| 3-Dehydrokinsyra | |
|---|---|
| Allmän | |
| Systematiskt namn |
(1 R ,3 R ,4 S )-1,3,4-trihydroxi-5-oxocyklohexan-1-karboxylsyra |
| Förkortningar | DHQ |
| Chem. formel | C7H10O6 _ _ _ _ _ |
| Fysikaliska egenskaper | |
| stat | fast |
| Molar massa | 190,1507 g/ mol |
| Klassificering | |
| Reg. CAS-nummer | 10534-44-8 |
| PubChem | 439351 |
| LEDER | C1[C@H]([C@H](C(=O)C[C@]1(C(=O)O)O)O)O |
| InChI | InChI=1S/C7H10O6/c8-3-1-7(13,6(11)12)2-4(9)5(3)10/h3.5.8.10.13H,1-2H2,(H,11,12) /t3-,5+,7-/ml/slWVMWZWGZRAXUBK-SYTVJDICSA-N |
| CHEBI | 17947 |
| ChemSpider | 388474 |
| Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges. | |
3-Dehydrokinsyra ( dehydrokinsyra , även kallad dehydrokinat eller dehydrokinat i sin anjoniska form , förkortning engelska DHQ , enligt den föråldrade atomnummerordningen - 5-dehydrokinsyra ) är en organisk syra, den första karbocykliska föreningen i shikimatvägen . I naturen har två olika vägar för bildning av dehydrokinat identifierats och beskrivits, det vill säga det finns två alternativ för de inledande stadierna av shikimatvägen. Som en intermediär i shikimatvägen är dehydrokinat en primär metabolit och fungerar som en prekursor till ett stort antal mycket viktiga föreningar. Dessutom kan dehydrokinat vara en prekursor i biosyntesen av mykosporiner och vissa andra föreningar.
Dehydrokinsyra kännetecknas av relativt låg termodynamisk stabilitet. I vattenlösningar vid 50 °C och pH = 7 övergår dehydrokinsyra, såväl som dess dehydreringsprodukt dehydroshikimic acid , som ett resultat av dehydreringsreaktioner kvantitativt till protokatechuic syra [1] .
Впервые соединение было выделено из культур ауксотрофных мутантов Escherichia coli , об открытии нового соединения было впервые сообщено на 122-м Национальном собрании Американского химического общества в сентябре 1952 года [2] .