Zhizdrinsky Trinity Monastery grundades av munken Gerasim av Boldin (+1554, kommun. 14 maj) 1547 på högra stranden av Zhizdrafloden vid sammanflödet av Brodnafloden på en förhöjd halvö bildad av dessa floder, som var naturligt skydd av klostret.
Zhizdrinsky Trinity Monastery var en befästning på Zhizdrinsky notch-linjen , skapad genom dekret av tsar John Vasilyevich IV den förskräcklige .
När han anlände från Trinity Boldin-klostret i skogarna i Brynsk (Bryansk) högg munken Gerasim ner en cell till sig själv, började hugga ner skogen och på sina axlar rev den till ett ställe, uppförde flera byggnader och lade därigenom grunden till en nytt kloster.
På kort tid, bröder upp till 42 personer samlades runt honom, byggdes en kyrka i namnet på den livgivande treenigheten med sidokapell för inträdet i kyrkan av den allra heligaste Theotokos och St. Sergius av Radonezh . Efter att ha etablerat ett kloster och installerat sin lärjunge Peter (Korostelev) som hegumen i det, återvände munken Gerasim till Trinity Boldin Monastery .
Ivan IV beviljade Zhizdrinsky Trinity Vvedensky Monastery byn Zaprudye och reparationer till Kobylye, Dogorye och Krutaya i Sukhinitsky-lägret i Meshchovsky-distriktet .
Klostret drabbades av många svårigheter under den polska invasionen, men det överlevde och i skrivarböckerna för 1614-1616 nämns att hegumen Varlaam (Medvedev) var abbot (byggmästare) i det och nio munkar bodde i det .
Pistsovye-böcker från 1646: Trinity Zhizdrinsky-klostret - byns gods. Zaprudnoe, byn Krutaya, byn Zagorichi (24 bondehushåll, 86 personer, 14 bobylsky-gårdar, 26 personer) i Sukhinich-lägret.
År 1683 , enligt inventariet av kontoristen Konstantin Ushakov, i Zhizdrinsky Trinity Monastery fanns det en kyrka i namnet på den livgivande treenigheten, kyrkan för presentationen av den allra heligaste Theotokos i templet, ett klocktorn av trä med tre våningar, fem klockor på klocktornet, en träcell av byggare (bröder), ett kök, ett bageri, två källare, stallgård, sjutton bikupor med bin. Klostret är omgivet av ett trästaket. Bröderna: byggmästaren ( rektorn ) äldste Sergius, skattmästaren äldste Nikifor, två präster ( hieromonker ), en novis , en kock .
Bakom klostret stod en gästgård, som hade tre kojor. På den tiden blomstrade Zhizdrinsky Trinity Monastery mest, eftersom handeln mellan Ryssland och Ukraina under andra hälften av 1600-talet började utvecklas intensivt. De viktigaste handelsvägarna, särskilt på vintern, var floder. Köpmän från Moskva till Ukraina gick genom Kaluga och Bryansk, och Zhizdrinsky Trinity Monastery låg exakt på denna väg. Samtidigt byggdes en träkyrka i klostret för att hedra St. Sergius av Radonezh, som fanns kvar till andra hälften av 1900-talet. Folk började bosätta sig runt klostret och bildade en by och senare staden Zhizdra.
År 1684 tilldelades han Donskoy-klostret i Moskva . 1740 brann klostret ner och förnyades inte längre - St. Sergius-kyrkan i staden Zhizdra byggdes i dess ställe .
Enligt Stroev: Klostrets byggare: ... Joseph, 1634-38; Gerasim bestämde 17 juni 1654; Philip, 1679-81; Filaret, 1684-86, Sergius, 1683. Abbotar: Jesaja, i jan., apr. 1656; Michael, 1660 och 61, 1663, i dec. 1665, 1666, avskedad; Jesaja, juni, okt. 1671, i april, okt. 1673, i juli 1674, 1675, 76.