| Galegin | |
|---|---|
| Allmän | |
| Chem. formel | C19H17NO3 _ _ _ _ _ |
| Fysikaliska egenskaper | |
| Molar massa | 127,19 g/ mol |
| Termiska egenskaper | |
| Temperatur | |
| • smältning | 92,5°C |
| Klassificering | |
| Reg. CAS-nummer | 543-83-9 |
| PubChem | 10983 |
| LEDER | CC(=CCN=C(N)N)C |
| InChI | InChI=1S/C6H13N3/c1-5(2)3-4-9-6(7)8/h3H,4H2,1-2H3,(H4,7,8,9)UVMLHMAIUVSYOL-UHFFFAOYSA-N |
| CHEBI | 5265 |
| ChemSpider | 10518 |
| Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges. | |
Galegin är en acyklisk alkaloid . Finns i fröna av växten Goat's Rue officinalis ( Galega officinalis L.), från vilken den fått sitt namn. Först isolerad 1914, dess struktur etablerades 1923, syntetiserades första gången 1924.
Galegin är en vit, nålformad kristall som är hygroskopisk och absorberar koldioxid . Den har ingen optisk aktivitet.
Visar grundläggande egenskaper, bildar välkristalliserade salter. När den värms upp med baser sönderdelas den för att bilda aminoamylen och urea . Vid reduktion bildar det dihydrogalegin; vid oxidation bildar det aceton och guanidinoättiksyra.
Laboratoriesyntes av galegin består i interaktionen av etyl-β-klorpropionat med metylmagnesiumjodid för att bilda dimetyl-β-kloretylkarbinol. Den senare interagerar med ftalimidkalium, som ett resultat av förtvålning av det resulterande ftalsyraderivatet med samtidig uttorkning bildas galegin.
Galegin har hypoglykemisk förmåga och har använts under en tid som ett antidiabetiskt medel [1] .