4-hydroxiazobensen
| 4-Hydroxiazobensen | |
|---|---|
| Allmän | |
| Systematiskt namn |
4-(fenyldiazenyl)fenol |
| Traditionella namn | 4-hydroxiazobensen, p-fenylazofenol |
| Chem. formel | C6H4OH - N = NC6H5 _ _ _ |
| Utseende | Orange eller gulaktig fast substans |
| Fysikaliska egenskaper | |
| stat | fast |
| Molar massa | 198,22 g/ mol |
| Densitet | 1,145 g/cm³ |
| Termiska egenskaper | |
| Temperatur | |
| • smältning | 155°C |
| • kokande | (vid 20 mmHg) 230°C |
| Kemiska egenskaper | |
| Syradissociationskonstant | 8,93±0,13 |
| Löslighet | |
| • i vatten | Dåligt lösligt |
| • i etanol | Mycket löslig |
| • i aceton | Oändligt löslig |
| Klassificering | |
| Reg. CAS-nummer | 1689-82-3 |
| PubChem | 15529 |
| Reg. EINECS-nummer | 216-880-6 |
| LEDER | Cl=CC=C(C=Cl)NN=C2C=CC(=O)C=C2 |
| InChI | InChI=1S/C12H10N2O/c15-12-8-6-11(7-9-12)14-13-10-4-2-1-3-5-10/h1-9.15HBEYOBVMPDRKTNR-UHFFFAOYSA-N |
| CHEBI | 82475 |
| ChemSpider | 4510428 |
| Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges. | |
| Mediafiler på Wikimedia Commons | |
4-hydroxiazobensen (enligt IUPAC-4-(fenyldiazenyl)fenol) är en organisk förening som erhålls som ett resultat av interaktionen mellan fenol och fenyldiazoniumklorid . Orange azofärgämne [1] .
Får
Schema för bildning av 4-hydroxiazobensen från fenol och fenyldiazoniumklorid (uppstår av SE2- mekanismen ): [2]
Reaktionen utförs i ett lätt alkaliskt medium ( pH 8-10). Vid dessa pH-värden omvandlas fenol till fenoxidjonen, vars anjoniska centrum är en av de starkaste elektrondonatorerna och följaktligen aktivatorer av bensenringen med avseende på elektrofil attack. Vid högre pH-värden förvandlas diazoniumsaltet till diazohydroxid (diazohydrat), som inte längre uppvisar egenskaperna hos en elektrofil partikel och därför inte går in i en azokopplingsreaktion. Som kan ses från det presenterade schemat fortsätter reaktionen huvudsakligen längs den andra vägen, eftersom i det första fallet är hastigheten för den omvända reaktionen många gånger högre än hastigheten för den direkta.
Applikation
I grund och botten används 4-hydroxiazobensen som ett typiskt azofärgämne - färgning av textilier, biologiska vävnader, erhållande av andra azoderivat. På grund av den extremt dåliga lösligheten i vatten, låg kemisk stabilitet och relativt hög toxicitet används det mer sällan än andra azofärgämnen. Användningen av denna förening som en fungicid har också rapporterats . [3]
Säkerhet
Anteckningar
- ↑ Traven V. F. Organisk kemi. 1, 2 vol. . In-chemistry.ru (6 november 2014). Hämtad 19 maj 2020. Arkiverad från originalet 14 augusti 2020.
- ↑ Reutov O. A., Kurts A. L., Butin K. P. Organisk kemi: på 4 timmar Del 3 / ed. cand. chem. Sciences T. I. Pochkaeva och G. G. Esakova. — 8:e upplagan. - M. : Kunskapslaboratoriet, 2020. - S. 392. - 547 sid. - ISBN 978-5-906828-41-5 . - ISBN 978-5-906828-33-0 . Arkiverad 23 juni 2022 på Wayback Machine
- ↑ 4-FENYLAZOFENOL | 1689-82-3 (engelska) . Kemisk bok . Hämtad 23 juni 2022. Arkiverad från originalet 25 november 2021.