Karboxylgruppen ( karboxyl ) -CO OH är en funktionell envärd grupp som är en del av karboxylsyror och, på grund av arten av de kemiska bindningarna i karboxylgruppen, strukturen av kolväteradikalen R, såväl som deras inverkan på varje andra, bestämmer deras sura egenskaper.
Kol- och syreatomerna i karbonylgruppen är i ett tillstånd av sp2 - hybridisering. Syreatomen från hydroxylgruppen är bunden till sp 2 kolatomen i karboxylgruppen, så den är också i tillståndet av sp 2 hybridisering. Av denna anledning, atomer
O(sp 2 )-C(sp 2 )-O(sp 2 ) är belägna i samma plan, medan deras icke-hybridiserade p-orbitaler är placerade vinkelrätt mot detta plan. Den ömsesidiga påverkan av karbonyl- och hydroxylgrupperna överförs till konjugationssystemet, som bildades när p-orbitalerna överlappar varandra. Karboxylgruppen har tre polära kovalenta bindningar (C=O, C-O, O-H) som är redo för heterolytisk klyvning. Av denna anledning fortsätter reaktioner som involverar dessa grupper av atomer oftast enligt jonmekanismen.
Karboxylgruppen kombinerar två funktionella grupper - karbonyl (>C=O) och hydroxyl (-OH), som ömsesidigt påverkar varandra.
De sura egenskaperna hos karboxylsyror beror på en förskjutning i elektrondensitet till karbonylsyre och den resulterande ytterligare (jämfört med alkoholer ) polarisering av O-H-bindningen. På grund av detta är väteatomen mer rörlig, vilket gör att de sura egenskaperna är mer uttalade.
DissociationI en vattenlösning dissocierar karboxylsyror till joner:
R-COOH = R-COO − + H +
LöslighetLöslighet i vatten och höga kokpunkter för syror beror på bildandet av intermolekylära vätebindningar .
När molekylvikten ökar minskar syrors löslighet i vatten.
Interaktion med metallerErsättningen av karboxylsyrans väte med en metall sker när man interagerar med några ganska aktiva metaller (reaktionen med alkalimetaller sker vanligtvis häftigt), oxider av vissa metaller och alkalier (neutralisering) med bildning av salter [1] .
Elektrolys