Theaflaviner

Theaflaviner
Allmän
Chem. formel C29H24O12 _ _ _ _ _
Klassificering
Reg. CAS-nummer 4670-05-7
PubChem 114777
LEDER   C1C(C(OC2=CC(=CC(=C21)O)O)C3=CC(=O)C(=C4C(=C3)C(=CC(=C4O)O)C5C(CC6=C(C) =C(C=C6O5)O)O)O)O)O
InChI   InChI=1S/C29H24O12/c30-11-3-17(32)15-8-21(36)28(40-23(15)5-11)10-1-13-14(7-20(35) 27(39)25(13)26(38)19(34)2-10)29-22(37)9-16-18(33)4-12(31)6-24(16)41-29/ h1-7,21-22,28-33,35-37,39H,8-9H2,(H,34,38)/t21-,22-,28-,29-/m1/s1IPMYMEWFZKHGAX-ZKSIBHASSA-N
CHEBI 136609
ChemSpider 102754
Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges.

Theaflavin  och dess derivat, gemensamt kända som teaflaviner, är antioxidantpolyfenoler som bildas från kondensation av flavan-3-oler i teblad under den enzymatiska oxidationen (ibland felaktigt kallad jäsning) av svart te . Teaflavin-3-gallat, teaflavin-3'-gallat och teaflavin-3-3'-digallate är de viktigaste teaflavinerna. Theaflaviner är en typ av thearubigin och har därför en rödaktig färg. Dessa molekyler innehåller en tropolondel. Theaflavins är ansvariga för den klarröda färgen på svart te [1] .

Hittar

Theaflaviner är huvudprodukterna vid katekinoxidation . Finns endast i fermenterade teer; små mängder kan dock också finnas i grönt te [2] .

Innehåll av teaflaviner i te, g/100 g torr produkt [3]
Te variation Theaflavin Theaflavin-3-gallat teaflavin-3'-gallat teaflavin-3-3'-digallat Total
Darjeeling 0,10–0,15 0,06–0,13 0,04–0,08 0,07–0,26 0,28–0,56
Assam 0,15–0,22 0,22–0,41 0,16–0,29 0,42–1,13 0,96–1,91
Ceylon te 0,18–0,25 0,13–0,34 0,12–0,22 0,13–0,35 0,61–1,15
Kinesiskt té 0,03–0,15 0,09–0,27 0,04–0,17 0,23–0,31 0,44–0,89

Biologisk aktivitet

Biotillgängligheten av teaflaviner är mycket låg.

Theaflaviner minskar avsevärt lipidackumulering, hämmar fettsyrasyntes och stimulerar fettsyraoxidation. Kan vara aktiv för att förebygga fettlever och fetma [4] .

Att dricka svart te berikat med teaflaviner leder till bättre återhämtning och minskar oxidativ stress [5] .

Antiviral effekt

Theaflaviner har antiviral aktivitet mot följande virus: Sindbisvirus [6] , tobaksmosaikvirus [7] , influensa A och B [8] , herpes simplexvirus [9] , rotavirus och coronavirus [10] , hepatit C-virus [11] , calicivirus [12] , HIV [13] . Det föreslås att teaflaviner kan vara potentiellt värdefulla ytterligare terapeutiska medel för förebyggande och behandling av periodontal sjukdom associerad med den anaeroba bakterien Porphyromonas gingivalis [14] .

Antitumöraktivitet

Theaflavin-3-gallate har visats som en potentiell naturlig hämmare av Hsp90, som kan användas för att öka den terapeutiska effekten av befintliga behandlingar för bröstcancer [15] .

Anti-aging effekt

Kosttillskott med teaflaviner bidrar positivt till att förebygga åldersrelaterad dysbios i tarmmikrobiotan och sakta ner dysfunktionen i tarmepitel, vilket ökar livslängden för Drosophila [16] .

Anteckningar

  1. ↑ S. Sang. Te: Kemi och bearbetning  //  Encyclopedia of Food and Health / Benjamin Caballero, Paul M. Finglas, Fidel Toldrá. — Oxford: Academic Press, 2016-01-01. — S. 268–272 . — ISBN 978-0-12-384953-3 . - doi : 10.1016/b978-0-12-384947-2.00685-1 . Arkiverad från originalet den 22 juni 2022.
  2. ↑ Ulrich H. Engelhardt. 3.23 - Kemi av te  (engelska)  // Comprehensive Natural Products II / Hung-Wen (Ben) Liu, Lew Mander. — Oxford: Elsevier, 2010-01-01. — S. 999–1032 . — ISBN 978-0-08-045382-8 . - doi : 10.1016/b978-008045382-8.00089-7 . Arkiverad från originalet den 22 juni 2022.
  3. ↑ S. Lapczynski. Untersuchungen u¨ber Theaflavin und Flavanole in gru¨nen und schwarzen Tees. // TU Braunschweig. — 2000.
  4. ↑ Chih-Li Lin, Hsiu-Chen Huang, Jen-Kun Lin. Theaflaviner dämpar leverlipidansamlingar genom att aktivera AMPK i humana HepG2-celler  // Journal of Lipid Research. — 2007-11. - T. 48 , nej. 11 . — S. 2334–2343 . — ISSN 0022-2275 . - doi : 10.1194/jlr.m700128-jlr200 .
  5. ↑ Shawn M Arent, Meghan Senso, Devon L Golem, Kenneth H McKeever. Effekterna av teaflavinberikat svart teextrakt på muskelömhet, oxidativ stress, inflammation och endokrina svar på akut anaerob intervallträning: en randomiserad, dubbelblind, crossover-studie  // Journal of the International Society of Sports Nutrition. — 2010-01-05. - T. 7 , nej. 1 . - S. 11 . - doi : 10.1186/1550-2783-7-11 .
  6. ↑ Jose Villagomez. In Vitro Antiviral Activity of Black Tea Polyphenols on Sindbis Virus in Vero Cells  // Avhandlingar, avhandlingar och kulminerande projekt. — 2017-08-01. Arkiverad från originalet den 2 mars 2021.
  7. ↑ Fumio Okada, Tadakazu Takeo, Shoji Okada, Osamu Tamemasa. Antiviral effekt av teaflaviner på tobaksmosaikvirus.  (engelska)  // Agricultural and Biological Chemistry. - 1977. - Vol. 41 , iss. 5 . — S. 791–794 . - ISSN 1881-1280 0002-1369, 1881-1280 . doi : 10.1271 /bbb1961.41.791 . Arkiverad från originalet den 22 juni 2022.
  8. ↑ Zi-Feng Yang, Li-Ping Bai, Wen-bo Huang, Xu-Zhao Li, Sui-Shan Zhao. Jämförelse av in vitro antiviral aktivitet av tepolyfenoler mot influensa A- och B-virus och analys av struktur-aktivitetssamband   // Fitoterapia . — 2014-03-01. — Vol. 93 . — S. 47–53 . — ISSN 0367-326X . - doi : 10.1016/j.fitote.2013.12.011 .
  9. ↑ Cody Berkefeld. In Vitro Synergistic Antiviral Activity of Black Tea Theaflavins and Acyclovir on Herpes Simplex Virus Types 1 and 2 in A549 Cells  // Avhandlingar, avhandlingar och kulminerande projekt. — 2015-05-01. Arkiverad från originalet den 2 december 2021.
  10. ↑ K.J Clark, P.G Grant, A.B Sarr, J.R Belakere, C.L Swaggerty. En in vitro-studie av teaflaviner extraherade från svart te för att neutralisera bovint rotavirus och bovina coronavirusinfektioner  //  Veterinary Microbiology. — 1998-10-01. — Vol. 63 , iss. 2 . — S. 147–157 . — ISSN 0378-1135 . - doi : 10.1016/S0378-1135(98)00242-9 . Arkiverad från originalet den 22 juni 2022.
  11. ↑ Pritom Chowdhury, Marie-Emmanuelle Sahuc, Yves Rouillé, Céline Rivière, Natacha Bonneau. Theaflaviner, polyfenoler av svart te, hämmar inträde av hepatit C-virus i cellkultur  (engelska)  // PLOS ONE. — 28 nov. 2018 - Vol. 13 , iss. 11 . — P.e0198226 . — ISSN 1932-6203 . - doi : 10.1371/journal.pone.0198226 . Arkiverad från originalet den 15 juni 2022.
  12. ↑ Mai Ohba, Tomoichiro Oka, Takayuki Ando, ​​Saori Arahata, Asaka Ikegaya. Antiviral effekt av teaflaviner mot calicivirus  (engelska)  // The Journal of Antibiotics. — 2017-04. — Vol. 70 , iss. 4 . — S. 443–447 . — ISSN 1881-1469 . doi : 10.1038 / ja.2016.128 . Arkiverad från originalet den 22 juni 2022.
  13. ↑ Jie Yang, Lin Li, Suiyi Tan, Hong Jin, Jiayin Qiu. Ett naturligt teaflavinpreparat hämmar HIV-1-infektion genom att inrikta sig på ingångssteget: Potentiella tillämpningar för att förhindra HIV-1-infektion   // Fitoterapia . — 2012-03-01. — Vol. 83 , iss. 2 . — S. 348–355 . — ISSN 0367-326X . - doi : 10.1016/j.fitote.2011.11.016 .
  14. ↑ Lingxue Kong, Xia Qi, Shiyan Huang, Shanshan Chen, Yafei Wu. Theaflaviner hämmar patogena egenskaper hos P. gingivalis och MMPs produktion i P. gingivalis-stimulerade humana gingivalfibroblaster  //  Archives of Oral Biology. — 2015-01-01. — Vol. 60 , iss. 1 . — S. 12–22 . — ISSN 0003-9969 . - doi : 10.1016/j.archoralbio.2014.08.019 .
  15. ↑ Kinjal Bhadresha, Sivakumar Prasanth Kumar, Jpan Brahmbhatt, Chirag Patel, Pujan Pandya. Theaflavin-3-gallate, en naturlig antagonist för Hsp90: In-silico och in vitro approach  //  Chemico-Biological Interactions. — 2022-02-01. — Vol. 353 . — S. 109774 . — ISSN 0009-2797 . doi : 10.1016 / j.cbi.2021.109774 .
  16. ↑ Qingshuang Cai, Shanming Ji, Mengwan Li, Sen Zheng, Xiuhong Zhou. Theaflavin-reglerade Imd-kondensat kontrollerar Drosophila intestinal homeostas och åldrande  // iScience. — 2021-03. - T. 24 , nej. 3 . - S. 102150 . — ISSN 2589-0042 . doi : 10.1016 / j.isci.2021.102150 .