Kolsyra

Den aktuella versionen av sidan har ännu inte granskats av erfarna bidragsgivare och kan skilja sig väsentligt från versionen som granskades den 17 april 2021; kontroller kräver 5 redigeringar .

När en kolatom förlorar en elektron (oftast händer detta när en atom eller grupp av atomer med ett elektronpar delas av), förvandlas kolatomen till en trivalent positivt laddad katjon . Det kallas carbocation eller carbocation [1] .

R : X -> R + + : X -

En karbokatjon ( karbokatjon ) är en partikel där en positiv laddning är koncentrerad på kolatomen, kolatomen har en ledig p-orbital.
Carbocation är en stark Lewis-syra , har elektrofil aktivitet.

Sätt att få

  1. Verkan av ett elektrofilt reagens på en multipelbindning.
  2. Protonering av en heteroatom följt av eliminering av "små molekyler" (t.ex. H 2 O)
  3. Solvolys  - splittring under inverkan av ett lösningsmedel
  4. Specifika metoder:

Stabiliseringsfaktorer

  1. Den steriska faktorn är avskärmningen av reaktionscentrumet.
  2. Resonansfaktor - ju fler resonansstrukturer en karbokatjon har, desto stabilare är den.
  3. Naturen och positionen för substituenterna i kolkedjan - donatorsubstituenter (-NH2 ; -OH; -SH; -NHR; -OCH3 ) stabiliserar karbokatjonen.

Kemiska egenskaper

  1. Interaktion med nukleofiler.
  2. Förmågan att β - eliminering  - eliminering av en proton med bildandet av en multipelbindning.
  3. Omarrangemang till en mer stabil karbocation - isomerisering av den primära till en mer stabil sekundär eller tertiär karbocation.

Anteckningar

  1. ↑ Stepanenko B.N. Kurs i organisk kemi. - S. 46-47. — 600 s.

Litteratur