Williamson reaktion

Williamson-reaktionen (Williamson-syntes) är en reaktion för att erhålla etrar genom alkylering av alkoholater eller fenolater med alkylhalogenider; uppkallad efter den engelske kemisten Alexander Williamson . Övervägande osymmetriska etrar erhålls på detta sätt.

Allmänt schema och reaktionsmekanism

Reaktionen fortskrider enligt följande schema:

{\begin{array}{c}\\{\mathsf {R{-}O^{-}Na^{+}\ +\ }}\end{array}}{\begin{array}{ c}\color {grå}{\delta ^{+}}\\{\mathsf {R'}}\end{array}}{\begin{array}{c}\\{\mathsf {-}}\ end{array}}{\begin{array}{c}\color {grå}{\delta ^{-}}\\{\mathsf {X}}\end{array}}{\begin{array}{c }\\{\mathsf {\longrightarrow R{-}O{-}R'\ +\ Na^{+}X^{-}}}\end{array}}

Reaktionen utförs enligt mekanismen för bimolekylär nukleofil substitution (SN 2 ). Tertiära alkylhalider kännetecknas av monomolekylär nukleofil substitution (S N 1) och eliminering (E).

Syntesexempel

Vid syntesen av alifatiska estrar kokas en blandning av ett metallalkoholat (en alkohollösning av kaliumhydroxid) med en alkylhalogenid i ett likgiltigt lösningsmedel ( dietyleter , toluen , xylen ).

Vid mottagande av alkylaryletrar utförs reaktionen genom att koka ett litet överskott av alkylhalogenid med fenolat i en alkohollösning eller i ett likgiltigt lösningsmedel (vatten, aceton , etylacetat , dioxan , toluen, xylen, klorbensen ).

Biprodukten av reaktionen är en olefin som bildas som ett resultat av dehydrohalogeneringen av en alkylhalogenid, och sannolikheten för en sidoreaktion ökar vid övergång från primära till tertiära alkylhalider.

Det är även möjligt att använda dialkylsulfater som alkyleringsmedel.

Litteratur

Ablativmaterial - Darzana // Kemiskt uppslagsverk i 5 volymer. - M . : Great Russian Encyclopedia, 1988. - T. 1. - 623 sid.
Neiland O. Ya Organisk kemi. - M . : Högre skola, 1990. - 751 sid. - 35 000 exemplar.