Bensylcyanid

Den aktuella versionen av sidan har ännu inte granskats av erfarna bidragsgivare och kan skilja sig väsentligt från versionen som granskades den 1 januari 2020; kontroller kräver 6 redigeringar .
bensylcyanid
Allmän
Systematiskt
namn		 2-fenylacetonitril, bensylcyanid
Förkortningar BnCN
Traditionella namn Bensylcyanid, fenylättiksyranitril, fenylacetonitril, α-cyantoluen, α-toluennitril
Chem. formel C8H7N _ _ _ _
Råtta. formel C6H5CH2CN _ _ _ _ _ _
Fysikaliska egenskaper
Molar massa 117,15 g/ mol
Densitet 1,0205 [1]
Termiska egenskaper
Temperatur
 •  smältning -23,8°C
 •  kokande 233,9±0,2°C
 •  blinkar 106°C
 •  tändning 115°C
 •  spontan antändning 498°C
Klassificering
Reg. CAS-nummer 140-29-4
PubChem 8794
Reg. EINECS-nummer 205-410-5
LEDER   C1=CC=C(C=C1)CC#N
InChI   InChI=1S/C8H7N/c9-7-6-8-4-2-1-3-5-8/h1-5H,6H2SUSQOBVLVYHIEX-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 25979
ChemSpider 13839308
Säkerhet
Begränsa koncentrationen 0,8 mg/m³
LD 50 78 mg/kg och 149 mg/kg (möss och råttor)
Giftighet Faroklass 2
Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges.
 Mediafiler på Wikimedia Commons

Bensylcyanid  är en organisk förening med den kemiska formeln C 8 H 7 N, en färglös oljig vätska med en aromatisk lukt. Det erhölls först av Stanislao Cannizzaro 1855 genom att reagera kaliumcyanid med bensylklorid .

Synonymer: fenylättiksyranitril, fenylacetonitril, α-cyantoluen [2] .

Fysikaliska och kemiska egenskaper

Färglös vätska med en aromatisk lukt. Molmassan är 117,15 g/mol, smältpunkten är -23,8 °C, kokpunkten är 233,9 ± 0,2 °C (760 mm Hg), 107 °C (12 mm Hg) [2] .

Blandbar med eter och alkohol i alla proportioner, lättlöslig i organiska lösningsmedel, olöslig i vatten [2] .

Får

Bensylcyanid kan framställas genom reaktion av bensylklorid med natriumcyanid :

Användning

Bensylcyanid används inom läkemedelsindustrin för syntes av ett antal läkemedel: bendazol (dibazol), fenakon, amfetamin , metylfenidat , sibutramin , venlafaxin , levokabastin [3] , klorfenamin [3] [4] [3] pyri , metamin isoaminil, oxeladin , pentapeptid, pentoxyverin [5] , triamteren (dyrenium) [6] , alonimid, fenobarbital [3] [7] , pentapiperid , dropenin [3] [8] , disopyramid [3] , ketobemidon [ 3] .

Det används också för att producera brombensylcyanid och bekämpningsmedlet Valexon (Volaton, Phoxim).

Säkerhet

Irriterar huden och ögonen. När den bränns frisätter den giftig cyansyra (blåväte) .

Rättslig status

I USA är en schema I-kemikalie Enforcement Administration .

I EU finns det inte med i listan över kontrollerade ämnen i enlighet med Europaparlamentets och Europeiska rådets direktiv nr 273/2004 [9] .

I Ryssland ingår bensylcyanid i tabell III av prekursorer , vars cirkulation i Ryska federationen är begränsad och för vilka undantag från vissa kontrollåtgärder är tillåtna. En koncentration på 40 % eller mer anges.

Anteckningar

  1. ↑ David R. Lide. CRC Handbook of Chemistry and Physics . — 81:a upplagan. - 2000. - S.  3 -23. - ISBN 978-0-84930-481-1 .
  2. ↑ 1 2 3 Smirnov, 1988 .
  3. ↑ 1 2 3 4 5 6 7 William Andrew Publishing. Pharmaceutical Manufacturing Encyclopedia . - 3:e upplagan. Elsevier Science, 2008 - ISBN 978-0-81551-526-5 .
  4. ↑ Berkoff, Charles E.; Rivard, Donald E.; Kirkpatrick, David; Ives, Jeffrey L.  The Reductive Decyanation of Nitriles av Alkali Fusion  // Synthetic Communications : journal. - 1980. - Vol. 10 , nej. 12 . - P. 939-945 . - doi : 10.1080/00397918008061855 .
  5. ↑ Bub, Oskar; Friedrich, Ludwig. Hostmedel  (neopr.)  // Ullmanns Encyclopedia of Industrial Chemistry. - 2000. - doi : 10.1002/14356007.a08_013 .
  6. ↑ Hropot, Max; Lang, Hans-Jochen. Diuretika  (neopr.)  // Ullmanns Encyclopedia of Industrial Chemistry. - 2000. - doi : 10.1002/14356007.a09_029 .
  7. ↑ Furniss, Brian; Hannaford, Anthony; Smith, Peter; och Tatchell, Austin. Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry 5:e  upplagan . - London: Longman Science & Technical, 1996. - P. 1174-1179. — ISBN 9780582462366 .
  8. ↑ Bungardt, Edwin; Mutschler, Ernst. Spasmolytics  (neopr.)  // Ullmanns Encyclopedia of Industrial Chemistry. - 2000. - doi : 10.1002/14356007.a24_515 .
  9. ↑ Europaparlamentets och rådets förordning nr. 273/2004 Arkiverad 6 september 2013 på Wayback Machine 

Litteratur