Rotaxaner är en klass av föreningar som består av en hantelformad molekyl och en cyklisk molekyl som "läggs på" den. Rotaxan syntetiserades första gången 1967 (I. Harrison och S. Harrison, USA), men detta var bara en hypotes baserad på probabilistiska data om hur de två halvorna av en hantelformad molekyl skulle bete sig i närvaro av en makrocykel. Komponenterna i rotaxaner (linjära och cykliska molekyler) är sammankopplade rent mekaniskt utan deltagande av en kemisk bindning. Detta sätt att koppla ihop molekyler kallas en topologisk bindning. Kemiska föreningar med en sådan bindning inkluderar även katenaner (lat. catena - kedja), i vilka cykliska makromolekyler är sammankopplade som kedjelänkar.
Syntesen av rotaxaner kan utföras genom att "plugga" en hantelformad molekyl med en gängad ring.
Denna metod består i cyklisering av en ringmolekyl runt huvudmolekylen.
Metoden använder den kinetiska stabiliteten hos rotaxan. Vid förhöjd temperatur kan makrocykeln passera genom de restriktiva delarna av den hantelformade molekylen och förbli där efter att temperaturen har sänkts.
Rotaxaner är intressanta för forskare som objekt för att lagra information. De kan också användas som molekylära maskiner (rotation runt huvudaxeln eller övergång från ena änden av molekylen till den andra), och fungerar även som pumpar.
[bse.sci-lib.com/article097787.html Rotaxanes in the Great Soviet Encyclopedia]