Myricetin

Myricetin
Allmän
Chem. formel C15H10O8 _ _ _ _ _
Klassificering
Reg. CAS-nummer 529-44-2
PubChem 5281672
Reg. EINECS-nummer 208-463-2
LEDER   C1=C(C=C(C(=C1O)O)O)C2=C(C(=O)C3=C(C=C(C=C3O2)O)O)O
InChI   InChI=1S/C15H10O8/c16-6-3-7(17)11-10(4-6)23-15(14(22)13(11)21)5-1-8(18)12(20) 9(19)2-5/h1-4,16-20,22HIKMDFBPHZNJCSN-UHFFFAOYSA-N
CHEBI CHEBI:18152
ChemSpider 4444991
Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges.
 Mediafiler på Wikimedia Commons

Myricetin  tillhör klassen av flavonoidpolyfenoliska föreningar med antioxidantegenskaper. Myricetin kan erhållas direkt från kaempferol [1] .

Hittar

Vanliga matkällor för myricetin är grönsaker (inklusive tomater), frukt (inklusive apelsiner), nötter, bär, te [2] och rött vin [3] . Den föddes först upp från barken från det röda vaxträdet (Myrica rubra) [4] .

Enligt USDA är de rikaste matkällorna för myricetin: björnbärsjuicekoncentrat 20,85 mg/100 g, rå fänkål 19,8 mg/100 g, persilja 14,84 mg/100 g, gojibär (vargbär), torkad - 11,4 mg/100 g [5] . Enligt Phenol-Explorer- databasen är myricetin i valnötter 65,2 mg / 100 g, blåbär - 13,65 mg / 100 g. [6]

Effekter på kroppen

Flera in vitro- och in vivo-studier har visat de gynnsamma effekterna av myricetin, inklusive dess antioxidant- och antiinflammatoriska egenskaper [7] . Myricetin kan vara en lovande livsmedelstillsats för hypoglykemiska adjuvans. [8] . Myricetin kan ha funktioner för att förbättra insulinresistens, anti-aldos, anti-enzymatisk, glykerande och lipidsänkande funktioner, vilket kan bidra till att förebygga diabetes mellitus och diabetiska komplikationer. [9]

Myricetin förbättrar den kognitiva funktionen hos möss [7] .

Studien visade att maten flavonoid myricetin signifikant undertryckte uttrycket av hepcidin, den huvudsakliga regulatorn av järnhomeostas, och ökade antalet röda blodkroppar och hemoglobinnivåer. Kan representera en ny terapi för behandling av sjukdomar associerade med järnbrist. [tio]

Antimikrobiell aktivitet

Det är en mycket lovande förening för att förhindra spridning av HIV [11] . Det har en viss terapeutisk effekt på COVID-19 [12] . Myricetin visar sin antivirala aktivitet mot bronkitviruset [13] .

Antitumöraktivitet

Flera studier har bekräftat att myricetin har en stark anticancereffekt mot olika typer av cancer genom olika mekanismer.

Myricetin hämmar spridningen av tumörceller i följande sjukdomar:

Myricetin inducerar apoptos av cancerceller i följande sjukdomar:

Myricetin hämmar spridningen och penetrationen av cancerceller i angränsande vävnader vid följande sjukdomar: human placenta choriocarcinom [19] , bröstcancer [31] , kolangiocarcinom [32] , levercancer [33] , prostatacancer [34] , gliom [25] ] .

Biotillgänglighet

En farmakokinetisk studie visade att biotillgängligheten av myricetin var 9,62 % och 9,74 % vid två orala doser (50 mg/kg respektive 100 mg/kg), vilket tyder på dålig absorption av myricetin efter oral administrering [35] .

Anteckningar

  1. ↑ Riccardo Flamini, Fulvio Mattivi, Mirko De Rosso, Panagiotis Arapitsas, Luigi Bavaresco. Avancerad kunskap om tre viktiga klasser av druvfenoler: antocyaniner, stilbener och flavonoler  //  International Journal of Molecular Sciences. — 2013-10. — Vol. 14 , iss. 10 . — S. 19651–19669 . — ISSN 1422-0067 . - doi : 10.3390/ijms141019651 . Arkiverad från originalet den 19 juni 2022.
  2. ↑ Julie A. Ross, Christine M. Kasum. FLAVONOIDER: Biotillgänglighet, metaboliska effekter och säkerhet  // Årlig översyn av nutrition. - 2002-07-01. - T. 22 , nej. 1 . — S. 19–34 . — ISSN 0199-9885 . doi : 10.1146 / annurev.nutr.22.111401.144957 . Arkiverad från originalet den 7 juli 2022.
  3. ↑ Abdelkader Basli, Stéphanie Soulet, Nassima Chaher, Jean-Michel Mérillon, Mohamed Chibane. Vinpolyfenoler: potentiella medel i neuroskydd  //  Oxidativ medicin och cellulär livslängd. — 2012-07-05. — Vol. 2012 . — P.e805762 . — ISSN 1942-0900 . - doi : 10.1155/2012/805762 . Arkiverad från originalet den 4 juni 2022.
  4. ↑ Xiaominting Song, Lu Tan, Miao Wang, Chaoxiang Ren, Chuanjie Guo. Myricetin: En genomgång av den senaste forskningen  //  Biomedicin & Farmakoterapi. — 2021-02-01. — Vol. 134 . — S. 111017 . — ISSN 0753-3322 . - doi : 10.1016/j.biopha.2020.111017 . Arkiverad från originalet den 19 juni 2022.
  5. ↑ Kwang-Su Park, Youhoon Chong, Mi Kyoung Kim. Myricetin: biologisk aktivitet relaterad till människors hälsa  //  Tillämpad biologisk kemi. — 2016-04-01. — Vol. 59 , iss. 2 . — S. 259–269 . — ISSN 2468-0842 . - doi : 10.1007/s13765-016-0150-2 .
  6. ↑ Visar alla livsmedel där polyfenolen Myricetin finns . Hämtad 19 juni 2022. Arkiverad från originalet 3 mars 2022.
  7. ↑ 1 2 Yu Shimada, Yuka Sato, Motofumi Kumazoe, Ryo Kitamura, Yoshinori Fujimura. Myricetin förbättrar den kognitiva funktionen hos SAMP8-möss och uppreglerar hjärnhärledd neurotrofisk faktor och nervtillväxtfaktor  //  Biochemical and Biophysical Research Communications. — 2022-08-06. — Vol. 616 . — S. 33–40 . — ISSN 0006-291X . - doi : 10.1016/j.bbrc.2022.05.039 .
  8. ↑ Junqing Qian, Jinqiu Zhang, Yan Chen, Chengen Dai, Jing Fan. Hypoglykemisk aktivitet och mekanismer för myricetin  // Natural Product Research. — 2022-04-04. - T. 0 , nej. 0 . — S. 1–4 . — ISSN 1478-6419 . doi : 10.1080 / 14786419.2022.2058941 .
  9. ↑ Yong Li, Ye Ding. Minireview: Therapeutic potential of myricetin in diabetes mellitus  //  Food Science and Human Wellness. — 2012-12-01. — Vol. 1 , iss. 1 . — S. 19–25 . — ISSN 2213-4530 . - doi : 10.1016/j.fshw.2012.08.002 . Arkiverad från originalet den 19 juni 2022.
  10. ↑ Mingdao Mu, Peng An, Qian Wu, Xiaoyun Shen, Dandan Shao. Kostflavonoiden myricetin reglerar järnhomeostas genom att undertrycka hepcidinuttryck  //  The Journal of Nutritional Biochemistry. — 2016-04-01. — Vol. 30 . — S. 53–61 . — ISSN 0955-2863 . - doi : 10.1016/j.jnutbio.2015.10.015 .
  11. ↑ Joseph T. Ortega, Alirica I. Suárez, Maria L. Serrano, Jani Baptista, Flor H. Pujol. Rollen för glykosyldelen av myricetinderivat i anti-HIV-1-aktivitet in vitro  // AIDS-forskning och terapi. — 2017-10-12. - T. 14 , nej. 1 . - S. 57 . — ISSN 1742-6405 . - doi : 10.1186/s12981-017-0183-6 .
  12. ↑ Wilfred Ngwa, Rajiv Kumar, Daryl Thompson, William Lyerly, Roscoe Moore. Potential för Flavonoid-inspirerade fytomediciner mot COVID-19   // Molekyler . — 2020-01. — Vol. 25 , iss. 11 . — S. 2707 . — ISSN 1420-3049 . - doi : 10.3390/molekyler25112707 . Arkiverad från originalet den 19 juni 2022.
  13. ↑ Shuwei Peng, Chunlin Fang, Heng He, Xu Song, Xinghong Zhao. Myricetin utövar sin antivirala aktivitet mot infektiöst bronkitvirus genom att hämma den deubiquitinerande aktiviteten hos papainliknande proteas  //  Poultry Science. — 2022-03-01. — Vol. 101 , utg. 3 . — S. 101626 . — ISSN 0032-5791 . - doi : 10.1016/j.psj.2021.101626 . Arkiverad från originalet den 18 juni 2022.
  14. ↑ Minjing Li, Jinliang Chen, Xiaofei Yu, Sen Xu, Defang Li. Myricetin undertrycker förökningen av hepatocellulärt karcinom via nedreglerande uttryck av YAP   //-celler . — 2019-04. — Vol. 8 , iss. 4 . — S. 358 . — ISSN 2073-4409 . - doi : 10.3390/cells8040358 . Arkiverad från originalet den 19 juni 2022.
  15. ↑ Huiling Pan, Qian Hu, Jingyuan Wang, Zehui Liu, Dang Wu. Myricetin är en ny hämmare av humant inosin 5′-monofosfatdehydrogenas med anti-leukemiaktivitet  //  Biochemical and Biophysical Research Communications. — 2016-09-02. — Vol. 477 , iss. 4 . — S. 915–922 . — ISSN 0006-291X . - doi : 10.1016/j.bbrc.2016.06.158 .
  16. ↑ Soma Mondal, Jagannath Jana, Pallabi Sengupta, Samarjit Jana, Subhrangsu Chatterjee. Myricetin arresterar human telomer G-quadruplex-struktur: en ny mekanistisk metod som ett anticancermedel  //  Molecular BioSystems. — 2016-07-19. — Vol. 12 , iss. 8 . — S. 2506–2518 . — ISSN 1742-2051 . - doi : 10.1039/C6MB00218H . Arkiverad från originalet den 19 juni 2022.
  17. ↑ Allison Knickle, Wasundara Fernando, Anna L. Greenshields, HP Vasantha Rupasinghe, David W. Hoskin. Myricetin-inducerad apoptos av trippelnegativa bröstcancerceller medieras av den järnberoende genereringen av reaktiva syrearter från väteperoxid  //  Food and Chemical Toxicology. — 2018-08-01. — Vol. 118 . — S. 154–167 . — ISSN 0278-6915 . - doi : 10.1016/j.fct.2018.05.005 .
  18. ↑ De Jiao, Xue Dong Zhang. Myricetin undertrycker p21-aktiverat kinas 1 i humana bröstcancer-MCF-7-celler genom nedströms signalering av β-catenin-vägen  // Oncology Reports. — 2016-07-01. - T. 36 , nej. 1 . — S. 342–348 . — ISSN 1021-335X . doi : 10.3892 / or.2016.4777 . Arkiverad från originalet den 15 juni 2022.
  19. ↑ 1 2 3 Changwon Yang, Whasun Lim, Fuller W. Bazer, Gwonhwa Song. Myricetin undertrycker invasion och främjar celldöd i humana placenta koriokarcinomceller genom induktion av oxidativ stress  //  Cancer Letters. — 2017-07-28. — Vol. 399 . — S. 10–19 . — ISSN 0304-3835 . - doi : 10.1016/j.canlet.2017.04.014 .
  20. ↑ Hahyun Park, Sunwoo Park, Fuller W. Bazer, Whasun Lim. Myricetinbehandling inducerar apoptos i hundens osteosarkomceller genom att inducera DNA-fragmentering, störa redoxhomeostas och förmedla förlust av mitokondriell membranpotential . — 2018. Arkiverad den 19 juni 2022.
  21. ↑ Ye Li, Shu-Xiang Cui, Shi-Yue Sun, Wen-Na Shi, Zhi-Yu Song. Kemoprevention av intestinal tumörbildning av den naturliga kosten flavonoid myricetin i APC Min/+ möss  (engelska)  // Oncotarget. — 2016-08-06. — Vol. 7 , iss. 37 . — S. 60446–60460 . — ISSN 1949-2553 . - doi : 10.18632/oncotarget.11108 . Arkiverad från originalet den 15 juni 2022.
  22. ↑ Ye Xu, Qi Xie, Shaohua Wu, Dan Yi, Yang Yu. Myricetin inducerar apoptos via endoplasmatisk retikulumstress och dubbelsträngade DNA-brott i humana äggstockscancerceller  // Molecular Medicine Reports. — 2016-03-01. - T. 13 , nej. 3 . — S. 2094–2100 . — ISSN 1791-2997 . - doi : 10.3892/mmr.2016.4763 . Arkiverad från originalet den 19 juni 2022.
  23. ↑ Long Ma, Xiuqi Cao, Haiyue Wang, Kui Lu, Ying Wang. Upptäckten av Myricetin som en potent hämmare av humant Flap Endonuclease 1, som potentiellt kan användas som sensibiliserande medel mot HT-29 humana koloncancerceller  //  Journal of Agricultural and Food Chemistry. — 2019-02-13. — Vol. 67 , iss. 6 . - P. 1656-1665 . - ISSN 1520-5118 0021-8561, 1520-5118 . - doi : 10.1021/acs.jafc.8b05447 . Arkiverad från originalet den 19 juni 2022.
  24. ↑ Jeong Hyun Lee, Yong Jun Choi, See-Hyoung Park, Myeong Jin Nam. Potentiell roll för nukleosid-difosfatkinas i myricetin-inducerad selektiv apoptos i koloncancer HCT-15-celler  //  Food and Chemical Toxicology. — 2018-06-01. — Vol. 116 . — S. 315–322 . — ISSN 0278-6915 . - doi : 10.1016/j.fct.2018.04.053 .
  25. ↑ 1 2 Hua-Fu Zhao, Gang Wang, Chang-Peng Wu, Xiu-Ming Zhou, Jing Wang. En multi-targeted naturlig flavonoid myricetin undertrycker Lamellipodia och fokala vidhäftningar och hindrar glioblastomcellinvasivitet och onormal rörlighet  //  CNS & neurologiska störningar - läkemedelsmål. — Vol. 17 , iss. 7 . — S. 557–567 . - doi : 10.2174/1871527317666180611090006 . Arkiverad från originalet den 19 juni 2022.
  26. ↑ Xiang-Jun Tang, Kuan-Ming Huang, Hui Gui, Jun-Jie Wang, Jun-Ti Lu. Pluronic-baserad micellinkapsling potentierar myricetin-inducerad cytotoxicitet i humana glioblastomceller  (engelska)  // International Journal of Nanomedicine. — 2016-10-03. - T. 11 . — S. 4991–5002 . - doi : 10.2147/IJN.S114302 . Arkiverad från originalet den 17 juni 2022.
  27. ↑ Li, H.-G., Chen, J.-X., Xiong, J.-H., Zhu, J.-W. Myricetin uppvisar anti-gliompotential genom att inducera mitokondriemedierad apoptos, cellcykelstopp, hämning av cellmigration och ROS-generering . — 2016.
  28. ↑ Enayatollah Seydi, Hamid Reza Rasekh, Ahmad Salimi, Zhaleh Mohsenifar, Jalal Pourahmad. Myricetin inducerar selektivt apoptos på cancerösa hepatocyter genom att direkt inrikta sig på deras mitokondrier  //  Grundläggande och klinisk farmakologi och toxikologi. — 2016-09. — Vol. 119 , iss. 3 . — S. 249–258 . - doi : 10.1111/bcpt.12572 . Arkiverad från originalet den 19 juni 2022.
  29. ↑ Sunhyo Jo, Tae Kwun Ha, Sang-Hun Han, Mi Eun Kim, Inae Jung. Myricetin inducerar apoptos av mänskliga anaplastiska sköldkörtelcancerceller via mitokondrierdysfunktion  //  Anticancerforskning. — 2017-04-01. — Vol. 37 , iss. 4 . — S. 1705–1710 . - ISSN 1791-7530 0250-7005, 1791-7530 . doi : 10.21873 /anticanres.11502 . Arkiverad från originalet den 19 juni 2022.
  30. ↑ Tae Kwun Ha, Inae Jung, Mi Eun Kim, Sung Kwon Bae, Jun Sik Lee. Anti-canceraktivitet av myricetin mot humana papillära sköldkörtelcancerceller involverar mitokondriell dysfunktion-medierad apoptos  //  Biomedicin & Farmakoterapi. — 2017-07-01. — Vol. 91 . - s. 378-384 . — ISSN 0753-3322 . - doi : 10.1016/j.biopha.2017.04.100 .
  31. ↑ Yingqian Ci, Yubo Zhang, Yanjie Liu, Shuai Lu, Jianhua Cao. Myricetin undertrycker bröstcancermetastaser genom att nedreglera aktiviteten av matrismetalloproteinas (MMP)-2/9  //  Fytoterapiforskning. — 2018-07. — Vol. 32 , iss. 7 . - P. 1373-1381 . - doi : 10.1002/ptr.6071 . Arkiverad från originalet den 19 juni 2022.
  32. ↑ Tuponchai. Myricetin förbättrar cytokininducerad migration och invasion av kolangiokarcinomceller via undertryckande av STAT3-vägen . www.cancerjournal.net . Hämtad 19 juni 2022. Arkiverad från originalet 20 juni 2021.
  33. ↑ Hongxin Ma, Lei Zhu, Jingna Ren, Benlong Rao, Maomao Sha. Myricetin hämmar migration och invasion av hepatocellulärt karcinom MHCC97H-cellinje genom att hämma EMT-processen  // Oncology Letters. — 2019-12-01. - T. 18 , nej. 6 . — S. 6614–6620 . — ISSN 1792-1074 . - doi : 10.3892/ol.2019.10998 . Arkiverad från originalet den 19 juni 2022.
  34. ↑ Chen Ye, Chao Zhang, Hai Huang, Bo Yang, Guangan Xiao. Den naturliga föreningen myricetin undertrycker effektivt den maligna utvecklingen av prostatacancer genom att hämma PIM1 och störa PIM1/CXCR4-interaktionen (engelska) // Cellulär fysiologi och biokemi. - 2018. - T. 48 , nr. 3 . - S. 1230-1244 . — ISSN 1421-9778 1015-8987, 1421-9778 . - doi : 10.1159/000492009 . Arkiverad från originalet den 19 juni 2022.
  35. ↑ Y. Dang, G. Lin, Y. Xie, J. Duan, P. Ma. Kvantitativ bestämning av myricetin i råttplasma genom Ultra Performance Liquid Chromatography Tandemmasspektrometri och dess absoluta biotillgänglighet  //  Läkemedelsforskning. — 2014-10. — Vol. 64 , iss. 10 . — S. 516–522 . — ISSN 2194-9387 2194-9379, 2194-9387 . - doi : 10.1055/s-0033-1363220 . Arkiverad från originalet den 3 juni 2018.