Azoxistrobin

Den aktuella versionen av sidan har ännu inte granskats av erfarna bidragsgivare och kan skilja sig väsentligt från versionen som granskades den 23 juli 2020; kontroller kräver 4 redigeringar .
Azoxistrobin

Allmän
Systematiskt
namn		 ​(2 E )​-​2-​​(2-​ '"`UNIQ-​-​nowiki-​00000000-​QINU`"' {[6-​​(2-​cyanofenoxi)​pyrimidin- 4 -​yl]oxi}fenyl)​-​3-​metoxiakrylat
Chem. formel C22H17N3O5 _ _ _ _ _ _ _
Fysikaliska egenskaper
Molar massa 403,388 g/ mol
Densitet 1,34 g/cm³
Termiska egenskaper
Temperatur
 •  smältning 118-119°C
Kemiska egenskaper
Löslighet
 • i vatten praktiskt taget olöslig i vatten 6,7 mg/l vid 20 °C
Klassificering
Reg. CAS-nummer 131860-33-8
PubChem 3034285
Reg. EINECS-nummer 603-524-3
LEDER   O=C(OC)\C(=C\OC)c3ccccc3Oc2ncnc(Oc1c(C#N)cccc1)c2
InChI   InChI=1S/C22H17N3O5/c1-27-13-17(22(26)28-2)16-8-4-6-10-19(16)30-21-11-20(24-14-25- 21)29-18-9-5-3-7-15(18)12-23/h3-11,13-14H,1-2H3/b17-13+WFDXOXNFNRHQEC-GHRIWEEISA-N
CHEBI 40909
ChemSpider 2298772
Säkerhet
Giftighet >5000 mg/kg [1]
( LD50 , råtta , oral) >2000 mg/kg [1] ( LD50 , råtta , transdermal )
Riskfraser (R) R23 , R50/53
Säkerhetsfraser (S) S22 , S45 , S60 , S61
Kort karaktär. fara (H) H410 , H331
säkerhetsåtgärder. (P) P261 , P273 , P311 , P501
GHS-piktogram Piktogram "Skull and crossbones" av CGS-systemetGHS miljö piktogram
Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges.
 Mediafiler på Wikimedia Commons

Azoxystrobin  är en syntetisk fungicid som används i stor utsträckning inom jordbruket .

Upptäcktshistorik

Azoxystrobin upptäcktes under studiet av Oudemansiella mucida och Strobilurus tenacellus , två arter av små vita eller bruna svampar från Physalacrium- familjen , som är utbredda i Europas skogar. Dessa svampar, som inte överstiger några centimeter, har uppmärksammats av forskare på grund av deras förmåga att skydda sig själva. De syntetiserar två ämnen: strobilurin A och udemansin A , med hjälp av vilka de undertrycker tillväxten av konkurrerande svampar i en ganska stor radie från deras tillväxtplats. Studier av verkningsmekanismen för dessa ämnen resulterade i skapandet av azoxystrobin.

För första gången syntetiserades detta ämne av Dr. Christopher Godfrey från Jellot's Hill International Research Center i Bracknell ( UK ).

Syntes

Azoxistrobin syntetiseras på basis av 3H -bensofuran-2-on [2] .

Aktivitet

Efter att de experimentella analogerna av båda substanserna syntetiserades (1400 av dem testades totalt) blev det klart att azoxystrobin är den mest stabila och aktiva kombinationen. Azoxystrobin toxofor är en β-metoxiakrylatgrupp (blå i figuren) som finns i aktiva föreningar från Oudemansiella mucida och Strobilurus tenacellus [3] :

Azoxystrobin binder tätt till Q out -stället av komplex III och stoppar slutligen ATP- syntesen .

Effektivitet

Azoxystrobin har det bredaste aktivitetsspektrumet av alla kända fungicider. Detta är det enda ämnet som omedelbart verkar på 3 stora grupper av patogena svampar och svampprotister:

Exempel

Azoxystrobin används i stor utsträckning inom jordbruket, särskilt när man odlar vete. Användningen av azoxystrobin ger skydd mot många sjukdomar inklusive:

Praktisk användning

Ekotoxikologi

Azoxystrobin har en bra ekotoxikologisk profil samtidigt som den uppfyller jordbrukets krav. Nedbryts i jorden. Dess toxicitet är minimal för däggdjur , fåglar , bin , insekter och daggmaskar . Men azoxystrobin är mycket giftigt för vattenlevande organismer och dess huvudsakliga nedbrytningsprodukt, R234886, är extremt skadlig. Azoxystrobin och R234886 kan läcka ut genom leriga jordar under långa tidsperioder och kan därför utgöra en potentiell fara för känsligt vattenlevande liv och förorena dricksvattenförsörjningen [4] .

Externa länkar

Anteckningar

  1. ↑ 1 2 EU: Granskningsrapport för den aktiva substansen azoxystrobin (PDF; 583 kB)
  2. ↑ Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel. Moderna växtskyddsmedel: Herbicider . - 2:a uppl. - Wiley-VCH, 2011. - T. 1. - 617 sid. - ISBN 978-3-527-32965-6 .
  3. ↑ Armstrong, Sarah; Clough, John. Crop Protection Chemicals  (neopr.)  // Utbildning i kemi. - 2009. - Mars ( vol. 46 , nr 2 ).
  4. ↑ Jørgensen Lisbeth, Flindt, Jeanne Kjær, Preben Olsen, Annette Elisabeth Rosenbom. Lakning av azoxystrobin och dess nedbrytningsprodukt R234886 från danska jordbruksfält  (engelska)  // Chemosphere : journal. - 2012. - Juli ( vol. 88 , nr 5 ). - s. 554-562 . - doi : 10.1016/j.chemosphere.2012.03.027 .