| Glukobrassicin | |
|---|---|
| Allmän | |
| Chem. formel | C16H20N2O9S2 _ _ _ _ _ _ _ _ _ |
| Fysikaliska egenskaper | |
| Molar massa | 448,47 g/ mol |
| Klassificering | |
| Reg. CAS-nummer | 4356-52-9 |
| PubChem | 6602378 |
| LEDER | C1=CC=C2C(=C1)C(=CN2)CC(=NOS(=O)(=O)O)SC3C(C(C(C(O3)CO)O)O)O |
| InChI | InChI=1S/C16H20N2O9S2/c19-7-11-13(20)14(21)15(22)16(26-11)28-12(18-27-29(23.24)25)5-8- 6- 17-10-4-2-1-3-9(8)10/h1-4,6,11,13-17,19-22H,5,7H2,(H,23,24,25)/t11- ,13-,14+,15-,16+/m1/s1DNDNWOWHUWNBCK-JZYAIQKZSA-N |
| CHEBI | 29028 |
| ChemSpider | 5034767 |
| Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges. | |
Glukobrassicin är en typ av glukosinolat som finns i nästan alla korsblommiga växter, inklusive kål, broccoli , senap och usma. Genom att verka på andra glukosinolater förväntas enzymet myrosinas producera ett isotiocyanat , indol-3-yl-metyl-isotiocyanat. Men just detta isotiocyanat är mycket instabilt, så det har aldrig upptäckts i praktiken. De observerade hydrolysprodukterna av isolerat glukobrassicin och myrosinas är indol-3-karbinol och tiocyanatjoner (plus glukos, sulfat och vätejoner), som förmodligen härrör från den snabba reaktionen av det instabila isotiocyanatet med vatten. Ändå är många andra reaktionsprodukter också kända, och indol-3-karbinol särskiljs inte bland dem som den dominerande produkten av glukosinolatnedbrytning i strid med integriteten hos växtvävnader [1] eller i intakta växter [2] [3] .
Det är känt att glukobrassicin är en extremt aktiv stimulator för äggläggning hos vita fjärilar, såsom kålrot ( Pieris rapae ) och kål (Pieris brassicae).
Det finns flera derivat av glukobrassicin. Själva föreningen isolerades först från växter av släktet Cabbage (Brassica), vilket återspeglas i dess namn. När forskare upptäckte en andra liknande organisk produkt, döpte de den till neoglucobrassicin. För efterföljande organiska föreningar har en mer systematisk nomenklatur utvecklats. Hittills är sex derivat kända som finns i växter:
De tre första derivaten finns också ofta i korsblommiga växter, liksom glukobrassicin i sig. De sista tre föreningarna förekommer sällan i naturen. Nyligen har forskare funnit att 4-metoxi-glukobrassicin är en signalmolekyl involverad i växtförsvar mot bakterier och svampar [2] [3] .
Biosyntesen av glukobrassicin börjar med bildandet av tryptofan i flera steg från föreningen av shikimatvägen - korisminsyra [4] . Tryptofan omvandlas till indol-3- acetaldoxim (IAOx) av cytokrom p450-enzymer (duplicerar CYP92B3 och CYP79B3 i Arabidopsis thaliana) med hjälp av NADP och molekylärt syre [5] . Ett separat p450-enzym (CYP83B1 i Arabidopsis) katalyserar den andra efterföljande monooxygenasreaktionen för att bilda den föreslagna mellanprodukten 1-aci-nitro-2-indolyl-etan.[5] Cystein används av glutation S-transferas (GST) i konjugationsprocessen för att producera ett S-alkyltio-hydroxymatderivat, som sedan spjälkas av kol-svavellyas (liknande SUR1-enzymet som finns i Arabidopsis) för att bilda fritt tiol [6] . En enda glukosylering inträffar , som fäster en glukosmolekyl till indolhydroximatet via en tioeterbindning. Slutligen sulfateras hydroxamat för att bilda glukobrassicin [5] .