Karboxylgrupp

Den aktuella versionen av sidan har ännu inte granskats av erfarna bidragsgivare och kan skilja sig väsentligt från versionen som granskades den 15 april 2020; kontroller kräver 5 redigeringar .

Karboxylgruppen ( karboxyl ) -CO OH  är en funktionell envärd grupp som är en del av karboxylsyror och, på grund av arten av de kemiska bindningarna i karboxylgruppen, strukturen av kolväteradikalen R, såväl som deras inverkan på varje andra, bestämmer deras sura egenskaper.

Karboxylgruppens struktur


Kol- och syreatomerna i karbonylgruppen är i ett tillstånd av sp2 - hybridisering. Syreatomen från hydroxylgruppen är bunden till sp 2 kolatomen i karboxylgruppen, så den är också i tillståndet av sp 2 hybridisering. Av denna anledning, atomer

O(sp 2 )-C(sp 2 )-O(sp 2 ) är belägna i samma plan, medan deras icke-hybridiserade p-orbitaler är placerade vinkelrätt mot detta plan. Den ömsesidiga påverkan av karbonyl- och hydroxylgrupperna överförs till konjugationssystemet, som bildades när p-orbitalerna överlappar varandra. Karboxylgruppen har tre polära kovalenta bindningar (C=O, C-O, O-H) som är redo för heterolytisk klyvning. Av denna anledning fortsätter reaktioner som involverar dessa grupper av atomer oftast enligt jonmekanismen.

Egenskaper för väte i karboxyl

Karboxylgruppen kombinerar två funktionella grupper  - karbonyl (>C=O) och hydroxyl (-OH), som ömsesidigt påverkar varandra.

De sura egenskaperna hos karboxylsyror beror på en förskjutning i elektrondensitet till karbonylsyre och den resulterande ytterligare (jämfört med alkoholer ) polarisering av O-H-bindningen. På grund av detta är väteatomen mer rörlig, vilket gör att de sura egenskaperna är mer uttalade.

Dissociation

I en vattenlösning dissocierar karboxylsyror till joner:

R-COOH = R-COO − + H +

Löslighet

Löslighet i vatten och höga kokpunkter för syror beror på bildandet av intermolekylära vätebindningar .

När molekylvikten ökar minskar syrors löslighet i vatten.

Interaktion med metaller

Ersättningen av karboxylsyrans väte med en metall sker när man interagerar med några ganska aktiva metaller (reaktionen med alkalimetaller sker vanligtvis häftigt), oxider av vissa metaller och alkalier (neutralisering) med bildning av salter [1] .

Elektrolys

Egenskaper för hydroxyl i karboxyl

Interaktion med halogener Ersättning av hydroxyl med en syrarest Ersättning av hydroxyl med alkoholrester Substitution av hydroxyl med en ammonium-aminogrupp Ersättning av hydroxylen med en hydrazinrest

Egenskaper för karbonyl i karboxyl

Anteckningar

  1. Stepanenko B.N. Kurs i organisk kemi. — S. 167-177. — 600 s.