| Kinuklidin | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| Allmän | |||
| Systematiskt namn |
1-azabicyklo[2,2,2]oktan | ||
| Traditionella namn | kinuklidin | ||
| Chem. formel | C7NH13 _ _ _ | ||
| Fysikaliska egenskaper | |||
| stat | hårda, färglösa kristaller | ||
| Molar massa | 111,19 g/ mol | ||
| Termiska egenskaper | |||
| Temperatur | |||
| • smältning | 158-159°C | ||
| Klassificering | |||
| Reg. CAS-nummer | 100-76-5 | ||
| PubChem | 7527 | ||
| Reg. EINECS-nummer | 202-887-1 | ||
| LEDER | C1(NC=N2)=C2C=NC=N1 | ||
| InChI | InChI=1S/C7H13N/c1-4-8-5-2-7(1)3-6-8/h7H,1-6H2SBYHFKPVCBCYGV-UHFFFAOYSA-N | ||
| CHEBI | 38420 | ||
| ChemSpider | 7246 | ||
| Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges. | |||
| Mediafiler på Wikimedia Commons | |||
Kinuklidin (1-azabicyklo[2.2.2]oktan) är en organisk förening av klassen tertiära bicykliska aminer.
Kinuklidin uppvisar starka grundläggande egenskaper (pKa = 11,0). Motståndskraftig mot kokande HCl , HI , sur kaliumpermanganatlösning . Den genomgår alkylering under verkan av elektrofila reagens, till exempel metyljodid , isopropyljodid, trimetylboran. Under inverkan av väte i närvaro av en palladiumkatalysator genomgår den hydrogenolys med bildning av 4-etylpyridin [1] .
Kinuklidin erhölls först av Loeffler och Stitzel 1909 [2] . 4-metylpyridin omsattes med formaldehyd för att ge 4-(2-hydroxietyl)pyridin, som utsattes för successiv reduktion och ersättning av hydroxylgruppen med jod för att bilda 4-(2-jodetyl)piperidin. Kinuklidin erhölls genom verkan av en utspädd alkalilösning på den senare:
V. Prelogs grupp föreslog syntesen av kinuklidin från 2-(4-tetrahydropyran)propionsyra. I det första steget omsattes syran med natriumazid för att ge 4-(2-aminoetyl)tetrahydropyran, som sedan återloppskokades med vätebromid i 7 timmar för att ge 1,5-dibrom-3-(2-aminoetyl)pentan, som behandlades med natriumhydroxid, under vilken cyklisering inträffade med bildning av kinuklidin [3] :
Kinuklidin finns i naturen som en del av alkaloider, till exempel är det en strukturell enhet av kinin , aymalin, cinchonamin. Dessutom inkluderar kinuklidinderivat vissa läkemedel, till exempel aceclidin , oxylidin och fenkarol [4] .