning som raketbränsle blandat med xylidin , inom militären kallad Samin .

Används vid tillverkning av mineralgödsel , herbicider , mediciner , färger . Den används som reaktionskatalysator i icke-brännande härdningsprocesser i gjuteri- och metallvalsningsindustrier.

Rening

För att avlägsna primära och sekundära aminer destilleras den över ättiksyraanhydrid . Torka över KOH och destillera.

Säkerhet

Koncentration brandfarlig gräns = 1,2-8 volymprocent. Vid förbränning frigörs irriterande och giftiga ämnen. Explosivt vid avdunstning. Toxisk. Penetrerar genom huden. Vid förtäring orsakar det allvarlig förgiftning. Irriterar andningsvägarna, ögonen och huden och kan orsaka allvarliga brännskador vid direktkontakt . MPC \u003d 10 mg / m 3

Anteckningar

↑ 1 2 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0633.html
↑ Chemical Encyclopedia / Redaktionsråd: Zefirov N.S. och andra - M . : Great Russian Encyclopedia, 1998. - T. 5 (Tri-Yatr). — 783 sid. — ISBN 5-85270-310-9 .

Litteratur

Chemical Encyclopedia / Red.: Zefirov N.S. och andra - M . : Great Russian Encyclopedia, 1998. - T. 5 (Tri-Yatr). — 783 sid. — ISBN 5-85270-310-9 .