Västindiens federations flagga användes mellan 1958 och 1962. Den presenterade fyra smala vita ränder på samma avstånd med en stor orange-guld skiva ovanför de två mittlinjerna i mitten av flaggan, böljande horisontellt över ett blått fält, som representerar Karibiska havet och solen som skiner på vågorna. Flaggan designades ursprungligen av Edna Manley . Flagga med sidor relaterade till varandra som 1:2; de två översta vita ränderna återspeglar de två nedersta.
Den officiella beskrivningen som ges i West India Gazette lyder: "Den godkända flaggan har en blå yta med fyra vita horisontella vågiga ränder (det översta paret av ränder är parallella och det nedersta paret är också parallella) och en orange sol i mitten. det brittiska samväldet "Blue" om inte annat anges, betyder vanligtvis samma blått som i den engelska blå fänriken. Många kopior gjordes dock, som avvek från denna regel, eftersom alternativ med ett ljusblått eller imperialistiskt blått fält var vanliga .
Sjöfänriken (används av kustbevakningsfartyg) var en brittisk vit fänrik med den federala flaggan i kantonen. [ett]
Flygande flaggdagar var jubileumsdagar - de inkluderade brittiska flaggdagar och federala flaggdagar - 3 januari, grundandet av förbundsdagen; 23 februari, förbundsdagen; och 22 april, dagen för invigningen av det federala parlamentet. Byggnader med två flaggstänger krävdes för att flyga Union Jack och federationens flagga på minnesdagar och federala dagar; Union Jack på flaggstången till vänster när den vetter mot byggnaden. Byggnader med endast en flaggstång var tvungna att flyga med Union Jack på minnesdagar och federationens flagga på federala dagar.
Flaggan i videoklippen från de olympiska sommarspelen 1960 är ljusare blå, har en röd eller bronsskiva och är symmetrisk kring båda axlarna. Västindienförbundets flagga flaggade vid en testcricketmatch mellan Australien och Västindien som hölls på Barbados 1999. Trots upplösningen av federationen på 1960-talet spelar cricketlagen i vissa karibiska länder och territorier, inklusive de som inte är en del av federationen, tillsammans som ett lag i Västindien, men under en annan flagga.