| Senecionin | |
|---|---|
| Allmän | |
| Traditionella namn | Senecionin |
| Chem. formel | C18H25NO5 _ _ _ _ _ |
| Fysikaliska egenskaper | |
| stat | fast |
| Molar massa | 335,395 g/ mol |
| Termiska egenskaper | |
| Temperatur | |
| • smältning | 236°C |
| Klassificering | |
| Reg. CAS-nummer | 130-01-8 |
| PubChem | 5280906 |
| Reg. EINECS-nummer | 603-379-6 |
| LEDER | CC=C1CC(C(C(=O)OCC2=CCN3C2C(CC3)OC1=O)(C)O)C |
| InChI | InChI=1S/C18H25NO5/c1-4-12-9-11(2)18(3.22)17(21)23-10-13-5-7-19-8-6-14(15(13) 19) 24-16(12)20/h4-5,11,14-15,22H,6-10H2,1-3H3/b12-4-/t11-,14-,15-,18-/m1/s1HKODIGSRFALUTA-JTLQZVBZSA-N |
| RTECS | VT5710000 |
| CHEBI | 9107 |
| ChemSpider | 10254883 |
| Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges. | |
| Mediafiler på Wikimedia Commons | |
Senecionin är en pyrrolizidinalkaloid isolerad från många växtarter av släktet Senecio . År 1895 upptäcktes den av Grandval och Lajoux i den vanliga raggörten ( Senecio vulgaris ). 1949 isolerades Senecionin av R. A. Konovalova från den kaukasiska arten Senecio condollianus[ förtydliga ] och Adams från Senecio cineraria .
Bildar välkristalliserande salter (nitrat, pikrat, kloraurat, jodmetylat). Hydrolyserar vid upphettning med alkoholisk alkali med bildning av retronecin och trans-senecionsyra.
Liksom andra pyrrolizidinalkaloider är senecionin giftigt när det tas oralt. Den intagna molekylen är ett protoxin som metaboliseras till sin aktiva form [1] . Dess konsumtion kan leda till leverskador, cancer och pyrrolizidinalkaloidos. På grund av detta har konsumtionen av växter som producerar det lett till förgiftning hos både människor och djur [2] .
Från och med 2021 listas senecionin av Europeiska myndigheten för livsmedelssäkerhet (EFSA) som en giftig alkaloid som måste kontrolleras i livsmedel [3] .
Förtäring av senecionin kan orsaka DNA-skador. Även om det praktiskt taget inte finns några cancerfall hos människor som är direkt relaterade till senecioninförgiftning, har studier på gnagare visat att det kan orsaka tumörbildning i lever, lungor, hud, hjärna, ryggmärg, bukspottkörtel och mag-tarmkanalen [4] .