Prilezhaev-reaktionen är interaktionen mellan alkener och persyror för att bilda oxiraner (epoxider). Upptäcktes av den ryska och sovjetiska organiska kemisten N. A. Prilezhaev 1909.
Reaktionen fortskrider enligt mekanismen för elektrofil attack av syreatomen i hydroperoxidgruppen i persyramolekylen på alkenmolekylens multipelbindning. I detta fall bildas ett cykliskt övergångstillstånd:
Reaktionen är stereoselektiv, och som ett resultat bildas oftast cis-oxider, i vilka den rumsliga konfigurationen av substituenterna bibehålls. Om det finns steriska hinder i molekylen av den initiala alkenen , bildas också trans-isomerer tillsammans med cis-isomerer . Reaktionen fortskrider snabbare om det finns elektrondonerande substituenter i alkenmolekylen; elektronbortdragande substituenter bromsar reaktionen.
Reaktionen utförs i inerta lösningsmedel ( C6H14 , C6H6 , CH2Cl2 , CHCl3 , CCl4 vid temperaturer från -10 till 60 °C med ett utbyte av reaktionsprodukten på 60-80 % .
Prilezhaev-reaktionen används i laboratorier för preparativ syntes.