Bensimidazol

Den aktuella versionen av sidan har ännu inte granskats av erfarna bidragsgivare och kan skilja sig väsentligt från versionen som granskades den 27 september 2020; verifiering kräver 1 redigering .
bensimidazol
Allmän
Chem. formel C7H6N2 _ _ _ _ _
Fysikaliska egenskaper
Molar massa 118,14 g/ mol
Termiska egenskaper
Temperatur
 •  smältning 170-172°C
 •  kokande >360°C
Kemiska egenskaper
Syradissociationskonstant 5.53 och 13.2
Strukturera
Dipolmoment 4.02  D
Klassificering
Reg. CAS-nummer 51-17-2
PubChem 5798
Reg. EINECS-nummer 200-081-4
LEDER   c1cccc2ncnc12
InChI   InChI=1S/C7H6N2/c1-2-4-7-6(3-1)8-5-9-7/h1-5H,(H,8,9)HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N
RTECS DD5425000
CHEBI 41275
ChemSpider 5593
Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges.
 Mediafiler på Wikimedia Commons

Benzimidazol är en kväveinnehållande aromatisk heterocyklisk förening vars struktur inkluderar konjugerade ringar av bensen och imidazol .

Fysiska egenskaper

Färglösa kristaller med smältpunkt =172°С, lösliga i alkohol , vatten, eter och lösningar av utspädda syror och alkalier.

Får

Laboratoriemetoden för syntes av benzimidazol är reaktionen av o-fenylendiamin med myrsyra [1] [2] eller med trimetylortoformiat . 2-alkylbensimidazoler erhålls genom interaktion av fettsyror med o-fenylendiamin i närvaro av HCl [3] . 2-arylbensimidazoler erhålls genom kondensation av o-fenylendiamin med aromatiska aldehyder följt av oxidation med koppar(I)acetat (Weidenhagen-reaktion).

Kemiska egenskaper

Visar amfotära egenskaper,

bildar salter med joner av vissa övergångsmetaller (Ag, Cu) i en ammoniaklösning .

På grund av tautomerismen av imidazolringen i bensimidazol är positionerna 4-7 och 5-6 i bensenringen av bensimidazol ekvivalenta.

Bensimidazol alkyleras med alkylhalider och alkylsulfater för att först bilda 1-alkylbensimidazoler [4] och sedan 1,3-dialkylbensimidazoliumsalter. Dessutom aminometyleras bensimidazol lätt genom inverkan av formaldehyd och sekundär amin [5] .

Under påverkan av imidazolfragmentet deaktiveras bensenringen av bensimidazol med avseende på elektrofila substitutionsreaktioner: till exempel nitreras bensimidazol med en blandning av salpeter- och svavelsyror för att bilda 5-nitrobensimidazol [6] och sulfoneras för att bilda en blandning av 5- och 6-bensimidazolylsulfonsyror.

När bensimidazol smälts samman med svavel bildas bensimidazol-2-tion. Oxidation med kaliumkromat i 70 % svavelsyra leder till nedbrytning av bensenfragmentet med bildning av imidazol-4,5-dikarboxylsyra [7] .

Applikation

Imidazol själv har tidigare funnit begränsad användning som dimdämpare under utvecklingen av fotografiska silverhalogenidmaterial , men har för närvarande ingen praktisk betydelse. Samtidigt är ett antal bensimidazolderivat biologiskt aktiva föreningar - bensimidazol N-ribosylglykosid är en axiell ligand som koordinerar kobolt i vitamin B12 . [8] används ett antal bensimidazolderivat som läkemedel ( dibazol , omeprazol , mebendazol , etc.).

Toxicitet

LD50 (råttor, oralt) - 2910 mg per kg.

Se även

Anteckningar

  1. ↑ E. C. Wagner och W. H. Millett. Bensimidazol. Organic Syntheses, Coll. Vol. 2, s. 65 (1943); Vol. 19, s. 12 (1939). (inte tillgänglig länk) . Tillträdesdatum: 23 september 2011. Arkiverad från originalet 22 oktober 2012. 
  2. ↑ L. Fjäder, M. Fjäder. Reagenser för organisk syntes. Moscow, Mir, volym 4, 1971, s. 38
  3. ↑ W. Hickinbottom. Reaktioner av organiska föreningar. GONTI. NKTP. 1939. s. 382-383
  4. ↑ A. F. Pozharsky, V. A. Anisimova, E. B. Tsupak Praktiskt arbete om heterocyklernas kemi. Publishing House of Rostov University, 1988, s. 100-101
  5. ↑ A. F. Pozharsky, V. A. Anisimova, E. B. Tsupak Praktiskt arbete om heterocyklernas kemi. Rostovs universitets förlag, 1988, s. 103
  6. ↑ A. F. Pozharsky, V. A. Anisimova, E. B. Tsupak Praktiskt arbete om heterocyklernas kemi. Rostovs universitets förlag, 1988, s. 115
  7. ↑ M. V. Rubtsov, A. G. Baichikov. Syntetiska kemisk-farmaceutiska preparat. Moskva, Medicin, 1971, s. 168
  8. ↑ H. A. Barker, R. D. Smyth, H. Weissbach, J. I. Toohey, J. N. Ladd och B. E. Volcani. Isolering och egenskaper hos kristallina kobamidkoenzymer som innehåller benzimidazol eller 5,6-dimetylbensimidazol  (engelska)  // Journal of Biological Chemistry  : tidskrift. - 1960. - 1 februari ( vol. 235 , nr 2 ). - s. 480-488 .

Litteratur

  Gå till Wikidata-objektet  Ordböcker och uppslagsverk
I bibliografiska kataloger