N-metylmorfolin N-oxid
Den stabila versionen checkades ut den 17 juni 2015 . Det finns overifierade ändringar i mallar eller .| N -oxid av N - metylmorfolin | |
|---|---|
| Allmän | |
| Systematiskt namn | N -oxid av N - metylmorfolin |
| Förkortningar | NMO, NMMO |
| Chem. formel | C5H11NO2 |
| Fysikaliska egenskaper | |
| stat | färglösa kristaller |
| Molar massa | 117,15 g/ mol |
| Termiska egenskaper | |
| T. smälta. | 75-76 ℃ (monohydrat) |
| Klassificering | |
| CAS-nummer | 7529-22-8 |
| PubChem | 82029 |
| ChemSpider | 74032 |
| EINECS-nummer | 231-391-8 |
| CHEBI | 52093 |
| LEDER | |
| C[N+]1(CCOCC1)[O-] | |
| InChI | |
| InChI=1S/C5H11NO2/c1-6(7)2-4-8-5-3-6/h2-5H2,1H3 | |
| Säkerhet | |
| H-fraser | H315 , H319 , H335 |
| P-fraser | P261 , P305+P351+P338 |
| signalord | Försiktigt |
| GHS-piktogram | 
|
| Data baseras på standardförhållanden (25 ℃, 100 kPa) om inget annat anges. | |
N -oxid av N - metylmorfolin är en organisk förening som tillhör klassen aminoxider . Det är färglösa kristaller. Den finner tillämpning i organisk syntes som ett milt oxidationsmedel och samoxidationsmedel i system med osmium(VIII)oxid och tetrapropylammoniumperruthenat .
Fysiska egenskaper
N -oxid av N -metylmorfolin är löslig i vatten, aceton , alkoholer och dietyleter [1] .
Tillämpningar i organisk syntes
N -oxid av N -metylmorfolin används i organisk syntes som en mild samoxidant. Ett klassiskt exempel är dess användning som sådan vid oxidation av alkener till dioler genom inverkan av osmiumtetroxid . För att undvika att använda stökiometriska mängder av dyr och giftig osmiumtetroxid reduceras dess mängd till katalytisk, och N -metylmorfolin N -oxid fungerar som en samoxidant och regenererar osmium(VIII) under reaktionen. Denna reaktion har också hög stereoselektivitet : den inkommande hydroxylgruppen är orienterad i erytroriktningen med avseende på hydroxyl-, alkoxi- eller metylgruppen i allylpositionen av substratet [1] .
N -oxid av N -metylmorfolin kan användas i par med andra katalytiska oxidationsmedel. Mild oxidation i närvaro av andra funktionella grupper tillåter kombinationen av NMO med tetrapropylammoniumperrutenat [1] .
Reagenset används också som ett oberoende oxidationsmedel. Sålunda kan aktiverade halogenider oxideras med N -metylmorfolin N -oxid till aldehyder . Dessutom används N -oxiden av N - metylmorfolin som ett oxidationsmedel vid syntesen av peptider [1] .
Lagring och användning
Reagenset är hygroskopiskt och orsakar hud- och ögonirritation. Arbete med honom bör vara under dragkraft och handskar. Vid kontakt ska händerna tvättas med vatten [1] .