Antrakinon
Den aktuella versionen av sidan har ännu inte granskats av erfarna bidragsgivare och kan skilja sig väsentligt från versionen som granskades den 23 maj 2020; kontroller kräver 4 redigeringar .| Antrakinon | |
|---|---|
| Allmän | |
| Chem. formel | C14H8O2 _ _ _ _ _ |
| Fysikaliska egenskaper | |
| Molar massa | 208 g/ mol |
| Termiska egenskaper | |
| Temperatur | |
| • smältning | 286°C |
| • kokande | 379,8°C |
| Klassificering | |
| Reg. CAS-nummer | 84-65-1 |
| PubChem | 6780 |
| Reg. EINECS-nummer | 201-549-0 |
| LEDER | O=C2c1cccc1 C(c3c2cccc3)=O |
| InChI | InChI=1S/C14H8O2/c15-13-9-5-1-2-6-10(9)14(16)12-8-4-3-7-11(12)13/h1-8HRZVHIXYEVGDQDX-UHFFFAOYSA-N |
| CHEBI | 40448 |
| ChemSpider | 13835294 |
| Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges. | |
| Mediafiler på Wikimedia Commons | |
Anthraquinone (9,10-antracenedione) är en medlem av kinonklassen . Praktiskt taget olöslig i vatten, löslig i organiska lösningsmedel. Syntetiserades först av Auguste Laurent 1835 genom oxidation av antracen med salpetersyra . Det används som en mellanprodukt i syntesen av färgämnen.
Fysiska egenskaper
Antrakinon är ett gult eller grått kristallint ämne (monoklint kristallgitter ), löser sig i nitrobensen , anilin . Under inverkan av oleum bildar den sekventiellt antrakinon-2-sulfonsyra, sedan en blandning av 2,6- och 2,7-antrakinon-disulfonsyror. Med salpetersyra bildar den 1-nitroantrakinon, sedan en blandning av 1,5- och 1,8-dinitroantrakinoner.
Syntesmetoder
- Oxidation av antracen med kromtrioxid i närvaro av ättiksyra:
- Kondensation av bensen med ftalsyraanhydrid i närvaro av aluminiumtriklorid med bildning av orto-bensoylbensoesyra och dess ytterligare cyklisering under inverkan av svavelsyra och förhöjd temperatur med eliminering av vatten:
- Från naftokinon och butadien enligt Diels-Alder-reaktionen med bildning av 1,4,4a,9a-tetrahydroantrakinon och dess efterföljande dehydrering, kan ett överskott av butadien, järn(III)järnoxid, etc. användas som ett dehydreringsmedel:
Inom industrin används främst den första metoden.
Att vara i naturen
I naturen är vissa växter källan till antrakinoner, i synnerhet skör havtorn , aloe .
Applikation
Antrakinonderivat används som färgämnen (till exempel alizarin ). Antrakinon används medicinskt som ett laxermedel . Inom jordbruket används den för att skrämma bort fåglar efter sådd.
I Europeiska unionen är antrakinon förbjudet som ett farligt för konsumenternas hälsa och potentiellt cancerframkallande bekämpningsmedel [1] .
Anteckningar
- ↑ Cancerframkallande ämnen som finns i svart te , Germania.one (22 januari 2017). Arkiverad från originalet den 2 februari 2017.
Litteratur
- Chemical Encyclopedia / Red.: Knunyants I.L. och andra - M . : Soviet Encyclopedia, 1988. - T. 1 (Abl-Dar). — 623 sid.
 Ordböcker och uppslagsverk | |
|---|---|
| I bibliografiska kataloger |