Fluoroolefiner

Den aktuella versionen av sidan har ännu inte granskats av erfarna bidragsgivare och kan skilja sig väsentligt från versionen som granskades den 29 september 2014; kontroller kräver 3 redigeringar .

Fluoroolefiner är alkener där en eller flera väteatomer är ersatta med fluoratomer . Fluorolefiner är omättade organofluorföreningar och fungerar som monomerer för syntes av värmebeständiga och kemiskt resistenta polymerer och sampolymerer ( fluoroplaster och fluorgummi ). Vissa fluorolefiner är mycket giftiga ( perfluorisobutylen , etc.). [ett]

Grundläggande fysikaliska egenskaper hos vissa fluorolefiner [1] [2]

namn	Kemisk formel	Molekylär massa	Smältpunkt, °C	Kokpunkt, °C
Tetrafluoretylen	CF2 = CF2 _	100,016	-131.15	-76,5
Trifluorkloretylen	CF2 = CFCl	116,470	-154,9	-27.8
Trifluoretylen	CF2 = CFH	82,025		-60,4
Vinylidenfluorid	CF2 = CH2 _	64,035	-144	-83,7
Vinylfluorid	CFH= CH2	46,044	-160,5	-72,2
Hexafluorpropylen	CF 3 CF = CF 2	150,023	-156,2	-29.1
1,1,3,3,3 - pentafluorpropen	CF 3 CH = CF 2	132,033	-153	-20.7
3,3,3 - trifluorpropen	CF3CH = CH2 _	96,052	-145	-25.5
perfluorisobutylen	(CF 3 ) 2 C = CF 2	200,031	-130	6.1
perfluormetylvinyleter	CF 3 OCF = CF 2	166,023		-22
Perfluorpropylvinyleter	C 3 F 7 OCF = CF 2	266,038		34
α,β,β-trifluorstyren	C6H5CF = CF2 _ _ _	158.124	-23	69 (vid 69 mmHg)

Kemiska egenskaper hos fluorolefiner

Fluorolefiner, till skillnad från icke-fluorerade och delvis fluorerade olefiner ( alkener ), reagerar lätt med nukleofiler , vilket ger additions- och substitutionsprodukter. Till exempel:

$CF_{2}=CFCl+R_{2}NH\högerpil R_{2}NCF_{2}CFClH;$

$2CF_{3}CF=CF_{2}+2RONa\högerpil CF_{3}CF=CFOR+ROCF_{2}CF=CF_{2}+2NaF;$ [ett]

$(CF_{3})_{2}C=CF_{2}+2H_{2}O\högerpil (CF_{3})_{2}CHCOOH+2HF$ [2]

Fluoroolefiner går in i en hydrogeneringsreaktion, till exempel:

$CF_{2}=CFCl+H_{2}{\xrightarrow {Pd/Al_{2}O_{3}}}CF_{2}=CFH+HCl;$ [2]

Fäst enkelt vätehalogenider under intensiv belysning, verkan av en katalysator och förhöjd temperatur:

$CF_{2}=CFCl+HBr{\xrightarrow {CaSO_{4};90^{0}C}}CF_{2}BrCFClH$ [2]

Den resulterande produkten används för framställning av halotan (halotan) - ett mycket effektivt medel för inhalationsanestesi (halotananestesi) [2] :

$CF_{2}BrCFClH{\xrightarrow {Al_{2}O_{3}}}CF_{3}CClBrH$

Fluorolefiner tillsätter klor , brom och jod genom fotokemisk initiering eller vid förhöjd temperatur i närvaro av aktivt kol, till exempel:

$CF_{2}=CF_{2}+Br_{2}{\xrightarrow {h\nu }}CF_{2}BrCF_{2}Br$ [2]

Fluorolefiner går in i polymerisation och sampolymerisation med andra olefiner för att bilda fluorinnehållande polymerer och sampolymerer (fluoroplaster och fluorgummi).

Se även

Anteckningar

↑ 1 2 3 Chemical Encyclopedic Dictionary / kap. ed. I. L. Knunyants. - M . : Sov. Encyclopedia, 1983. - 792 sid.
↑ 1 2 3 4 5 6 Industriella organofluorprodukter: Ref. ed./B.N. Maksimov, V.G. Barabanov, I.L. Serushkin et al. och ytterligare .. - St. Petersburg. : "Kemi", 1996. - 544 sid.

Litteratur

Fokin A. V. , Landau M. A. Fosforfluorider och fluorolefiner: struktur, kärnmagnetisk resonans, reaktionsmekanismer. — M .: Nauka, 1989. — 272 sid. — ISBN 5-02-001345-5 .