| Tris(bensyltriazolylmetyl)amin | |
|---|---|
| | |
| Allmän | |
| Systematiskt namn |
tris(1-bensyltriazol-4-ylmetyl)amin |
| Förkortningar | TBTA |
| Chem. formel | C30N30N10 _ _ _ _ _ |
| Fysikaliska egenskaper | |
| stat | fast |
| Molar massa | 530,63 g/ mol |
| Termiska egenskaper | |
| Temperatur | |
| • smältning | 138-139°C |
| Klassificering | |
| Reg. CAS-nummer | 510758-28-8 |
| PubChem | 11203363 |
| Reg. EINECS-nummer | 693-028-3 |
| LEDER | C1=CC=C(C=C1)CN2C=C(N=N2)CN(CC3=CN(N=N3)CC4=CC=CC=C4)CC5=CN(N=N5)CC6=CC=CC= C6 |
| InChI | InChI=1S/C30H30N10/c1-4-10-25(11-5-1)16-38-22-28(31-34-38)19-37(20-29-23-39(35-32- 29)17-26-12-6-2-7-13-26)21-30-24-40(36-33-30)18-27-14-8-3-9-15-27/h1- 15,22-24H, 16-21H2WKGZJBVXZWCZQC-UHFFFAOYSA-N |
| ChemSpider | 9378431 |
| Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges. | |
Tris(bensyltriazolyl)amin (TBTA) är en tertiär amin som innehåller tre 1,2,3-triazolgrupper. Används som ligand i kopparkatalyserade azid-alkyncykloadditionsreaktioner i vattenhaltiga och organiska lösningsmedel.
Man tror att liganden främjar katalys genom att stabilisera koppar i monovalent tillstånd och säkerställer reaktionens katalytiska cykel.
Röntgendiffraktionsanalys av TBTA - komplexet med Cu(I) avslöjade en ovanlig binukleär indikation där en triazoldel binder två metallatomer. Detta komplex är en effektiv katalysator för azid-alkyncykloadditionsreaktionen. TBTA-komplexet med Cu(II) är en trigonal bipyramid och kan reduceras till en aktiv katalysator genom inverkan av natriumaskorbat , metallisk koppar och andra reduktionsmedel. [ett]
Tris(bensyltriazolylmetyl)amin har blivit utbredd som en del av den vanliga klickreaktionen mellan azider och alkyner som används i olika biotekniska tillämpningar. Det kan syntetiseras genom reaktion av bensylazid med tripropargylamin [2] . TBTA är ett kommersiellt tillgängligt reagens.