| Sfingosin | |
|---|---|
| Allmän | |
| Systematiskt namn |
( 2S , 3R )-2- aminooktadec- 4-en-1,3-diol |
| Traditionella namn | Sfingosin |
| Chem. formel | C18H37NO2 _ _ _ _ _ |
| Fysikaliska egenskaper | |
| stat | vit fast substans |
| Molar massa | 299,4919 ± 0,0178 g/ mol |
| Termiska egenskaper | |
| Temperatur | |
| • smältning | 67°C |
| Klassificering | |
| Reg. CAS-nummer | 123-78-4 |
| PubChem | 1104 |
| Reg. EINECS-nummer | 204-651-3 |
| LEDER | CCCCCCCCCCCCCC=CC(C(CO)N)O |
| InChI | InChI=1S/C18H37NO2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-18(21)17(19)16-20/h14- 15.17-18.20-21H.2-13.16.19H2.1H3/b15-14+/t17-.18+/m0/s1WWUZIQQURGMPPG-KRWOKUGFSA-N |
| CHEBI | 26743 |
| ChemSpider | 4444047 |
| Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges. | |
| Mediafiler på Wikimedia Commons | |
Sfingosin (2-amino-4-oktadecen-1,3-diol) är en högre alifatisk aminoalkohol med en omättad kolvätekedja (C18). Bildar basen för sfingolipider (t.ex. sfingomyelin ), en klass av cellmembranfosfolipider .
Sfingosin kan fosforyleras av sfingosinkinaser typ 1 och 2. Detta producerar signallipiden sfingosin-1-fosfat .
Sfingosin syntetiseras från palmitoyl-CoA och serin av enzymet serinpalitoyltransferas , som katalyserar kondensationsreaktionen som leder till dehydrosfingosin. Dehydrosfingosin reduceras sedan av NADPH till dihydrosfingosin och oxideras sedan av FAD till sfingosin själv. Dessutom bildas sfingosin under nedbrytningen av sfingolipider i cellens lysosomer .