Fytinsyra , eller myo-inositolhexafosforsyra, är trivialnamnet för D-myo-inositol-1,2,3,4,5,6-hexakisdihydrofosforsyra ( molekylvikt 660), som är en ester av den cykliska sexhydriska polyalkohol myo-inositol (eller myo-inositol) och sex ortofosforsyrarester . Det fullständiga namnet på denna förening karakteriserar noggrant dess kemiska struktur: prefixet myo- indikerar en viss orientering av hydroxylgrupperna i förhållande till inositolringen. Prefixet "hexakis" (i motsats till "hexa") betyder att fosfatgrupperna inte är bundna till varandra (Johnson, LF, Tate, ME, 1969).
Den första kemiska formeln för fytinsyra föreslogs av Anderson RJ 1914.
Inositolfosfater består av en inositolring och minst en fosfatgrupp. Sex fosfatgrupper är bundna till inositolringen av myo-inositol-1,2,3,4,5,6-hexakisfosfat via esterbindningar. Fytinsyra betecknas konventionellt IP6 (eller InsP6), och lägre inositolfosfater, det vill säga innehållande fem eller färre fosforsyrarester, är IP1-IP5 (eller InsP1-InsP5).
Det finns flera sätt att beskriva de nio möjliga konfigurationerna av inositolmolekylen. Den nomenklatur som föreslagits av T. Posternak (1965) anses vara den mest framgångsrika. Den huvudsakliga stereoisomeren av inositol som finns i levande organismer är myo-inositol. Andra former finns också i vilda djur, men deras biologiska betydelse har studerats lite. I enlighet med nomenklaturen för T. Posternak har inositolmolekylen i myo-konformationen endast ett symmetriplan som passerar genom de extrema vänstra och extrema högra kolatomerna.
Prefixen D och L indikerar riktningen för numreringen av kolatomer i ringen: L - medurs, D - moturs. I allmän kemi är det vanligt att numrera atomer, efter den kortaste vägen. För att undvika förväxling med nomenklaturen av inositoler och enzymer associerade med deras transformationer rekommenderar International Union of Pure and Applied Chemistry och International Union of Biochemistry (IUPAC-IUB, 1989) att numrera myo-inositolatomer enligt D-konfiguration. Numrering bör utgå från atomen som är involverad i bildandet av esterbindningen i inositol-innehållande fosfolipider, med användning av sköldpaddsmnemoniken som föreslagits av Agranoff BW (1978). Sköldpaddans fyra ben och svans, som ligger i samma plan, motsvarar fem ekvatoriska hydroxylgrupper, och det upphöjda huvudet motsvarar den axiella hydroxylgruppen. När man tittar på sköldpaddan ovanifrån bör numreringen börja med den främre högra foten, förbi huvudet och sluta med den bakre högra foten, det vill säga moturs (Shears SB, 2004); i detta fall passerar symmetriplanet genom C2- och C5-atomerna. Numrering i L-konfigurationen (medurs) börjar med sköldpaddans vänstra främre fot.
De sex fosforsyrarester som är förknippade med inositol kan acceptera eller donera upp till 12 protoner (vätejoner), på grund av den flerstegsdissociation som fytinsyra uppvisar egenskaperna hos både starka och mycket svaga syror ( pKa upp till 9,4) beroende på lösningens jonstyrka , temperatur och andra faktorer (Brown EC et. al., 1961; Costello AJR et. al., 1976; Torres J. et. al., 2005). I en neutral miljö dissocierar fosfatgrupperna i fytinsyra delvis och får en eller två negativa laddningar, så att katjoner (positivt laddade metalljoner, protonerade aminogrupper, etc.) kan keleras starkt av två eller flera fosforsyrarester, eller bildar en mindre stark jonbindning med en fosfatgrupp. Således är fytinsyra en polydentatligand som kan kelera katjoner genom att bilda flera koordinationsbindningar .
I pH-intervallet från 0,5 till 10,5 är fytinsyrakonformationen steriskt stabil och har en axiell och fem ekvatorialgrupper. Vid högre pH-värden kan konformationsomkastning inträffa, vilket resulterar i bildandet av fem axiella grupper och en ekvatorialgrupp. En liknande transformation sker med funktionella grupper inom InsP5, speciellt vid C1-, C3- och C5-atomer, eftersom dessa grupper bildar en katjonstabiliserad "keleringsbur" (Volkmann CJ et. al., 2002). Det är stabilisering av katjoner som främjar kristalliseringen av fytinsyra i myokonformationen (He ZQ et. al., 2006; Rodrigues-Filho UP et. al., 2005). Den lägre fosfatkonformationen av inositol är stabil över bredare pH-intervall (Barrientos LG, Murthy PPN 1996).
Fytisk fosfor står för det mesta av den totala fosfor som finns i frön av spannmål, baljväxter och oljeväxter. I allmänhet utgör fytisk fosfor 60-80 % av den totala fröfosforen.
Koncentrationen av fytisk fosfor i olika växtorgan är inte densamma. Det mesta av fytinet är koncentrerat i fröna. Små mängder fytin finns i vegetativa organ, såsom rötter och rotfrukter, och spårmängder finns i löv. (Angel R. et al., 2001). I fröna från de flesta spannmål är fytin koncentrerat i aleuronskiktet, och i frön från tvåhjärtbladiga växter, inklusive oljeväxter och baljväxter, är det jämnt fördelat över spannmålsvolymen (Erdman JW Jr., 1979; Lott JNA, 1984; Oberleas D. 1973).
Fytinsyra är nu välkänt för att minska biotillgängligheten av totalt fosfor , kalcium , magnesium , zink och många andra mineraler. Deras frisättning kan ske som ett resultat av hydrolytisk klyvning av esterbindningarna av fytinsyra av fytaser av animaliskt, växt- eller mikrobiellt ursprung, såväl som genom att använda olika tekniska metoder i foderproduktionsprocessen [1] .
Ovanstående slutsatser härleddes dock från experiment på valpar [2] och råttor [3] . Människostudier visar nästan motsatt effekt: personer som konsumerade livsmedel med hög fytinsyra under lång tid hade starkare benstruktur än kontrollgruppen. [4] Vidare minskade fytater hos de studerade kvinnorna signifikant risken för osteoporos . [5]
Dessutom hämmar fytinsyra utvecklingen av celler som äter benvävnad från insidan vid osteoporos. [6]
Det är anmärkningsvärt att ju mer en person äter mat rik på fytater, desto bättre anpassar sig hans tarmar (mikrobiota) till dess nedbrytning, och följaktligen absorptionen av kalcium, fosfor och andra spårämnen. Det vill säga, konsekventa vegetarianer har inga problem alls - deras mag-tarmkanal klarar fytinsyra till 100 %. [7]
| Oorganiska fosforföreningar | |
|---|---|
| oxider |
|
| Fosforsyror |
|
| salt- |
|
| Fosfoniumföreningar |
|
| Övrig |
|