Bisfenol A

Den aktuella versionen av sidan har ännu inte granskats av erfarna bidragsgivare och kan skilja sig väsentligt från versionen som granskades den 2 oktober 2020; kontroller kräver 16 redigeringar .
Bisfenol A
Allmän
Chem. formel C15H16O2 _ _ _ _ _
Fysikaliska egenskaper
Molar massa 228,29 g/ mol
Densitet 1,20 g/cm³
Termiska egenskaper
Temperatur
 •  smältning 156-157°C
 •  kokande 220°C
Klassificering
Reg. CAS-nummer 80-05-7
PubChem 6623
Reg. EINECS-nummer 201-245-8
LEDER   CC(c2ccc(O)cc2)(C)c1ccc(O)cc1
InChI   InChI=1S/C15H16O2/c1-15(2.11-3-7-13(16)8-4-11)12-5-9-14(17)10-6-12/h3-10.16- 17H,1- 2H3IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N
RTECS SL6300000
CHEBI 33216
FN-nummer 2430
ChemSpider 6371
Säkerhet
NFPA 704 NFPA 704 fyrfärgad diamant 0 3 0
Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges.
 Mediafiler på Wikimedia Commons

Bisfenol (2,2-bis(4-hydroxifenyl)propan, teknisk difenylolpropan, dian, DFP) är ett kemiskt ämne, vanligtvis presenterat i form av vita granuler (1-2 mm). Den erhölls först av den ryske kemisten Alexander Dianin 1891 [1] .

Fysiska egenskaper

Densitet 1037,6 kg / m³ vid en temperatur på 20 ° C och ett tryck på 760 mm Hg. Konst.; Koktemperatur[ vad? ] . Lösligheten i vatten är låg. Löslig i etylalkohol, aceton , isättika , diisopropyleter, bensen .

Produktion

Inom industrin erhålls det genom kondensation av fenol med aceton i närvaro av olika katalysatorer, särskilt saltsyra.

I Ryska federationen tillverkas den vid OJSC Ufaorgsintez, PJSC Kazanorgsintez anläggningar .

Marks

En biprodukt av produktionen är filtratet från framställningen av difenylolpropan. Avvikelse anses vara produkter som går utöver indikatorerna för ovanstående varumärken eller olämpliga i storlek (DFP-pulver).

Försiktighetsåtgärder

Beroende på graden av påverkan på kroppen tillhör den ämnen i den tredje faroklassen (måttligt farliga ämnen, GOST 12.1.007). När du arbetar med DFP är det nödvändigt att följa säkerhetsåtgärder, använda skyddshandskar, skyddsglasögon, skyddskläder. Om MPC överskrids kan det orsaka irritation av slemhinnor i ögonen, övre luftvägarna, i händelse av kontakt med huden och långvarig exponering - dermatit. Vid kontakt med hud eller ögon, skölj med mycket vatten och sök omedelbart läkare.

Vid likvidering av läckor, sopa ut spilld substans i förseglade behållare; om möjligt, fukta först för att undvika damm. Samla försiktigt upp resten och flytta sedan till en säker plats. Ytterligare personligt skydd: P2 filter andningsskydd för skadliga partiklar.

Applikation

Bisfenol A har använts i 50 år som härdare vid tillverkning av plaster och plastbaserade produkter. Det är en av nyckelmonomererna vid tillverkning av epoxihartser [2] [3] och den vanligaste formen i polykarbonatplast [4] [5] . En rad produkter är tillverkade av polykarbonatplast , såsom vatten- och dryckesflaskor, sportutrustning, medicinska instrument, tandfyllningar och tätningsmedel, glasögonlinser, CD- och DVD-skivor och hushållsapparater [6] . Det ingår i de typer av termiskt papper som används för att skriva ut ett checktejp i moderna kassaregister , faxar , bankomater , betalterminaler , medicinsk utrustning och vissa andra apparater [7] .

Bisfenol A används också i syntesen av polysulfon- och polyesterketoner, som en antioxidant i vissa mjukgörare och som en hämmare av PVC -polymerisation . Epoxihartser som innehåller bisfenol A används som foder på insidan av nästan alla dryckes- och matburkar [8] , men på grund av hälsorisker i Japan har alla epoxihartsbeläggningar ersatts med polyetenfilm [9] .

Epoxihartser som innehåller bisfenol A är också prekursorer till det flamskyddsmedel , tetrabromobisfenol A, som tidigare användes som en svampdödande medel .

Bestämning av förekomst i plast

Det finns sju klasser av plast som används i förpackningar.

Klass 7 plast "övrigt", inkluderar plaster som polykarbonat (visas ibland med latinska bokstäver " PC " bredvid återvinningssymbolen) och epoxihartser gjorda av bisfenolmonomer [4] [10] .

Kan innehålla bisfenol A, ibland inkluderat i den använda mjukgöraren plasttyp [4] :

BPA-fri plasttyp [4] :

Hälsoeffekter

Sedan 2010 har FDA , i samarbete med US National Center for Toxicological Research, genomfört djupgående studier för att klargöra riskerna med BPA för människors hälsa. Det har funnits oro över förekomsten av Bisfenol A i tandfyllningsmaterial och plaster av livsmedelskvalitet, särskilt för barnmatsändamål [11] [12] . Bisfenol-A delar strukturella likheter med östrogen .

Den 26 november 2010 förbjöd Europeiska kommissionen matning med BPA-flask [13] .

2010 publicerade WHO en rapport [14] enligt vilken endast stora doser av Bisfenol A kan vara farliga. Samma rapport noterade upptäckten av nya möjliga verkningsmekanismer på kroppen. Flera studier visar ett lågt samband med precancerösa bröst- och prostataförändringar hos råttor, förändringar i spermiekvalitet, sexuell dysfunktion och ångest . Det framhålls att det behövs mer forskning om mänskliga effekter (se 8.3 Slutsatser [14] ).

2016 klargjorde FDA i en publicerad artikel [15] att dosen av BPA i mat och dryck som förvaras i behållare gjorda med BPA är säker. Detta examensarbete gäller dock inte produkter som har kokats eller värmts i behållare med bisfenol.

Forskning om skademinimering inom tandvården

Metoder har etablerats för att minimera påverkan av Bisfenol A, som är populärt inom dentalmaterialindustrin, och dess derivat. Behandling med ett medelstort pimpstensslipmedel eliminerade den största mängden kvarvarande monomer (93-95% av kontrollvärdet) [16] . Förändringen i koncentrationen av bisfenol A i saliv bestämdes efter restaurering med användning av 9 kommersiellt tillgängliga tandhartser. Mindre än 100 ng/ml bisfenol A hittades i saliven bakom hartsfyllda tänder, men genom att skölja munnen med varmt vatten i 30 sekunder kan bisfenol A avlägsnas från munnen, vilket gör detta till en viktig säkerhetsteknik inom tandvården [17] .

Baserat på den bearbetade informationen gjordes rekommendationer för tandläkare att undvika risken för toxicitet från dentala tätningsmedel genom att behandla tätningsmassans ytskikt för att minska risken för opolymeriserade BPA-rester på tänderna genom att:

Se även

Anteckningar

  1. ↑ Journal of the Russian Physical and Chemical Society, 1891, vol. 23, s. 492.
  2. ↑ Replogle, Jill lagstiftare för att trycka på för BPA-reglering (länk inte tillgänglig) . Kaliforniens framstegsrapport (17 juli 2009). Hämtad 2 augusti 2009. Arkiverad från originalet 19 juli 2009. 
  3. ↑ Ubelacker, Sheryl Att befria livet från bisfenol A en utmaning . Toronto Star (16 april 2008). Hämtad 2 augusti 2009. Arkiverad från originalet 19 mars 2012.
  4. ↑ 1 2 3 4 Fiege, Helmut; Heinz-Werner Voges, Toshikazu Hamamoto, Sumio Umemura, Tadao Iwata, Hisaya Miki, Yasuhiro Fujita, Hans-Josef Buysch, Dorothea Garbe, Wilfried Paulus. Fenolderivat  . _ - Weinheim: Wiley-VCH , 2002. - (Ullmanns Encyclopedia of Industrial Chemistry). - doi : 10.1002/14356007.a19_313 .
  5. ↑ Polykarbonat (PC) Polymer Resin (länk ej tillgänglig) . Alliance Polymers Inc. Hämtad 2 augusti 2009. Arkiverad från originalet 5 juli 2008. 
  6. ↑ Nationellt toxikologiprogram, US Department of Health and Human Services . CERHR expertpanelsrapport för bisfenol A (PDF) (26 november 2007). Arkiverad från originalet den 18 februari 2008. Hämtad 18 april 2008.
  7. ↑ Biedermann, Sandra; Tschudin, Patrick; Grob, Koni. Överföring av bisfenol A från termiskt skrivarpapper till huden  (engelska)  // Analytical and Bioanalytical Chemsitry : journal. — Vol. 398 , nr. 1 . - s. 571-576 . - doi : 10.1007/s00216-010-3936-9 . Arkiverad från originalet den 13 februari 2020.
  8. ↑ Erickson, Britt E. Bisphenol A under granskning   // Chemical and Engineering News : journal. - American Chemical Society, 2008. - 2 juni ( vol. 86 , nr 22 ). - S. 36-39 .
  9. ↑ Byrne, Jane Konsumenterna fruktar förpackningen - ett BPA-alternativ behövs nu (22 september 2008). Datum för åtkomst: 5 januari 2010. Arkiverad från originalet den 19 mars 2012.
  10. ↑ Biello D. Plast (inte) fantastiskt: Matbehållare läcker en potentiellt skadlig kemikalie  // Scientific American  : magazine  . - Springer Nature , 2008. - 19 februari ( vol. 2 ).
  11. ↑ FDA säger att exponering för bisfenol A (BPA) är av "någon oro" för spädbarn och barn  //  Science Daily: journal. - 2010. - 20 januari.
  12. ↑ FDA-uppdatering om Bisfenol A för användning i livsmedelskontaktapplikationer: Januari 2010 . Hämtad 19 februari 2010. Arkiverad från originalet 19 februari 2010.
  13. ↑ Europeiska kommissionen förbjöd att mata spädbarn från flaskor med bisfenol A - MedNovosti - MedPortal.ru . Hämtad 26 november 2010. Arkiverad från originalet 29 november 2010.
  14. ↑ 12 Världshälsoorganisationen . Toxikologiska och hälsoaspekter av bisfenol A. Världshälsoorganisationen (2010). Hämtad 9 februari 2017. Arkiverad från originalet 1 februari 2017.
  15. ↑ Centrum för livsmedelssäkerhet och tillämpad nutrition. Livsmedelstillsatser och ingredienser - Frågor och svar om Bisfenol A (BPA) användning i livsmedelskontaktapplikationer  . www.fda.gov. Hämtad 8 februari 2017. Arkiverad från originalet 9 februari 2017.
  16. ↑ Finns det en risk för skada eller toxicitet vid placering av grop- och spricktätningsmaterial? A Systematic Review - Mars 2008, Vol. 74, nr. 2 . Hämtad 23 maj 2013. Arkiverad från originalet 8 mars 2014.
  17. ↑ Sasaki N, Okuda K, Kato T, Kakishima H, Okuma H, Abe K, och andra. Nivåer av bisfenol-A i saliv detekterade med ELISA efter restaurering med kompositharts. J Mater Sci Mater Med 2005; 16(4):297-300

Litteratur

  Gå till Wikidata-objektet  Ordböcker och uppslagsverk
I bibliografiska kataloger