Oleanolsyra

Oleanolsyra
Allmän
Chem. formel C30H48O3 _ _ _ _ _
Klassificering
Reg. CAS-nummer 508-02-1
PubChem 10494
Reg. EINECS-nummer 208-081-6
LEDER   CC1(CCC2(CCC3(C(=CCC4C3(CCC5C4(CCC(C5(C)C)O)C)C)C2C1)C)C(=O)O)C
InChI   InChI=1S/C30H48O3/c1-25(2)14-16-30(24(32)33)17-15-28(6)19(20(30)18-25)8-9-22-27( 5)12-11-23(31)26(3,4)21(27)10-13-29(22,28)7/h8,20-23,31H,9-18H2,1-7H3,(H,32,33) /t20-,21-,22+,23-,27-,28+,29+,30-/m0/s1MIJYXULNPSFWEK-GTOFXWBISA-N
CHEBI CHEBI:37659
ChemSpider 10062
Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges.

Oleanolsyra  eller oleansyra är en femledad triterpenoid av naturligt ursprung, liknande betulinsyra. Den är allmänt spridd i mat och växter, där den finns i fri form eller som en aglykon av triterpenoidsaponiner [1] .

Innehåll i naturen

Oleanolsyra har hittats i olivolja, Phytolacca americana , Syzygium och andra arter, vitlök , etc. Den upptäcktes och isolerades först från flera växter, inklusive Olea europaea (blad, frukter) [2] , Rosa woodsii (blad), Prosopis glandulosa (löv och skott), Phoradendron juniperinum (hel växt), Syzygium claviflorum (blad), Hyptis capitata (hel växt), Mirabilis jalapa och Ternstroemia gymnanthera (antenndelen). Andra växtarter av släktet Syzygium innehåller det, inklusive Java-äpplet ( Syzygium samarangense ) och rosenäpple , samt Ocimum tenuiflorum ( helig basilika ).

Farmakologisk forskning

Oleanolsyra är praktiskt taget ogiftig som ett leverskyddande läkemedel och har anticancer- och antivirala egenskaper [3] . In vitro-studier har funnit att oleanolsyra har svaga egenskaper mot HIV [4] och mot hepatit C, men dess mer potenta syntetiska analoger används som läkemedel [5] .

År 2005 upptäckte de en analog av oleanolsyra, en syntetisk triterpenoid, en kraftfull hämmare av inflammatoriska processer i celler. Det fungerar genom att producera interferon-γ, inducerbart kväveoxidsyntas (iNOS) och cyklooxygenas-2 i makrofagerna hos testmöss. De anses vara extremt starka inducerare av svarsfas-2 (till exempel genom reduktion av NADH-ubiquinone oxyreductase och Heme oxygenase-1), som anses vara cellens främsta försvarare mot oxidativ och elektrofil stress [6] .

En studie från 2002 på Wistar-råttor fann att oleanolsyra minskade spermiernas kvalitet och rörlighet, vilket gjorde att de blev sterila. Efter att ha slutat använda oleanolsyra återfick testråttor av hankön fertilitet och framgångsrikt impregnerade honor [7] . Oleanolsyra används också i en preklinisk studie som referens i hämningsreaktionen av hyaluronidas, elastas, matrismetalloproteinkinas och andra substanser (vilket liknar studien som jämför aktiviteten av det smärtstillande medlet diklofenaknatrium) [8] [9] .

Anteckningar

  1. ↑ Jacob Pollier, Alain Goossens. Oleanolsyra  // Fytokemi. — 2012-05. - T. 77 . — S. 10–15 . — ISSN 1873-3700 . - doi : 10.1016/j.phytochem.2011.12.022 . Arkiverad från originalet den 27 april 2022.
  2. ↑ Human Metabolome Database: Visar metabocard för Oleanolic acid (HMDB0002364) . www.hmdb.ca _ Hämtad 21 juli 2022. Arkiverad från originalet 27 februari 2021.
  3. ↑ J. Liu. Farmakologi av oleanolsyra och ursolsyra  // Journal of Ethnopharmacology. — 1995-12-01. - T. 49 , nej. 2 . — s. 57–68 . — ISSN 0378-8741 . - doi : 10.1016/0378-8741(95)90032-2 . Arkiverad från originalet den 11 april 2022.
  4. ↑ Fabio Mengoni, Miriam Lichtner, Lucia Battinelli, Monica Marzi, Claudio Maria Mastroianni. In vitro anti-HIV-aktivitet av oleanolsyra på infekterade humana mononukleära celler  // Planta Medica. - 2002-02. - T. 68 , nej. 2 . — s. 111–114 . — ISSN 0032-0943 . - doi : 10.1055/s-2002-20256 . Arkiverad från originalet den 2 mars 2022.
  5. ↑ Fei Yu, Qi Wang, Zhen Zhang, Yiyun Peng, Yunyan Qiu. Utveckling av triterpener av oleanantyp som en ny klass av HCV-inträdeshämmare  // Journal of Medicinal Chemistry. — 2013-06-13. - T. 56 , nej. 11 . — S. 4300–4319 . — ISSN 1520-4804 . - doi : 10.1021/jm301910a . Arkiverad från originalet den 18 juni 2022.
  6. ↑ Albena T. Dinkova-Kostova, Karen T. Liby, Katherine K. Stephenson, W. David Holtzclaw, Xiangqun Gao. Extremt potenta triterpenoidinducerare av fas 2-svaret: korrelationer av skydd mot oxidanter och inflammatorisk stress  // Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. - 2005-03-22. - T. 102 , nej. 12 . — S. 4584–4589 . — ISSN 0027-8424 . - doi : 10.1073/pnas.0500815102 . Arkiverad från originalet den 15 juni 2022.
  7. ↑ MC Mdhluli, G. van der Horst. Effekten av oleanolsyra på spermiers rörelseegenskaper och fertilitet hos Wistar-hanråttor  // Laboratory Animals. — 2002-10. - T. 36 , nej. 4 . — S. 432–437 . — ISSN 0023-6772 . - doi : 10.1258/002367702320389107 . Arkiverad från originalet den 16 mars 2022.
  8. ↑ Niladri Maity, Neelesh K. Nema, Birendra K. Sarkar, Pulok K. Mukherjee. Standardiserat Clitoria ternatea-bladextrakt som hyaluronidas, elastas och matrix-metalloproteinas-1-hämmare  // Indian Journal of Pharmacology. — 2012-09. - T. 44 , nej. 5 . — S. 584–587 . — ISSN 1998-3751 . - doi : 10.4103/0253-7613.100381 . Arkiverad från originalet den 22 januari 2022.
  9. ↑ Neelesh Kumar Nema, Niladri Maity, Birendra Kumar Sarkar, Pulok Kumar Mukherjee. Matrix metalloproteinas, hyaluronidas och elastashämmande potential för standardiserat extrakt av Centella asiatica  // Pharmaceutical Biology. — 2013-09. - T. 51 , nej. 9 . - S. 1182-1187 . — ISSN 1744-5116 . - doi : 10.3109/13880209.2013.782505 . Arkiverad från originalet den 16 juni 2022.