Azepin

Azepin (azacykloheptatrien)  är en heterocyklisk kväveinnehållande omättad organisk förening. Teoretiskt är 4 isomerer möjliga: 1H- , 2H- , 3H- och 4H - azepin , men ingen av dem har isolerats. Bland azepinderivat minskar stabiliteten i följande ordning: 3H- azepin > 1H- azepin > 4H- azepin > 2H- azepin .

• ^ H -azepin

• 2H - azepin

• ^ H -azepin

• 4H - azepin

Egenskaper

Derivat av 1H- azepin är stabila i närvaro av en elektronbortdragande substituent vid kväveatomen. De dimeriserar lätt för att bilda addukter i diensyntesen med tetracyanoetylen , men reagerar inte med maleinsyraanhydrid och azodikarboxylsyraeter .

Hämta metoder

• Allmän beredningsmetod: reaktion av 1,4-cyklohexadiener med jodisocyanat och alkohol för att bilda azanorkaradienderivat som är i tautomer jämvikt med metoxikarbonyl-1H-azepiner, jämvikten förskjuts vanligtvis åt höger (se reaktion), till exempel:

• De syntetiseras också genom växelverkan av bensen eller dess substituerad med nitrener eller termisk omlagring av azaquadricykler erhållna genom fotoisomerisering av addukter av diensyntes av pyrroler med acetylener :

• Alla kända derivat av 3H- Azepin har substituenter i position 2: bindning till dem vid dubbelbindningen går huvudsakligen till positionerna 1 och 2. 2-Amino-3 H - Azepin erhålls genom nedbrytning av arylazider i närvaro av aminer:

• 4H-azepiner syntetiseras från addukter av omättade tiaziner med difenylcyklopropener bildade i Diels-Alder-reaktionen. Men när de upphettas förvandlas de till mer stabila derivat av 3H- azepiner .

Applikation

Vissa azepinderivat, främst de delvis hydrerade N-substituerade dibensazepinerna, används medicinskt som antidepressiva medel .

Litteratur

• Chemical Encyclopedia / Editorial Board: Knunyants I. L. et al. - M .: Soviet Encyclopedia, 1988. - T. 1. - 47 sid.
• Chemistry of heterocyclic compounds, Ivansky V.I., M., 1978, sid. 486-493.
• Allmän organisk kemi, trans. från engelska, vol. 8, M., 1985, sid. 708-336

Ordböcker och uppslagsverk	Stor katalanska Stor ryss