Propanol-1

Den aktuella versionen av sidan har ännu inte granskats av erfarna bidragsgivare och kan skilja sig väsentligt från versionen som granskades den 14 april 2022; kontroller kräver 4 redigeringar .
Propanol-1
Allmän
Systematiskt
namn
propan-1-ol
Traditionella namn propylalkohol, 1-propanol, etylkarbinol
Chem. formel C3H7OH _ _ _ _
Fysikaliska egenskaper
stat flytande
Molar massa 60,0952 g/ mol
Densitet 0,80 g/cm³
Dynamisk viskositet 2,256 * 10-3 Pa  s
Joniseringsenergi 1.6E−18 J [1]
Termiska egenskaper
Temperatur
 •  smältning -127°C
 •  kokande 97,4°C
 •  blinkar 72℉ [1]
Explosiva gränser 2,2 vol.% [1]
Mol. värmekapacitet 147,2 (25°C) J/(mol K)
Värmeledningsförmåga 0,16 W/(m K)
Entalpi
 •  utbildning -302 kJ/mol
 •  smältning 89,43 kJ/mol
 •  kokande 749,01 kJ/mol
Coeff. temp. förlängningar 0,956 *10 -3 K -1
Ångtryck 1,928 (20°C), 6,986 (40°C), 20,292 (60°C), 50,750 (80°C) kPa
Kemiska egenskaper
Syradissociationskonstant 16
Löslighet
 • i vatten blandad
Optiska egenskaper
Brytningsindex 1,3850
Strukturera
Dipolmoment 1,68D
Klassificering
Reg. CAS-nummer 71-23-8
PubChem
Reg. EINECS-nummer 200-746-9
LEDER   CCCO
InChI   InChI=1S/C3H8O/c1-2-3-4/h4H,2-3H2,1H3BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N
RTECS UH8225000
CHEBI 28831
FN-nummer 1274
ChemSpider
Säkerhet
LD 50 1870 mg/kg
NFPA 704 NFPA 704 fyrfärgad diamant 3 ett 0
Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges.
 Mediafiler på Wikimedia Commons

Propylalkohol ( propan-1-ol , 1-propanol , kemisk formel - C 3 H 7 OH ) är en organisk envärd alkohol . Den förekommer naturligt i små mängder som jäsningsprodukt och är också en komponent i fuselolja . Det finns en isomer av 1-propanol - isopropylalkohol (propan-2-ol, 2-propanol).

Fysiska egenskaper

En färglös vätska med alkohollukt, blandbar med vatten och bildar en azeotrop blandning med den (kokpunkt 87,5-88,0 ° C, 71,8 viktprocent 1-propanol). Löslig i etanol , dietyleter , aceton , bensen och andra organiska lösningsmedel .

Kemiska egenskaper

Propylalkohol har alla kemiska egenskaper hos primära envärda alkoholer. Så det kan omvandlas till haloalkaner : interaktion med jod och röd fosfor ger 1-jodpropan med 80 % utbyte [ 2] , medan interaktionen av fosfor (III) klorid katalyserad av zinkklorid eller tionylklorid katalyserad av DMF ger 1-kloropropan 3 ] .

Interaktionen av 1-propanol med ättiksyra i närvaro av svavelsyra leder till bildning av propylacetat [4] . Kokning endast med myrsyra under en dag ger propylformiat med ett utbyte på 65%.

.

Oxidation av kaliumdikromat med svavelsyra under betingelserna för destillation av den bildade propanalen gör det möjligt att erhålla det med 50 % utbyte [5] . Djupare oxidation med kromsyraanhydrid ger propionsyra .

Interaktion med alkalimetaller ger motsvarande metallpropiolater. Dessutom fortskrider reaktionen mindre intensivt än med etylalkohol och mycket mindre intensivt än med vatten.

Får

Produktionsmetoden inom industrin är hydroformylering av eten , följt av hydrering av den resulterande propanalen :

1-Propanol erhålls som en biprodukt vid jäsning av spannmål till etanol, men denna produktionsmetod är inte av särskilt industriell betydelse.

Applikation

1-Propanol används som lösningsmedel för vaxer , polyamidbläck, naturliga och syntetiska hartser, polyakrylnitril; vid framställning av lågdensitetspolyeten ; för att erhålla karbometoxicellulosa; som ett metallavfettningsmedel; hjälplösningsmedel för polyvinylkloridlim; gelnings- och mjukgörare för cellulosaacetatfilmer; alkyleringsmedel. Det används också för syntes av propionsyra , propionaldehyd, propylacetat , propylamin , ytaktiva ämnen , bekämpningsmedel och vissa läkemedel.

Bränsle

1-Propanol har ett högt oktantal (118) [6] . Det är dock för dyrt att tillverka för att det ska bli ett allmänt använt bränsle.

Toxikologi

Användningen av propylalkohol, såväl som etylalkohol, orsakar alkoholförgiftning . I människokroppen oxideras propylalkohol till propionsyra , som är mer frätande än ättiksyra , och därför är toxiciteten för propylalkohol mycket högre än för etylalkohol (LD 50 för propylalkohol 1870 mg/kg, för etylalkohol) 7060 mg/kg). För metanol är LD50 1500 mg/kg.

MPC för propylalkohol i luften i arbetsområdet är 10 mg/m 3 (genomsnittlig förskjutning under 8 timmar) och 30 mg/m 3 (maximalt engång) [7] , i den atmosfäriska luften av bosättningar - inte mer än 0,3 mg/ m3 .

Enligt [8] kan tröskeln för luktuppfattning nå (medelvärde i gruppen) 540 [9] och till och med 25 000 mg/m 3 ; i [10]  - 660 mg/m3 (det vill säga 66 (22) gånger högre än MPC).

År 2011 registrerades ett dödsfall av propylalkoholförgiftning [11] .

Litteratur

  1. Chemical Encyclopedia / Red.: Knunyants I.L. och andra - M . : Soviet Encyclopedia, 1995. - T. 4 (Pol-Three). — 639 sid. — ISBN 5-82270-092-4 .

Anteckningar

  1. 1 2 3 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0533.html
  2. Organicum. Volym 1. Moscow, Mir, 1992, s. 274
  3. Metoder för att erhålla kemiska reagenser och preparat. Moskva, IREA, nummer 2, 1961, s. 45 (se s. 46)
  4. Organicum. Volym 2. Moscow, Mir, 1992, s. 84 (se tabell på s. 85)
  5. Synteser av ekologiska preparat. Samling 2. Moskva, Utländsk litteratur, 1949, s. 424
  6. Bioalkoholer . Biofuel.org.uk . Hämtad 16 april 2014. Arkiverad från originalet 16 april 2014.
  7. (Rospotrebnadzor) . nr 1794. Propan-1-ol (propylalkohol) // GN 2.2.5.3532-18 "Maximala tillåtna koncentrationer (MPC) av skadliga ämnen i luften i arbetsområdet" / godkänd av A.Yu. Popova . - Moskva, 2018. - S. 123. - 170 sid. - (Sanitära regler). Arkiverad 12 juni 2020 på Wayback Machine
  8. Pliska V. och G. Janicek. Die Veranderungen der Wahrnehmungsschwellen - Konzentration der Riechstoffe in Einiger Homologischen Serien  (tyska)  // Heymans Institute of Pharmacology Archives internationales de pharmacodynamie. - 1965. - Vol. 156.—S. 211–216. — ISSN 0003-9780 .
  9. Janicek G., V. Pliska och J. Kubátová. Olfaktometrisk uppskattning av tröskeln för perception av luktande ämnen med en flödesolfaktometer  (tjeckiska)  // Československá hygiena. - Praha, 1960. - Vol. 5. - s. 441-447. — ISSN 0009-0573 .
  10. William S. Cain. Luktintensitet: skillnader i exponenten för den psykofysiska funktionen  //  Perception & Psychophysics. - Springer-Verlag, 1969. - November (vol. 6 ( iss. 6 ). - P. 349–354. - ISSN 1943-3921 . - doi : 10.3758/BF03212789 . Arkiverad från originalet den 30 oktober 2015.
  11. N-PROPANOL Hälsobasbedömning och rekommendation för HEAC (länk ej tillgänglig) . Tillträdesdatum: 31 juli 2012. Arkiverad från originalet den 7 augusti 2012.