| Antamanider | |
|---|---|
| Allmän | |
| Systematiskt namn |
cyklo(L-alanyl-D-fenylalanyl-L-fenylalanylprolyl-L-prolyl-L-fenylalanyl-D-fenylalanyl-L-valylprolyl-L-prolyl) [ 1] |
| Chem. formel | C64H78N10O10 _ _ _ _ _ _ _ |
| Fysikaliska egenskaper | |
| stat | fast |
| Molar massa | 1147,36 g/ mol |
| Klassificering | |
| Reg. CAS-nummer | 16898-32-1 |
| PubChem | 9876840 |
| Reg. EINECS-nummer | 240-940-0 |
| InChI | InChI=1S/C64H78N10O10/c1-40(2)54-64(84)74-35-19-31-53(74)63(83)71-32-16-28-50(71)59(79) 65-41(3)55(75)66-46(36-42-20-8-4-9-21-42)57(77)69-49(39-45-26-14-7-15- 27-45)61(81)73-34-18-30-52(73)62(82)72-33-17-29-51(72)60(80)68-47(37-43-22- 10-5-11-23-43)56(76)67-48(58(78)70-54)38-44-24-12-6-13-25-44/h4-15,20-27, 40-41,46-54H,16-19,28-39H2,1-3H3,(H,65,79)(H,66,75)(H,67,76)(H,68,80)(H,69,77)(H,70,78) /t41-,46-,47-,48-,49-,50-,51-,52?,53?,54-/m0/s1WTINJQXJTHUFRF-AJTZDPNRSA-N |
| ChemSpider | 2300791 |
| Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges. | |
Antamanid är en naturlig kemisk förening av klassen cykliska peptider (dekapeptider), upptäcktes 1972 i blek dopping ( Amanita phalloides ).
Det har en leverskyddande effekt, skyddar leverceller från verkan av gifter från blek dopping - falloidin och, i mindre utsträckning, α-amanitin . Hos blek dopping finns dock antamanid i mycket små mängder som inte påverkar dess giftiga egenskaper. Det kan inte heller användas för behandling av förgiftning, eftersom ett nödvändigt villkor för dess verkan är introduktionen innan du tar giftiga ämnen, eller åtminstone samtidigt. Experiment på möss har visat att administrering av 0,5 mg/kg antamanin ger 100% skydd mot efterföljande administrering av 5 mg/kg falloidin (vilket är en 100% dödlig dos ).
Antamanid har ingen praktisk tillämpning för närvarande, experiment pågår för att studera mekanismen för dess verkningsmekanism, som syftar till att hitta effektiva botemedel mot förgiftning med blek dopping.
Det intracykliska fria utrymmet i antamaninmolekylen har en radie på cirka 100 pm och kan rymma vissa katjoner , så i närvaro av natrium- och litiumjoner kan kristallina inklusionskomplex erhållas. Men till skillnad från vissa antibiotika av cyklopeptidstrukturen ( gramicidin C , valinomycin och andra), stör det inte transporten av joner genom cellmembran och penetrerar inte lipidmonoskiktet.
Det anses osannolikt att den skyddande effekten av antamanid beror på konkurrens med falloidin om en gemensam receptor.