Nerolidol

Nerolidol
Allmän
Chem. formel C15H26O _ _ _ _
Fysikaliska egenskaper
Molar massa 226,36 g/ mol
Densitet 0,878-0,881 g/cm³
Termiska egenskaper
Temperatur
 •  kokande 276-277°C
Kemiska egenskaper
Rotation +11÷+15,5°
Optiska egenskaper
Brytningsindex 1,480-1,482
Klassificering
Reg. CAS-nummer 3790-78-1 (cis)
40716-66-3 (trans), 7212-44-4 (racemate)
PubChem 8888
Reg. EINECS-nummer 230-597-5
LEDER   OC(C=C)(C)CCC=C(C)CCC=C(C)C
InChI   InChI=1S/C15H26O/c1-6-15(5.16)12-8-11-14(4)10-7-9-13(2)3/h6,9,11,16H,1,7- 8, 10,12H2,2-5H3FQTLCLSUCSAZDY-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 7524
Säkerhet
Giftighet >5000
Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges.
 Mediafiler på Wikimedia Commons

Nerolidol  är en alkohol som härrör från terpenoider . Består av 3,7,11-trimetyl-1,6,11-dodekatrien-3-ol (a-nerolidol, formel I ) och 3,7,11-trimetyl-1,6,10-dodekatrien-3-ol ( β-nerolidol, formel II ), som kan ha cis- och trans -konfiguration av dubbelbindningar och optiska isomerer.

Egenskaper

Nerolidol är en färglös oljig vätska med en lätt blomdoft.

Löslig i etanol och eteriska oljor, olöslig i vatten. Liknande i egenskaper som linalool .

Under verkan av myrsyra eller koncentrerad saltsyra genomgår den dehydrering med cyklisering, vilket bildar en blandning av bisabolener . Vid långvarig uppvärmning med myrsyra omvandlas den till isokadinen .

Uppvärmning med ättiksyra omvandlar nerolidol till en blandning av nerolilacetat , farnesylacetat och farnesen .

Att vara i naturen

Nerolidol finns i balsam från Peru , apelsin , apelsin och några andra eteriska oljor . I några av dem är innehållet av nerolidol 50-95%.

Sätt att få

Nerolidol isoleras från eteriska oljor eller erhålls från linalool via geranilaceton genom kondensering av den senare med acetylen för att bilda dehydronerolidol, som selektivt reduceras till nerolidol.

Applikation

Nerolidol används som en komponent i parfymkompositioner och mataromer, såväl som ett luktfixativ.

Se även

Litteratur