Wagner-Meerwein omarrangemang

Wagner-Meerwein-omlagringen  är det allmänna namnet för reaktioner med 1,2-migrering av en funktionell grupp till ett karbokatationscentrum , som sker i en molekyl i processen med nukleofil substitution , addition till en multipelbindning eller elimineringsreaktioner.

Denna reaktion involverar kolväten och deras derivat, som har ett grenat kolskelett. I alicykliska föreningar åtföljs omlagringen ofta av en förändring i ringstorlek.

Med en ökning av lösningsmedlets dielektriska konstant och en minskning av lösningsmedlets basicitet påskyndar det omlagringsreaktionen. Stark bindning av den utgående anjonen, till exempel i form av komplexjonen [AlCl 4 ] − eller [SbCl 6 ] − ökar också sannolikheten för att reaktionen fortskrider.

Reaktionen upptäcktes av E. E. Wagner 1899 och studerades i detalj av H. Meerwein 1910-1927 [1] .

Exempel på reaktioner

Applikation


Litteratur

Anteckningar

  1. Knunyants I. L. (chefredaktör). Chemical Encyclopedia: i 5 volymer - M .: Soviet Encyclopedia. - T. 1. ABL-DAR. - S. 659-660.