Tropan

Tropan  är en tertiär amin med en bicyklisk molekyl: cykloheptan , vars 1:a och 5:e kolatomer är bundna till en kväveatom; den senare bär också en metylgrupp . Tropankärnan är en del av molekylerna av tropanväxtalkaloider som finns i växter av familjerna nattskugga , bindweed och erythroxyl .

De mest kända representanterna för tropanalkaloider är atropin , som finns i belladonna , scopolamin (i Datura av nattskuggfamiljen) och kokain (i koka från den erytroxyliska familjen).

För första gången isolerades och studerades alkaloider i denna serie under andra hälften av 1800-talet .

De huvudsakliga tropanalkaloiderna är estrar av alkoholer som initialt innehåller en annorlunda orienterad endo- eller exo-hydroxigrupp bunden till den tredje kolatomen i molekylen och är derivat av tropin eller pseudotropin .

Den fullständiga syntesen av tropin och pseudotropin från cykloheptanon beskrevs först av Wilstetter 1903 [ 1] . En mycket mer allmän metod för bildandet av ett tropanskelett hittades senare av Robinson [2] .

8-azabicyklo[3.2.1]oktan (en tropan utan N -metylgruppen) är känd som nortropan.

Litteratur

• AJ Humphrey och D. O'Hagan , Nat. Driva. Rep., 2001, 18, 494-502
• S. Singh, Chem. Rev., 2000, 100, 925-1024
• G. Fodor och R. Dharanipragada, Nat. Driva. Rep., 1994, 443-450

Länkar

1. ↑ R. Willstatter, Annalen., 1903, 317, 204
2. ^ R. Robinson, J. Chem. soc. Trans., 1917, 111, 762