| Ecdysone | |
|---|---|
| | |
| Allmän | |
| Systematiskt namn |
(2 S ,3 R ,5 R ,9 R ,10 R ,13 R ,14 S ,17 R )-17- [(2 S ,3 R )-3,6-dihydroxi -6-metylheptan-2-yl]-2,3,14-trihydroxi-10,13-dimetyl-2,3,4,5,9,11,12,15,16 ,17-dekahydro-1 H- cyklopenta [a]fenantren-6-on |
| Chem. formel | C27H44O6 _ _ _ _ _ |
| Fysikaliska egenskaper | |
| Molar massa | 464,63 g/ mol |
| Klassificering | |
| Reg. CAS-nummer | 3604-87-3 |
| PubChem | 19212 |
| Reg. EINECS-nummer | 222-760-4 |
| LEDER | O=C1\C=C3/[C@H]([C@]2(C[C@H](O)[C@H](O)C[C@@H]12)C)CC [C@]4([C@@]3(O)CC[C@@H]4[C@H](C)[C@H](O)CCC(O)(C)C)C |
| InChI | InChI=1S/C27H44O6/c1-15(20(28)8-9-24(2.3)32)16-7-11-27(33)18-12-21(29)19-13-22( 30) 23(31)14-25(19.4)17(18)6-10-26(16.27)5/h12.15-17.19-20.22-23.28.30-33H, 6-11,13-14H2,1-5H3/ t15-,16+,17-,19-,20+,22+,23-,25+,26+,27+/m0/s1UPEZCKBFRMILAV-JMZLNJERSA-N |
| CHEBI | 16688 |
| ChemSpider | 18130 |
| Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges. | |
| Mediafiler på Wikimedia Commons | |
Ecdysoner (från grekiskan ékdysis - molting) är hormoner som tillhör gruppen steroider (27-28 kolatomer), som stimulerar molning och metamorfos av leddjur.
α-ekdyson isolerades första gången 1954 (A. Butenandt och Carlson) från silkesmaskskokonger, den kemiska strukturen bevisades 1965. Fasta, optiskt aktiva ämnen, lätt lösliga i vatten och lättlösliga i polära organiska lösningsmedel.
Hos insekter produceras α-ekdyson av protoraxkörtlar (protoraxkörtlar), hos kräftdjur av Y-organ, vars aktivitet ökar när skalet fälls. I hemocyter, fettkroppsceller och enocyter omvandlas α-ecdyson till β-ecdyson. Syntesen av ecdyson stimuleras av verkan av ett aktiveringshormon (AH).
Huvudmålen för ecdyson är cellerna i hypodermis och imaginala diskar. Ecdysoner orsakar bildandet av blossar i kromosomerna, vilket indikerar aktivering av gentranskription. Detta leder till syntesen av enzymer som löser upp den gamla nagelbandet, och sedan till aktiveringen av enzymer (till exempel dihydroxifenylalanindekarboxylas) som är nödvändiga för syntesen av ämnen som är ansvariga för sklerotiniseringen av insektens nagelband. En ny nagelband bildas och härdas. Ecdysoner påverkar omvandlingen av larven till en puppa, och deltar också i äggproduktionen av en vuxen insekt och anpassning till livsmiljöförhållanden.
Ecdyson orsakar uppkomst och passage av smältning, men dess natur och resultat beror på det juvenila hormon som produceras av intilliggande kroppar. I allmänhet reglerar den balanserade verkan av ecdysoner och juvenila hormoner den successiva utvecklingen av insekter.
Ecdysoner finns också i växter. Fytoekdysteroider innehåller 27, 28 eller 29 kolatomer.