Aminovulinsyra

Aminovulinsyra
Allmän
Systematiskt
namn		 5-amino-4-oxopentansyra
Chem. formel C5H9NO3 _ _ _ _ _
Fysikaliska egenskaper
Molar massa 131,13 g/ mol
Klassificering
Reg. CAS-nummer 106-60-5
PubChem 137
Reg. EINECS-nummer 203-414-1
LEDER   O=C(CN)CCC(=O)O
InChI   InChI=1S/C5H9NO3/c6-3-4(7)1-2-5(8)9/h1-3.6H2,(H,8.9)ZGXJTSGNIOSYLO-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 17549
ChemSpider 134
Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges.
 Mediafiler på Wikimedia Commons

δ-aminolevulinsyra (delta- eller 5-aminolevulinsyra) är en organisk syra, den primära komponenten i syntesen av tetrapyrroler: porfyriner och corriner hos djur och klorofyll i växter .

Metabolism och biologisk betydelse

Biosyntes

Det finns två vägar för biosyntesen av δ-ALA:

  1. I icke-fotosyntetiska organismer: djur , svampar och protozoer , bildas δ-aminolevulinsyra genom verkan av det pyridoxalfosfatberoende enzymet δ-aminolevulinatsyntas från glycin och succinyl-CoA som ett resultat av en reaktion som kallas Shemin-vägen: HOOCCH 2 CH 2 CO-S-CoA + H 2 NCH 2 COOH HOOCCH 2 CH 2 COCH 2 NH 2 + CO 2 + CoA-SH
  2. I växter, alger, bakterier (förutom gruppen alfa-proteobakterier) och arkéer bildas den från glutaminsyra genom mellanprodukterna glutamyl-tRNA och glutamat-1-semialdehyd. Enzymerna involverade i syntesen är glutamyl-tRNA-syntetas, glutamyl-tRNA-reduktas och glutamat-1-semialdehyd-aminotransferas. Reaktionen är känd som C5-vägen, eller Beale-vägen [1] [2] .

Efterföljande öde för δ-ALA

I nästa steg kondenseras två molekyler av aminolevulinsyra under verkan av porfobilinogensyntas för att bilda ett pyrrolderivat - porfobilinogen :

I sin tur, från fyra molekyler av porfobilinogen, som ett resultat av en kaskad av enzymatiska reaktioner, syntetiseras uroporfyrogen III , vilket är en föregångare till porfyriner, korriner och klorofyller:

I växter är bildningen av δ-aminolevulinsyra ett reglerat steg i syntesen av klorofyll. Med tillsats av exogen δ-aminolevulinsyra kan ackumuleringen av klorofyllprekursorn protoklorofyllid nå toxiska nivåer.

Klinisk betydelse och tillämpning

δ-aminolevulinsyra orsakar, på grund av särdragen hos metabolism i tumörceller, ackumulering av fotoaktiva (fluorescerande och kapabla att bilda aktiva syreformer) porfyriner i epitelet och i neoplasmavävnader, särskilt i maligna gliomceller. På grund av detta används denna förening för visualisering av tumörvävnader och intraoperativ kontroll under neurokirurgiska ingrepp [3] .

Av samma anledning används δ-aminolevulinsyra som ett diagnostiskt och aktivt medel i fotodynamisk terapi , vilket möjliggör både effektiv detektering av tumörzoner på grund av kontrasten mellan den röda fluorescensen av protoporfyrin IX med kortvågigt excitationsljus, och direkt användning av dess fotodynamiska aktivitet för att förstöra ytliga eller kavitära tumörer.

Se även

Litteratur

Anteckningar

  1. ↑ Beale SI Biosynthesis of the Tetrapyrrole Pigment Precursor, delta-Aminolevulinic Acid, från Glutamate  // Plant Physiology  : journal  . - American Society of Plant Biologists , 1990. - August ( vol. 93 , nr 4 ). - P. 1273-1279 . — PMID 16667613 .
  2. ↑ Willows, R.D. Chlorophylls // Encyclopaedia of Plant and Crop Science  (Eng.) / Goodman, Robert M.. - Marcel Dekker, 2004. - s. 258-262. - ISBN 0-8247-4268-0 .
  3. ↑ Stummer W., Pichlmeier U., Meinel T., Wiestler OD, Zanella F., Reulen HJ Fluorescensstyrd kirurgi med 5-aminolevulinsyra för resektion av malignt gliom: en randomiserad kontrollerad multicenter fas III-   studie // The Lancet  : journal . - Elsevier , 2006. - Vol. 7 , nr. 5 . - s. 392-401 . - doi : 10.1016/S1470-2045(06)70665-9 . — PMID 16648043 .

Länkar