Simons reaktion
Simons reaktion är den elektrokemiska fluoreringen av organiska föreningar i vattenfri flytande vätefluorid [1] . Metoden för elektrokemisk fluorering utvecklades av den amerikanske kemisten John Simons 1948 och användes för industriell produktion av perfluororganiska föreningar. För att utföra elektrokemisk fluorering löses en organisk förening i vattenfri flytande vätefluorid vid en temperatur av cirka 0 ° C och en elektriskt ledande lösning skapas genom att tillsätta kaliumfluorid eller annan förening som dissocierar till joner i detta lösningsmedel. Elektrolys utförs vid en konstant spänning på cirka 6 volt. Anodmaterialet är nickel [2] [3] .
Man tror att atomärt fluor bildas på anoden , som fluorerar organiska föreningar [4] :
![{\displaystyle {\mathsf {HF{\xrightarrow[{}]{}}F\cdot {\xrightarrow[{}]{C_{x}H_{y}}}C_{x}F_{y}}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/4dbe12bc0a3391442c589a5bfe15fd67e7b05196)
Processen med elektrokemisk fluorering leder vanligtvis till fullständig ersättning av väteatomer med fluor, tillsats av fluor vid multipla bindningar, och även till ersättning av fluor med atomer av andra halogener. Reaktionen av elektrokemisk fluorering åtföljs av partiell förstörelse av molekylen av den ursprungliga organiska föreningen, så utbytet av slutprodukter är ganska lågt [4] . För syntesen av perfluorerade föreningar är det dock viktigt att, till skillnad från andra fluoreringsmetoder, slutprodukten faktiskt erhålls i ett steg och som regel lätt separeras från elektrolyten på grund av föreningens fysikaliska egenskaper som är fundamentalt skiljer sig från de initiala reagensen och lösningsmedlen: först och främst mycket högre densitet och svag energi för intermolekylär interaktion.
Processen för elektrokemisk fluorering av organiska föreningar återspeglas i granskningen av I. L. Knunyants och G. A. Sokolsky [5] .
Anteckningar
- ↑ Fluor och dess föreningar. Volym 2 / Simons J. (red.). - Moskva: IL, 1956. - S. 315. - 495 sid.
- ↑ Ishikawa N., Kobayashi E. Fluor. Kemi och tillämpning / red. A.V. Fokina. - per. från japanska Pospelova M.V .. - M . : "Mir", 1982. - S. 92-93. — 280 s.
- ↑ Fluor och dess föreningar / ed. J. Simons. - per. från engelska. ed. I. L. Knunyants. - M . : Inlitizdat, 1950. - T. 1. - 510 sid.
- ↑ 1 2 Sheppard W., Sharts K. Organic chemistry of fluorine / ed. I. L. Knunyants. - per. från engelska .. - M . : "Mir", 1972. - S. 81. - 480 sid.
- ↑ Reaktioner och metoder för att studera organiska föreningar. - Goshimizdat, 1957. - T. 6. - S. 343-387. — 388 sid.