| Felinin | |
|---|---|
| Allmän | |
| Systematiskt namn |
(2R)-2-Amino-3-[(3-hydroxi-1,1-dimetylpropyl)tio]propansyra |
| Chem. formel | C8H17NO3S _ _ _ _ _ _ |
| Råtta. formel | C8H17NO3S _ _ _ _ _ _ |
| Fysikaliska egenskaper | |
| Molar massa | 207,29 g/ mol |
| Klassificering | |
| Reg. CAS-nummer | 471-09-0 |
| PubChem | 164607 |
| LEDER | O=C(O)[CH](N)CSC(CCO)(C)C |
| InChI | InChI=1S/C8H17NO3S/c1-8(2.3-4-10)13-5-6(9)7(11)12/h6.10H,3-5.9H2.1-2H3,(H.11,12) /t6-/m0/slIFERABFGYYJODC-LURJTMIESA-N |
| CHEBI | 39390 |
| ChemSpider | 144304 |
| Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges. | |
| Mediafiler på Wikimedia Commons | |
Felinin är en svavelhaltig α-aminosyra (S-derivat av cystein ) som finns i urinen hos ett antal kattdjur . Färglösa kristaller, i sin rena form, luktfria, under lagring på grund av nedbrytning får en karakteristisk "katt" lukt.
Felinin är en föregångare till 3-merkapto-3-metylbutan-1-ol och dess derivat, som bestämmer lukten av katturin och är de aktiva ingredienserna i luktmärken från ett antal kattrepresentanter - huskatter , ocelot och lodjur och vissa andra arter [1] .
De inledande stadierna av felininbiosyntes är för närvarande (2011) inte klara; det antas att prekursorn till felinin är 3-metylbutanolglutation som finns i blodet hos katter, som bildas under verkan av glutation-S-transferaser från glutation och isopentenylpyrofosfat . I sin tur, i njurarna, under inverkan av y-glutamyltransferas, spjälkas en glutaminsyrarest från 3-metylbutanolglutation för att bilda 3-metylbutanolcysteylglycin.
3-metylbutanolcysteylglycin är den omedelbara prekursorn till felinin: det mesta omvandlas till felinin av det kattspecifika enzymet peptidas cauxin , som normalt utsöndras i urinen; en del av 3-metylbutanolcysteylglycinet klyvs i njurarna genom verkan av njurdipeptidas [2] .
Felinin, som är luktfritt, spjälkas huvudsakligen med bildning av flyktig 3-merkapto-3-metylbutan-1-ol, som orsakar lukten av katturin och är den aktiva substansen i kattdoftmärken:
| → | |
| Felinin | 3-merkapto-3-metylbutan-1-ol |