Chugaevs reaktion

Chugaev-reaktionen (xantogenreaktion) är dehydrering av alkoholer till olefiner genom termisk nedbrytning av deras xanthater . Uppkallad efter L. A. Chugaev , som upptäckte denna reaktion 1899 .

Xantat erhålls genom att reagera natriumalkoholat med koldisulfid :

{\mathsf {RCH_{2}CH_{2}ONa+CS_{2}\rightarrow RCH_{2}CH_{2}OC(S)SNa+D))

Det resulterande natriumxantatet metyleras med metyljodid:

{\mathsf {RCH_{2}CH_{2}OC(S)SNa+CH_{3}I\rightarrow RCH_{2}CH_{2}OC(S)SCH_{3}+NaI))

Det sålunda erhållna metylxantatet värms till 110–210 °C:

{\mathsf {RCH_{2}CH_{2}OC(S)SCH_{3}\rightarrow RCH{\text{=}}CH_{2}+[CH_{3}SC(O)SH]} }

{\mathsf {[CH_{3}SC(O)SH]\högerpil CH_{3}SH+S{\text{=}}C{\text{=}}O))

Reaktionen fortskrider genom ett sexledat cykliskt övergångstillstånd, därför bildas som regel en cis -elimineringsprodukt. Den stora fördelen med metoden är att under reaktionsförhållandena sker ingen isomerisering av kolskelettet och migration av dubbelbindningen .

Chugaev-reaktionen används i förberedande syften, särskilt i kemin av terpener och steroider.

Se även

Chelater#Chugaevs reaktion

Länkar

Litteratur

Chemical Encyclopedia / Red.: Zefirov N.S. och andra - M . : Great Russian Encyclopedia, 1998. - T. 5 (Tri-Yatr). — 783 sid. — ISBN 5-85270-310-9 .