Nokodazol

Den aktuella versionen av sidan har ännu inte granskats av erfarna bidragsgivare och kan skilja sig väsentligt från versionen som granskades den 11 augusti 2013; kontroller kräver 8 redigeringar .
Nokodazol
Allmän
Systematiskt
namn
Metyl (5-​[2-tienylkarbonyl]-​1H-​bensimidazol-​2-​yl
Chem. formel C14H11N3O3S _ _ _ _ _ _ _ _
Fysikaliska egenskaper
stat fast, vitt pulver med en gulaktig nyans
Molar massa 301,3 g/ mol
Termiska egenskaper
Temperatur
 •  smältning 256°C
Klassificering
Reg. CAS-nummer 31430-18-9
PubChem
Reg. EINECS-nummer 250-626-5
LEDER   O=C(C2=CC=CS2)C1=CC=C (N=C(NC(OC)=O)N3)C3=C1
InChI   InChI=1S/C14H11N3O3S/c1-20-14(19)17-13-15-9-5-4-8(7-10(9)16-13)12(18)11-3-2-6- 21-11/h2-7H,1H3,(H2,15,16,17,19)KYRVNWMVYQXFEU-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 34892
ChemSpider
Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges.
 Mediafiler på Wikimedia Commons

Nocodazol  är en organisk förening som har antimitogen och antineoplastisk aktivitet, som uppnås på grund av depolymerisering av mikrotubuli i cellernas cytoplasma [1] . Det används i experimentell kemoterapi av maligna tumörer in vitro och in vivo [2] [3] [4] .

Vissa andra ämnen har liknande effekt, såsom vinkristin och kolcemid . Nocodazol används i stor utsträckning inom medicinsk och biologisk forskning, till exempel för cellcykelsynkronisering och fragmentering av Golgi-komplexet [5] .

Verkningsmekanism

Orsakar cellcykelstopp i G2- eller M -fas. Verkningsmekanismen är förknippad med en kränkning av polymerisationen av mikrotubuli, som ett resultat av vilket de förlorar sin förmåga att fästa vid kinetokorer och celldelningen stannar. För forskningsändamål används nocodazol vanligtvis i en koncentration av 40-100 ng / ml i 12-18 timmar. Långvarigt stopp av cellcykeln i mitos leder vanligtvis till starten av processen med apoptos i cellen.

Syntes

Nokodazol kan syntetiseras från (4-fluorfenyl)(tiofen-2-yl)metanon.

Anteckningar

  1. RJ Vasquez, B Howell, AM Yvon, P Wadsworth och L Cassimeris. Nanomolära koncentrationer av nocodazol förändrar mikrotubulus dynamiska instabilitet in vivo och in vitro  (engelska)  // Mol Biol Cell .. - 1997. - Iss. juni; 8(6): . — S. 973–985. .
  2. Hye Joung Choi, Masayuki Fukui och Bao Ting Zhu. Rollen av cyklin B1/Cdc2 uppreglering i utvecklingen av mitotisk prometafasarrest i mänskliga bröstcancerceller behandlade med Nocodazol  // PLoS One.. - 2011; 6(8): e24312..
  3. Jordan MA, Wilson L. Mikrotubuli och aktinfilament: dynamiska mål för cancerkemoterapi. // Curr Opin Cell Biol.. - 1998 feb; 10(1): 123-130.. - PMID PMID: 9484604.
  4. Ghanem Atassi, HJ Tagnon. R17934-NSC 238159: Ett nytt antitumörläkemedel—I. Effekt på experimentella tumörer och faktorer som påverkar effektiviteten  // European Journal of Cancer.. — 1975; 11:599-607..
  5. 10. Storrie B., Yang W. Dynamiken i interfasdäggdjurs Golgi-komplexet som avslöjas genom droger som producerar reversibel Golgi-demontering   // Biochim . Biophys. Acta.. - 1998. - Iss. 14 aug; 1404(1-2): . - S. 127-137. .