Isopropanol

Isopropanol
Allmän
Systematiskt namn	Propan-2-ol
Traditionella namn	Isopropylalkohol
Chem. formel	C3H8O _ _ _ _
Råtta. formel	CH3CH (OH ) CH3
Fysikaliska egenskaper
stat	flytande
Molar massa	60,09 g/ mol
Densitet	0,7851 g/cm³
Dynamisk viskositet	0,00243 Pa s
Joniseringsenergi	10,1 ± 0,1 eV [4]
Termiska egenskaper
Temperatur
•  smältning	-89,5°C
•  kokande	82,4°C
•  blinkar	11,7°C
•  spontan antändning	400°C
Explosiva gränser	2 ± 1 vol.% [4]
Mol. värmekapacitet	155,2 J/(mol K)
Ångtryck	4,4 kPa vid 20 °C
Kemiska egenskaper
Syradissociationskonstant	16.5
Löslighet
• i bensen	mycket löslig
• i aceton	löslig
Optiska egenskaper
Brytningsindex	1,3776 (nD , 20 °C)
Strukturera
Dipolmoment	1,66  D
Klassificering
Reg. CAS-nummer	67-63-0
PubChem	3776
Reg. EINECS-nummer	200-661-7
LEDER	CC(O)C
InChI	InChI=1S/C3H8O/c1-3(2)4/h3-4H,1-2H3KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N
RTECS	NT8050000
CHEBI	17824
FN-nummer	1219
ChemSpider	3644
Säkerhet
LD 50	3600 mg/kg (oral, möss) [1] 5045 mg/kg (oral, råttor) [1] 6410 mg/kg (oral, kaniner) [1]
Giftighet	Registrerade preparat av isopropylalkohol tillhör den 3:e faroklassen (för människor) [2] . Faroklass 3 [3]
NFPA 704	3 ett 0
Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges.
Mediafiler på Wikimedia Commons

Isopropanol ( isopropylalkohol , propanol-2 , även - sek-propanol , dimetylkarbinol , IPA , ( ) - organisk förening , den enklaste sekundära envärda alkoholen i den alifatiska serien . Det finns en isomer av isopropanol -propanol-1 med en hydroxylgrupp vid den extrema kolatomen.

Fysiska egenskaper

Under normala förhållanden är isopropanol en klar, färglös vätska med en stickande, karakteristisk lukt. Väl löser många eteriska oljor , alkaloider , vissa syntetiska hartser och andra kemiska föreningar. Löser upp vissa typer av plast och gummi .

Brytningsindex nD = 1,3776 vid 20 °C. Dynamisk viskositet under standardförhållanden på 2,43 mPa s  - något mer viskös än vatten. Molär värmekapacitet (st. arb.) - 155,2 J / (mol K) . Specifik värme vid förbränning 34,1 MJ/kg .

Blandningar av isopropanolånga med luft bildar explosiva blandningar. Mättat ångtryck vid 20°C  - 4,4 kPa . Relativ ångdensitet till luft - 2,1, relativ densitet för blandningen av mättad ånga / luft  - 1,05 vid 20 °C.

Låt oss lösa upp i aceton , vi kommer väl att lösa upp i bensen , med andra lösningsmedel ( vatten , organiska ) blandar upp i alla förhållanden.

Med vatten bildar den en azeotrop blandning av 87,9 % isopropylalkohol med en kokpunkt på 80,2 °C.

Beroendet av fryspunkten för en blandning av isopropylalkohol med vatten på koncentrationen av isopropylalkohol i blandningen visas i tabellen; när koncentrerade lösningar fryser, observeras hypotermi [5] :

(*Det finns hypotermi)

Kemiska egenskaper

Isopropanol har alla egenskaper hos sekundära fettalkoholer , bildar etrar och estrar och bildar alkoholater med alkalimetaller . Hydroxylgruppen kan ersättas med en halogenatom . Med aromatiska föreningar kondenserar isopropylalkohol för att bilda derivat såsom isopropylbensen och isopropyltoluen.

När det dehydreras , till exempel av enzymet alkoholdehydrogenas i kroppen på ett däggdjur, förvandlas det till aceton [6] . Reagerar med starka oxidanter och bildar aceton.

Får

Isopropanol erhålls genom metoderna acetonhydrering och propenhydrering [7] [8] .

Den huvudsakliga metoden för att erhålla isopropanol i den ryska industrin är svavelsyrahydratisering av propen :

Förutom propen kan propan-propenfraktionen med en propenhalt på 30–90 % (fraktionen som erhålls vid pyrolys och oljekrackning ) fungera som råvara. Nu börjar de använda ren propen oftare, eftersom processen i detta fall kan utföras vid låga tryck, medan bildningen av biprodukter från reaktionen, polymerer och aceton , minskar avsevärt .

Det första steget i processen producerar ett svavelsyraextrakt som innehåller en jämviktsblandning av isopropylalkohol, isopropylsulfat , svavelsyra och vatten. I det andra steget av processen upphettas svavelsyraextraktet med vatten och den resulterande isopropylalkoholen avdestilleras.

Direkt hydratisering av propen utförs huvudsakligen i närvaro av en katalysator: fosforsyra på en fast oorganisk bärare vid 240–260 °C och 2,5–6,5 MPa eller på en katjonbytarhartsbärare vid 130–160 °C och 8,0–10 0 MPa.

Isopropylalkohol erhålls också genom oxidation av alkaner med luft, såväl som genom andra metoder [6] .

Den moderna metoden för hydrering av aceton med väte i ångfas i närvaro av en fast koppar-nickel-kromit-katalysator [9] [10] :

Applikation

Isopropylalkohol används som ersättning för etylalkohol inom medicin (nyligen har den varit mycket aktiv, eftersom den inte är sämre än etanol i antiseptisk aktivitet ), i kosmetika , parfymer , hushållskemikalier , bilvätskor ( mest vindrutespolare också som frostskyddsmedel ), medicinska ändamål , i glasrengöringsmedel, kontorsutrustning och som lösningsmedel för organiska ämnen i industrin.

I utvecklade länder används isopropanol i stor utsträckning i produkter för personlig vård och medicin på grund av dess relativt låga toxicitet [11] .

75 % isopropanol i vatten används som handdesinfektionsmedel . Vatten underlättar penetration genom bakteriecellsmembran , vilket ger högre effektivitet och bättre desinfektion [12] .

Isopropylalkohol används också inom medicin som adjuvans i profylax mot otitis externa [13] .

Effektiv vid behandling av dermatit genom att gnugga de drabbade områdena av huden, med liten skadlig effekt på huden.

Isopropylalkohol används också som råmaterial för syntes av:

• aceton (dehydrering eller partiell oxidation)
• Väteperoxid
• metylisobutylketon
• isopropylacetat
• isopropylamin .

På grund av specifika statliga bestämmelser om användning av etanol , är isopropylalkohol ofta ett substitut för etanol i många tillämpningar. Så, isopropanol är en del av:

• kosmetika
• parfymer
• hushållskemikalier
• desinfektionsmedel
• medel för bilar ( frostskyddsmedel , lösningsmedel i vindrutespolare på vintern )
• repellerande medel
• tvättar av kretskort efter lödning med flussmedel , säljs under namnet "Universal Cleaner".

Isopropylalkohol används inom industrin, vid skärning av aluminium, svarvning, fräsning och andra arbeten. I en blandning med olja kan det avsevärt öka produktiviteten vid metallbearbetning.

Isopropylalkohol används som referensstandard vid gaskromatografi (till exempel vid testning av läkemedel för resterande organiska lösningsmedel).

Används ofta vid skarvning av optiska fibrer för att rengöra fibern före klyvning.

Det används också för underhåll av kontorsutrustning, särskilt för rengöring av ytorna på fotoledare på laserskrivare.

Det användes som en komponent i ett binärt kemiskt vapen för att producera sarin [14] .

Medicin

70% isopropylalkohol används istället för etylalkohol som antiseptisk medel för impregnering av medicinska våtservetter.

Inflytande på en person

I stora mängder är isopropylalkohol giftig (man tror att det är 6 gånger mer än etanol), och måste hanteras med försiktighet.

Den maximalt tillåtna koncentrationen ( MPC ) av isopropanolånga i luften i arbetsområdet är 10 mg/m³ (GOST 9805-84), i den atmosfäriska luften i befolkade områden - 0,6 mg/m³ (GN 2.1.6.1338-03). Det ackumuleras inte i kroppen , det vill säga det har inte kumulativa egenskaper [15] .

Isopropylalkohol är mindre flyktig än t.ex. etanol , och ett betydligt större utsläpps- och avdunstningsområde krävs för att uppnå höga koncentrationer av dess ånga . På grund av denna egenskap ersätter isopropylalkohol etylalkohol i parfymer, desinfektionsmedel, vindrutespolare och frostskyddsmedel.

Liksom alla flyktiga alkoholer är det brandfarligt. Vid förbränning ger det en ljus låga, sönderdelas helt i enkla ämnen - vatten och koldioxid . Vid förbränning med tillräckligt överskott av luft avger isopropanol inte skadliga ämnen, sot etc.

Avdunstning av isopropanol från en behållare i ett rum på mer än 30 m³ vid en temperatur på 30 ° C och lägre orsakar inga negativa reaktioner hos människor [16] .

Isopropanolförgiftning är oftast oavsiktlig och förekommer oftast hos barn under 6 år. Död till följd av isopropanolförgiftning är extremt sällsynt. Förtäring är förbjudet [17] .

Små doser av isopropanol orsakar som regel inga betydande störningar. Allvarliga toxiska effekter hos en frisk vuxen genom oralt intag kan uppnås vid doser på cirka 50 ml eller mer. Isopropanol, när det tas oralt, metaboliseras i levern av alkoholdehydrogenas till aceton , vilket orsakar dess toxiska effekt.

Vid förtäring orsakar det berusning liknande alkohol . Även om toxiciteten för isopropanol är cirka 3,5 gånger högre än för etanol , är dess berusande effekt också högre, men redan 10 gånger högre. Av denna anledning är dödliga isopropanolförgiftningar mindre vanliga än etylalkoholförgiftningar, eftersom en person hamnar i en alkoholtransfer mycket tidigare än han kan ta en dödlig dos av isopropanol på egen hand, såvida han inte har druckit på en gång från 500 ml.

Den biologiska halveringstiden för isopropylalkohol i människokroppen varierar från 2,5 till 8 timmar [17] .

Narkotiska egenskaper

Isopropylalkohol har en narkotisk effekt [15] , den narkotiska effekten av att ta isopropanol är nästan 2 gånger högre än den för etanol [18] . En koncentration på 12 ppm i människokroppen, som verkar i 4 timmar, orsakar ett tillstånd av djup anestesi och död [16] .

Långvarig exponering för höga koncentrationer av isopropanolånga i luften orsakar huvudvärk och är irriterande för ögon och andningsvägar. För att uppnå denna effekt måste en person stanna länge i ett oventilerat rum med ett stort spillområde. Kan ha en depressiv effekt på det centrala nervsystemet . Långvarig inandning av luft vid koncentrationer långt över MPC kan orsaka medvetslöshet. Allvarlig förgiftning med isopropylalkohol är sällsynt. På grund av den stickande lukten kan isopropanolspill lätt upptäckas. Därför, om du luktar lukten, bör du säkerställa ventilationen i rummet och lämna rummet.

Anteckningar

1. ↑ 1 2 3 Isopropylalkohol. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)
2. ↑ Isoprapanol.
3. ↑ "Maximala tillåtna koncentrationer (MPC) av föroreningar i den atmosfäriska luften".
4. ↑ 1 2 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0359.html
5. ↑ Länk ett  (engelska) , Länk två
6. ↑ 1 2 _
7. ↑ Isopropylalkohol, av John E. Logsdon och Richard A. Loke, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology , John Wiley & Sons, Inc., artikel online Publiceringsdatum: 4 december 2000. 
8. ↑ AJ Papa (2005), "Propanols", Ullmanns Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a22_173
9. ↑ METOD FÖR ATT ERHÅLLA PROPANOL-2 - RF-patent 2047590
10. ↑ Sintez Acetone LLC (otillgänglig länk) . Hämtad 26 november 2011. Arkiverad från originalet 21 mars 2012. (obestämd) 
11. ↑ Papa, AJ "Propanols"  // Ullmanns Encyclopedia of Industrial Chemistry: Weinheim: Wiley-VCH. — 2005.
12. ↑ "Guide till lokal produktion: WHO-rekommenderade handrubsformuleringar"  //  Världshälsoorganisationen. - 2009. - Augusti.
13. ↑ Otitis Externa (Simmarens öra) (26 februari 2010). Hämtad 21 februari 2016. Arkiverad från originalet 26 februari 2010. (obestämd)
14. ↑ Velez-Daubon LI CBRNE - Nerve Agents, Binary - GB2, VX2  : Bakgrund, Patofysiologi, Epidemiologi: [ eng. ]  / Larissa I. Velez-Daubon, Fernando L. Benitez, Daniel C. Keyes // Medscape. - 2019. - 9 november. — Uppdaterad 18 december 2018.
15. ↑ 1 2 GOST 9805-84. Isopropylalkohol. Specifikationer [1]
16. ↑ 1 2 Recension av inhalationsmedel: Euphoria to Dysfunction Charles Wm. Sharp, Ph.D., Mary Lee Brehm, Ph.D., National Institute on Drug Abuse (länk ej tillgänglig) . Hämtad 10 augusti 2011. Arkiverad från originalet 15 oktober 2011. (obestämd) 
17. ↑ 1 2 R. J. Slaughter, RW Mason, DMG Beasley, JA Vale, LJ Schep. Isopropanolförgiftning  // Klinisk toxikologi (Philadelphia, Pa.). — 2014-06-01. - T. 52 , nej. 5 . — S. 470–478 . — ISSN 1556-9519 . - doi : 10.3109/15563650.2014.914527 .
18. ↑ Volkova S.V., Klementenok E.V. Fördelar och nackdelar med moderna hudantiseptika.