| Phalloidin | |
|---|---|
| Allmän | |
| Chem. formel | C35H48N8O11S _ _ _ _ _ _ _ _ |
| Fysikaliska egenskaper | |
| stat | fast |
| Molar massa | 788,87 g/ mol |
| Termiska egenskaper | |
| Temperatur | |
| • smältning | 280-282°C |
| Klassificering | |
| Reg. CAS-nummer | 17466-45-4 |
| PubChem | 441542 |
| Reg. EINECS-nummer | 241-484-5 |
| LEDER | CC1C(=O)NC2CC3=C(NC4=CC=CC=C34)SCC(C(=O)N5CC(CC5C(=O)N1)O)NC(=O)C(NC(=O)C(NC) (=O)C(NC2=O)CC(C)(CO)O)C)C(C)O |
| InChI | InChI=1S/C35H48N8O11S/c1-15-27(47)38-22-10-20-19-7-5-6-8-21(19)41-33(20)55-13-24(34( 53)43-12-18(46)9-25(43)31(51)37-15)40-32(52)26(17(3)45)42-28(48)16(2)36- 30(50)23(39-29(22)49)11-35(4.54)14-44/h5-8.15-18.22-26.41.44-46.54H,9-14H2, 1-4H3,(H,36, 50)(H,37,51)(H,38,47)(H,39,49)(H,40,52)(H,42,48)/t15-, 16-,17-,18-, 22-,23-,24-,25-,26+,35+/m0/s1KPKZJLCSROULON-QKGLWVMZSA-N |
| CHEBI | 8040 |
| ChemSpider | 390223 |
| Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges. | |
| Mediafiler på Wikimedia Commons | |
Phalloidin är ett organiskt ämne , en bicyklisk heptapeptid , som finns i giftet från den bleka doppingen ( Amanita phalloides ), ett gift från fallotoxingruppen . Avser snabbverkande toxiner som påverkar främst parenkymala organ. Ämnet är olösligt i vatten, resistent mot temperatureffekter. [ett]
Giftet började studeras på 1930-talet av den 1927 års Nobelprisbelönade tyske forskaren Heinrich Wieland . 1937 renades och kristalliserades falloidin av Theodor Linen (Wielands svärson och även nobelpristagare 1964) och Wielands son Ulrich. [2]
I en levande cell pågår aktinpolymerisations- /depolymerisationsprocessen ständigt , vilket är nödvändigt för många cellulära funktioner, såsom kontraktion och migration. Falloidin binder till cellaktin i sin polymera form och förhindrar dess depolymerisation. Falloidinmolekylen, som är en bicyklisk heptapeptid, binder till aktinfilament mycket starkare än till monomert aktin, eftersom den är inkorporerad i interfaserna mellan två aktinsubenheter. [3] Dessutom hämmar falloidin ATPas-aktiviteten hos F-aktin. [fyra]
Egenskapen hos falloidin att specifikt binda till aktinmikrofilament används i stor utsträckning inom cellbiologi. Phalloidin märkt med ett fluorescerande färgämne används för att färga aktinmikrofilament i levande och fixerade celler för efterföljande mikroskopisk analys.