Polyprenoler

Den aktuella versionen av sidan har ännu inte granskats av erfarna bidragsgivare och kan skilja sig väsentligt från versionen som granskades den 13 oktober 2020; kontroller kräver 5 redigeringar .
Polyprenoler
Klassificering
Reg. CAS-nummer 308068-00-0
CHEBI 26199
Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges.

Polyprenoler är naturliga långkedjiga isoprenoidalkoholer med den allmänna formeln H-(C5H8)n-OH, där n är antalet isoprenenheter. Alla prenoler med fler än 4 isoprenenheter är en polyprenol. Polyprenoler spelar en viktig funktion som naturliga bioregulatorer och finns i små mängder i olika växtvävnader. Dolicholer , som finns i alla levande organismer, inklusive människor, är deras derivat - 2,3-dihydroliprenoler [1] .

Källor

Levande träd är kända för att innehålla polyprenoler. Barrnålar är en av de rikaste källorna till polyprenoler [2] . De finns också i shiitake i spårmängder [3] .

Forskning

Polyprenoler har forskats på vid många ledande universitet och laboratorier i över 30 år. Det starkaste intresset för polyprenoler fanns i Ryssland, Europa, Japan, Indien och USA.

I början av 1930-talet började ett vetenskapligt team vid Skogsakademin i Leningrad, ledd av professor Fyodor Solodky och Dr. Asya Agranat, forskning om sammansättningen av trädets nålar. De var fascinerade av trädens förmåga att förbli sjukdomsfria i det extrema temperaturintervallet ±40°C. Dessa studier utgjorde grunden för framväxten av skogsbiokemi - vetenskapen om identifiering, utvinning och utnyttjande [4] av levande element i träd. Utvecklingen av Solodkys forskning ledde till att sovjetiska forskare isolerade en mycket speciell klass av organiskt material från nålar, senare kallade polyprenoler.

Funktioner

Polyprenoler är naturliga bioregulatorer med låg molekylvikt (fysiologiskt aktiva) som spelar en viktig modulerande roll i den cellulära processen i växter.

Vad polyprenoler är för växter, dolicholer är för alla levande varelser, inklusive människor. Faktum är att polyprenoler och dolicholer har en mycket liknande kemisk sammansättning, eftersom dolicholer är derivat av polyprenoler och skiljer sig från dem endast i en mättad isoprenenhet.

Dolicholer är involverade i dolicholfosfatcykeln, som spelar en viktig roll i syntesen av glykoproteiner. Många glykoproteiner utgör grunden för att bygga membranreceptorer som tjänar till att fixera insulin, adrenalin, östrogen, testosteron och andra hormoner på en hormonkänslig cell. Dolicholer spelar en viktig roll för att upprätthålla den korrekta lipidsammansättningen av membran. Minskade nivåer av dolichol registreras vid akut reumatism och andra immunbristtillstånd.

Dolicholfosfatcykeln underlättar processen för cellmembranglykosylering, eller syntesen av glykoproteiner som kontrollerar cellinteraktioner, stödjer immunsystemet och stabiliserar proteinmolekyler. Av alla dessa glykoproteiner har polyglykoproteiner förmågan att döda cancerceller under kemoterapi samtidigt som de skyddar friska celler i kroppen.

Farmakologisk omvandling av polyprenoler sker i levern, där de metaboliseras till dolicholer [5] .

Potentiella medicinska tillämpningar

Intresset för polyprenoler och dolicholer är förknippat med deras breda spektrum av biologisk aktivitet och extremt låga toxicitet.

Polyprenoler stimulerar immunförsvaret, cellreparation och spermatogenes och har antistress-, adaptogena, anti-ulcus- och sårläkningsaktiviteter [6] . Dolicholer har antioxidantaktivitet och skyddar cellmembran från peroxidation [7] . Experiment på möss har visat att polyprenoler har antiviral aktivitet, särskilt mot influensavirus [8] . Det har fastställts att nivån av dolicholer i levertumörceller är reducerad jämfört med friska leverceller [9] .

Tillgänglighet

Företag som Larodan Fine Chemicals AB i Sverige och Indofine Chemical Company, Inc. i USA produceras små mängder polyprenoler för forskningsändamål. I Ryssland är produktionen av LLC SIBEX belägen i universitetsstaden Tomsk i den centrala delen av Sibirien, och nålar erhållna från sibiriska skogar används som råmaterial. Produktionskapaciteten är 20 kg polyprenoler per månad med en global konsumtion på cirka 500 kg per år [10] .

Anteckningar

  1. Rezanka T., Vortuba J. Kromatografi av långkedjiga alkoholer (polyprenoler) från djur- och växtkällor  //  J. Chromatogr. A : journal. - 2001. - Vol. 936 , nr. 1-2 . - S. 95-110 . - doi : 10.1016/S0021-9673(01)01152-9 . — PMID 11761009 .
  2. Kazimierczak B., Hertel J., Swiezewska E. et al. På det specifika mönstret av långkedjiga polyprenoler i gröna nålar av Pinus mugo Turra  (engelska)  // Acta Biochim. Paul : journal. - 1997. - Vol. 44 , nr. 4 . - s. 803-808 . — PMID 9584863 .
  3. Wojtas, M; Bieñkowski, T; Tateyama, S; Sagami, H; Chojnacki, T; Danikiewicz, W; Swiezewska, E. Polyisoprenoidalkoholer från svampen Lentinus edodes  (engelska)  // Chemistry and Physics of Lipids : journal. - 2004. - Vol. 130 , nr. 2 . - S. 109-115 . - doi : 10.1016/j.chemphyslip.2004.02.007 . — PMID 15172827 .
  4. Taiga 8 från Vilavi: produktion, sammansättning och effekter på kroppen . Hämtad 23 november 2017. Arkiverad från originalet 1 december 2017.
  5. Chojnacki T., Dallner GJ Upptaget av dietpolyprenoler och deras modifiering till aktiva dolicholer av råttlever  //  J. Biol. Chem.  : journal. - 1983. - Vol. 258 . - P. 916-922 . — PMID 6401722 .
  6. Roschin VI Kemisk sammansättning av lipidfraktionen av barr av grön tall och gran. I upplaga Studie och tillämpning av terapeutiskt-profylaktiska läkemedel baserade på naturliga biologiskt aktiva föreningar . Redigerat av VG Bespalov och VB Nekrasova, SPb. Eskulap, 2000, s.114-116
  7. Bergamini E., Bizzarri R., Cavallini G. et al. Åldrande och oxidativ stress: en roll för dolichol i cellmembranens antioxidantmaskineri? (engelska)  // J. Alzheimers Dis. : journal. - 2004. - Vol. 6 . - S. 129-135 .
  8. Safatov AS, Boldyrev AN, Bulychev LE et al. En prototypprofylaktisk anti-influensapreparat i aerosolform på basis av Abies sibirica polyprenols  //  J. Aerosol. Med. : journal. - 2005. - Vol. 18 , nr. 1 . - S. 55-62 . - doi : 10.1089/jam.2005.18.55 . — PMID 15741774 .
  9. Eggens I., Elmberger PG Studier av polyisoprenoidkompositionen i hepatocellulära karcinom och dess korrelation med deras  differentiering //  APMIS : journal. - 1990. - Vol. 98 , nr. 6 . - s. 535-542 . - doi : 10.1111/j.1699-0463.1990.tb01068.x . — PMID 2166541 .
  10. SIBEX visade biologisk aktivitet - Kommersant Novosibirsk . Hämtad 21 januari 2021. Arkiverad från originalet 25 december 2016.

Vetenskapsvideo