Reimer-Timan- reaktionen är ortoformyleringsreaktionen av fenoler. Den upptäcktes under andra hälften av 1800-talet [1] . Tillhör klassen av elektrofila substitutionsreaktioner . I den klassiska versionen av reaktionen deltar fenol , kloroform och bas i den , den viktigaste mellanprodukten i reaktionen är neutral diklorkarben , bildad under elimineringen av kloroform från kloroform. Reimer-Tiemann-reaktionen används särskilt för att framställa salicylaldehyd . Många bensenderivat kan reageramed elektrondonerande substituenter uppnås dock de högsta utbytena i fallet med fenoler.
När kloroform ( 1 ) reagerar med en stark bas bildas en karbanjon ( 2 ), som genomgår snabb alfa-eliminering för att bilda diklorkarben ( 3 ) . Diklorkarben reagerar med ortopositionen för fenolatjonen ( 5 ) och bildar diklormetyl-substituerad fenol ( 7 ). Efter alkalisk hydrolys och motsvarande tautomerisering bildas en ortoformyleringsprodukt ( 9 ).