Friedel-Crafts reaktion

Friedel-Crafts-reaktionen är en metod för alkylering och acylering av aromatiska föreningar i närvaro av sura katalysatorer , såsom AlCl 3 , BF 3 , ZnCl 2 , FeCl 3 , mineralsyror, oxider, katjonbytarhartser .

Alkyleringsmedel är alkylhalider, olefiner , alkoholer , estrar ; acylerande karboxylsyror , deras halogenider och anhydrider .

Upptäckt av reaktionen

Friedel-Crafts-reaktionen upptäcktes av S. Friedel och J. Crafts 1877-78.

Reaktionsmekanism

Friedel-Crafts-reaktionen är en typisk elektrofil substitution i den aromatiska kärnan; Katalysatorns roll reduceras till generering av en attackerande molekyl, en alkyl- eller acylkatjon. Nedan är exempel på växelverkan mellan bensen och etylklorid och ättiksyraklorid :

{\mathsf {C_{2}H_{5}Cl+AlCl_{3}\högerpil C_{2}H_{5}^{+}[AlCl_{4}]^{-))}

{\mathsf {C_{2}H_{5}^{+}+C_{6}H_{6}\högerpil C_{6}H_{5}C_{2}H_{5}+H^{ +}}}

{\mathsf {CH_{3}COCl+AlCl_{3}\högerpil CH_{3}CO^{+}[AlCl_{4}]^{-}}}

{\mathsf {CH_{3}CO^{+}+C_{6}H_{6}\högerpil CH_{3}COC_{6}H_{5}+H^{+))}

{\mathsf {H^{+}+[AlCl_{4}]^{-}\högerpil HCl+AlCl_{3}}}

Applikation

Högoktaniga bränslen, antioxidanter, ytaktiva och aromatiska ämnen , etylbensen (utgångsmaterialet vid produktion av styren ) och andra viktiga produkter (se t.ex. kumen , tymol ) erhålls inom industrin genom alkylering enligt Friedel. - Hantverksreaktion . Acylering genom Friedel-Crafts-reaktionen är den huvudsakliga metoden för syntes av aromatiska och aromatiska fettketoner, av vilka många är mellanprodukter i produktionen av läkemedel , olika färgämnen (till exempel Michlers keton ).

Begränsningar

Reagens som innehåller elektronbortdragande grupper (till exempel -NO 2 ) går med svårighet in i Friedel-Crafts-reaktionen, och reagens som innehåller grupper som kan binda Lewis-syror (till exempel -OH , -NH 2 ) kommer inte in.

Litteratur

Chemical Encyclopedia / Red.: Zefirov N.S. och andra - M . : Great Russian Encyclopedia, 1998. - T. 5 (Tri-Yatr). — 783 sid. — ISBN 5-85270-310-9 .