3,4-dimetoxifenyletylamin (DMPEA) är en kemisk förening från klassen fenyletylaminer . Det är en analog till huvudneurotransmittorn dopamin , där meta- och parapositionerna har ersatts av hydroxylgrupper med metoxigrupper. Det är också nära besläktat med meskalin (3,4,5-trimetoxifenetylamin).
En av de tidigaste synteserna av DMPEA (som då kallades "homovetrilamin") utfördes av Pictet och Finkelstein, som gjorde den i en flerstegssekvens utgående från vanillin . [2]
En liknande sekvens utfördes därefter av vetenskapsmannen Perkin [3] enligt följande: 3,4-dimetoxibensaldehyd (veratraldehyd) → 3,4-dimetoxibensylindättiksyra → 3,4-dimetoxifenylmetylättiksyra → 3,4-dimetoxifenylpropan → 3,4-dimetoxifenylpropan -dimetoxifenetylamin
En mycket kortare syntes föreslogs av Shulgina och Shulgin [4] [5] .
3,4-dimetoxibensaldehyd, reagerade med nitrometan i närvaro av ammoniumacetat/ättiksyra för att ge motsvarande p-nitrostyren, som sedan reagerades med LiAlH4 för att ge 3,4-dimetoxifenetylamin.