Carbanion

Den aktuella versionen av sidan har ännu inte granskats av erfarna bidragsgivare och kan skilja sig väsentligt från versionen som granskades den 11 februari 2022; kontroller kräver 2 redigeringar .

När en extra elektron kopplas till en kolatom (detta händer när, när en atom eller grupp av atomer delas av, båda vanliga elektronerna som bildar en bindning stannar kvar vid kolatomen), bildas en negativt laddad atom - en karbanjon [ 1] .

R : Y -> R - ' : + Y +

En karbanjon  är en anjon som innehåller ett jämnt antal elektroner med ett fritt elektronpar på en fyrvärd kolatom. Karbanjoner inkluderar både anjoner med en negativ laddning lokaliserad på kolatomen och anjoner med en delokaliserad negativ laddning, där åtminstone en av de kanoniska strukturerna har en laddning lokaliserad på kolatomen [2] :

Egenskaper

Karbanjoner är konjugatbaserna för kolväten som fungerar som Lewis-syror.

Karbanjoncentra kan vara i ett tillstånd av sp 3 -hybridisering (till exempel Cl 3C- ) , ett mellantillstånd mellan sp 3- och sp 2 - hybridiseringar (till exempel i enolat-anjoner ) och sp 1 - hybridisering (i acetylenider R - C≡C - ).

Sätt att få

  1. Lösningsmedeljonisering för metallorganiska föreningar.
  2. Verkan av starka baser på en tillräckligt sur (polariserad) CH-bindning.
  3. Fastsättning av anjoner genom multipla bindningar.

Stabiliseringsfaktorer

  1. Den rumsliga faktorn är avskärmningen av reaktionscentrumet.
  2. Resonansfaktor - ju fler resonansstrukturer en karbanion har, desto stabilare är den.
  3. Naturen och positionen för substituenterna i kolkedjan - acceptorsubstituenter stabiliserar karbanjonen.

Kemiska egenskaper

  1. Interaktion med elektrofiler.
  2. Oxidation till radikaler .

Anteckningar

  1. ↑ Stepanenko B.N. Kurs i organisk kemi. — 600 s.
  2. ↑ carbanion // IUPAC Gold Book . Hämtad 1 augusti 2012. Arkiverad från originalet 14 oktober 2012.

Litteratur