Prins Dmitry Dmitrievich Shchepin-Obolensky - guvernör och guvernör i tjänst hos Moskva-prinsen Vasily III . En av representanterna för den furstliga familjen Shchepin-Obolenskys , en gren av prinsarna Obolenskys . Rurikovich i XIX generationen. Son till förfadern till Shchepin-familjen Dmitry Semyonovich Obolensky-Schepa . Samtidigt tjänade ytterligare sex av hans bröder Moskva-prinsen: Ivan Zolotoy , Semyon Serebryany , Daniil , Nikita , Fedor Shafyr .
Tillsammans med sin bror Boris och många andra prinsar skrev han under garantin för prins Mikhail Glinsky (februari 1527).
Guvernören och guvernören i Gomel (1535) misslyckades med att försvara staden från litauerna , som belägrade den i juni samma år. Enligt vissa källor åkte han helt enkelt till Moskva med människor och skjutvapen, enligt andra överlämnade han staden till litauerna, för vilket han fängslades . Vicekung i Ryazan (1543-1544).
Han ägde gods i Tver härad (1539). Aksinyas hustru, en godsägare i Tver-distriktet, hade en barnlös son, guvernören Ivan Dmitrievich Sukhoruk, som överfördes till sin fars gods och på vilken familjen Shchepin-Obolensky blev avskuren [1] .